1-(4-溴-苯基)-1H-四唑 | 57058-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-溴-苯基)-1H-四唑
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole；1-(4-Bromphenyl)-tetrazol；1-(4-bromophenyl)tetrazole
• CAS: 57058-01-2
• 化学式: C₇H₅BrN₄
• mdl: MFCD00574232
• 分子量: 225.047
• InChiKey: SFMSAALWEDCZFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  335.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴-苯基)-1H-四唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate potassium phosphate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 6-(4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl)-3-(1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS GPR119 RECEPTOR AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR119

  摘要：

  本发明提供了一类新的双环杂环芳基化合物，其化学式表示为（I），包含这些化合物的药物组合物，以及它们在调节GPR119活性以治疗代谢紊乱及其并发症方面的用途，以及治疗代谢紊乱及其并发症的方法。

  公开号：

  WO2012103806A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 sodium azide 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.92h， 以90%的产率得到1-(4-溴-苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 @ 1,10-菲咯啉-5,6-二醇@Mn纳米催化剂在绿色合成四唑类化合物中的应用及其生物学性能

  摘要：

  用1,10-菲咯啉-5,6-二醇（Phen）和相关的Mn络合物（Fe 3 O 4 @ Phen @ Mn）改性Fe 3 O 4磁性粒子，将其用作非均相催化剂。各种三唑的罐三组分合成。通过多种方法对催化剂进行了表征，如元素分析，FT-IR，X射线粉末衍射，色散X射线光谱，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，动态光散射，热重-差热分析，振动样品磁力计和X射线光电子能谱 此外，该催化剂及其Phen配体的抗氧化和抗菌活性在体外通过自由基清除方法用2,2-二苯-1--1-吡啶并肼进行筛选。结果表明，与标准品相比，合成的化合物具有很强的抗氧化活性（IC50； 0.172±0.005 mg ml -1），并且具有良好的抗菌潜力。

  DOI：

  10.1002/aoc.4005

文献信息

• [EN] ANTHELMINTIC AGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] AGENTS ANTHELMINTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115688A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed to compounds and salts that are generally useful as anthelmintic agents or as intermediates in processes for making anthelmintic agents. This invention also is directed to processes for making the compounds and salts, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds and salts, uses of the compounds and salts to make medicaments, and treatments comprising the administration of the compounds and salts to animals in need of the treatments.

  这项发明涉及一般用作驱虫剂或作为制备驱虫剂的中间体的化合物和盐。这项发明还涉及制备这些化合物和盐的方法，包括这些化合物和盐的药物组合物和试剂盒，使用这些化合物和盐制备药物，以及将这些化合物和盐用于需要治疗的动物的治疗方法。
• [3+1+1] type cyclization of ClCF₂COONa for the assembly of imidazoles and tetrazoles <i>via in situ</i> generated isocyanides
  作者：Ya Wang、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/d0cc01919d

  日期：——

  A facile synthesis of imidazoles and tetrazoles via [3+1+1] type cyclization of ClCF2COONa is developed. A diverse array of imidazoles and tetrazoles were obtained in decent yields via isocyanide intermediates. Notably, this is the first example of the cycloaddition of in situ generated isocyanides.

  通过ClCF 2 COONa的[3 + 1 + 1]型环化，可轻松合成咪唑和四唑。通过异氰酸酯中间体以适当的产率获得了各种各样的咪唑和四唑。值得注意的是，这是就地生成的异氰酸酯环加成的第一个例子。
• Building Heterocyclic Systems with RC(OR)2+ Carbocations in Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquids: Facile Synthesis of 1-Substituted 1H-1,2,3,4-Tetrazoles, Benzazoles and Other Ring Systems with CH(OEt)3 and EtC(OEt)3 in [EtNH3][NO3] and [PMIM(SO3H)][O
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100128

  日期：2011.5

  IL-1/CH(OEt) 3 . The latter was also formed from 2-aminobenzoic acid in IL-1/CH(OEt) 3 . Mechanistic implications are addressed. The reported protocols enable rapid assembly of a host of heterocyclic systems in high yields with the added advantage of recycling and reuse of the ILs.

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑
• Visible-light driven regioselective synthesis of 1<i>H</i>-tetrazoles from aldehydes through isocyanide-based [3 + 2] cycloaddition
  作者：Fooleswar Verma、Anjumala Sahu、Puneet K. Singh、Ankita Rai、Manorama Singh、Vijai K. Rai

  DOI：10.1039/c8gc01321g

  日期：——

  A novel and green Co@g-C3N4 catalyzed visible light driven direct regioselective synthesis of 1H-tetrazoles directly from various aldehydes and sodium azide is reported. Herein, NaN3 not only behaves as a three-nitrogen donor of the tetrazole ring but also it converts aldehyde into isocyanide as a one-nitrogen source. The regioselectivity of the product, operational simplicity, ambient reaction conditions

  报道了新颖的和绿色的Co @ gC 3 N 4催化可见光驱动的直接由各种醛和叠氮化钠直接区域选择性合成1 H-四唑。在此，NaN 3不仅起到四唑环的三氮供体的作用，而且还将醛转化成作为一氮源的异氰酸酯。产品的区域选择性，操作简便，环境反应条件，不使用柱色谱法进行纯化，优异的产品收率（84–95％）和催化剂的可回收性高达五倍，而形态和催化效率没有任何实质性变化是所设想协议的显着特征。
• The anchoring of a Cu(<scp>ii</scp>)–salophen complex on magnetic mesoporous cellulose nanofibers: green synthesis and an investigation of its catalytic role in tetrazole reactions through a facile one-pot route
  作者：Pouya Ghamari kargar、Ghodsieh Bagherzade

  DOI：10.1039/d1ra01913a

  日期：——

  methods are aimed at carrying out reactions under more efficient conditions and the realization of the twelve principles of green chemistry. Due to the importance and widespread applications of tetrazoles in various industries, especially in the field of pharmaceutical chemistry, and the expansion of the use of nanocatalysts in the preparation of valuable chemical reaction products, we decided to use an

  如今，大多数合成方法的目标是在更有效的条件下进行反应并实现绿色化学的十二原则。由于四唑在各个行业，特别是在药物化学领域的重要性和广泛应用，以及纳米催化剂在制备有价值的化学反应产物中的用途的扩大，我们决定使用（Fe3O4@NFC@NSalophCu）该项目中的CO2H纳米催化剂。在这项研究中，逐步解释了纳米催化剂( @NFC@NSalophCu)CO2H的合成。基于 FT-IR、EDX、FE-SEM、TEM、XRD、VSM、DLS、TGA、H-NMR 和 CHNO 分析对结构进行了确认。将该催化剂应用于通过多组分反应（MCR）合成5-取代-1H-四唑和1-取代-1H-四唑衍生物，并评估其性能。随着科学技术的进步和环境污染的日益严重，使用对环境危害较小的试剂和方法备受关注。因此，遵循绿色化学原理，借助( @NFC@NSalophCu)CO2H salen配合物作为可回收、廉价、