1-(4-溴-苯基)-1-苯基-乙醇 | 15832-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴-苯基)-1-苯基-乙醇
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1-phenylethanol
• CAS: 15832-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: MSJPHIFIUXSDAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DCM、乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴-苯基)-1-苯基-乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-溴-4-(1-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  4-供体 4'-受体取代的 1,1-二苯基乙烯中的电荷转移相互作用

  摘要：

  合成了两种带有 4-二甲氨基或 4-甲氧基作为电子供体和 4'-氰基作为电子受体的 1,1-二苯基乙烯，以及仅含有供体或受体官能团的化合物。对供体-受体化合物的强荧光溶剂致变色（源自双自由基扭曲的分子内电荷转移状态）的观察表明，通过交叉共轭的 1,1-二苯基乙烯间隔物发生光致电荷分离。紫外光谱中弱电荷转移吸收带的存在反映了适度的基态供体-受体耦合。这些结果表明通过分支共轭路径进行电荷传输是可能的。发现 1-[4-(二甲氨基)苯基]-1-苯基乙烯从两种不同的状态发出荧光。在非极性溶剂中，来源是局部苯胺样状态，而在极性溶剂中，荧光源自扭曲的分子内电荷转移状态。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400140
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(1-苯基乙烯基)苯 在 硫酸 作用下， 生成 1-(4-溴-苯基)-1-苯基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Treatment of unsaturated halides

  摘要：

  公开号：

  US02042222A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 苯基锂 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 1-(4-溴-苯基)-1-苯基-乙醇 、 对甲苯磺酸 、 甲苯 、 cyclohexane, ethyl acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.5h， 以giving 11 g of the title compound as a colorless oil (Yield: 84%)的产率得到1-溴-4-(1-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  4,5-DIHYDRO-OXAZOL-2-YL AMINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R1'、R2、R3、R4、X、Ar和m如规范和索赔中所定义，并且其药物活性酸盐。本发明的化合物具有Asp2（β-分泌酶，BACE 1或Memapsin-2）抑制活性，并且适用于治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物所特征的疾病，特别是阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20090209529A1

文献信息

• A one-pot two-step synthesis of tertiary alcohols combining the biocatalytic laccase/TEMPO oxidation system with organolithium reagents in aerobic aqueous media at room temperature
  作者：Marina Ramos-Martín、Ramón Lecuna、Luciana Cicco、Paola Vitale、Vito Capriati、Nicolás Ríos-Lombardía、Javier González-Sabín、Alejandro Presa Soto、Joaquín García-Álvarez

  DOI：10.1039/d1cc06460f

  日期：——

  study. The unprecedented combination of the catalytic oxidation of secondary alcohols by the system laccase/TEMPO with the ultrafast addition (3 s reaction time) of polar organometallic reagents (RLi/RMgX) to the in situ formed ketones, run under air at room temperature, allows the straightforward and chemoselective synthesis of tertiary alcohols with broad substrate scope and excellent conversions

  酶和极性有机金属化学在水性介质中的一锅/两步组合首次作为概念验证研究提出。漆酶/TEMPO 系统对仲醇的催化氧化与极性有机金属试剂 (RLi/RMgX) 的超快速添加（3 秒反应时间）到原位形成的酮中的前所未有的组合，在室温下在空气中运行，允许叔醇的直接和化学选择性合成，具有广泛的底物范围和出色的转化率（高达 96%）。
• Synthesis of β-acetoxy alcohols by PhI(OAc)₂-mediated metal-free diastereoselective β-acetoxylation of alcohols
  作者：Chun-Yang Zhao、Liang-Gui Li、Qing-Rong Liu、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/c6ob01203e

  日期：——

  β-Acetoxy alcohols can be synthesized in good yields with excellent diastereoselectivity from tertiary alcohols through PhI(OAc)2-mediated metal-free β-acetoxylation. Mechanistic studies showed that the β-acetoxylation process might undergo dehydration and sequential highly regioselective and diastereoseletive dioxygenation. Gram scale and diverse useful scaffolds could be prepared via this β-acetoxylation

  β-乙酰氧基醇可以通过PhI（OAc）2介导的无金属β-乙酰氧基化反应从叔醇中以良好的非对映选择性高收率合成。机理研究表明，β-乙酰氧基化过程可能会发生脱水，继而发生高度区域选择性和非对映异构的双加氧反应。可以通过该β-乙酰氧基化方法制备革兰氏规模和各种有用的支架。
• Catalytic Enantioselective Arylation and Heteroarylation of Ketones with Organotitanium Reagents Generated In Situ
  作者：Atsushi Matsuda、Tomoya Ushimaru、Yusuke Kobayashi、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/chem.201701395

  日期：2017.6.27

  A practical and useful, catalytic enantioselective method has been developed for the synthesis of tertiary diaryl and aryl heteroaryl carbinols starting from commercially available aromatic ketones and aryl or heteroaryl bromides. In this method, organotitanium reagents are generated in situ from the bromides by lithiation with nBuLi followed by transmetallation of the resulting organolithiums with

  已经开发了一种实用且有用的催化对映选择性方法，用于从可商购的芳族酮和芳基或杂芳基溴化物开始合成叔二芳基和芳基杂芳基甲醇。在该方法中，通过用n BuLi锂化从溴化物中原位生成有机钛试剂，然后用ClTi（O i Pr）3对所得的有机锂进行金属转移。在（R）-3-（3,5-双三氟甲基苯基）-1,1'-联-2-萘酚（BTFP-BINOL）以高对映选择性和高收率提供了相应的叔醇。反应也可以从呋喃和2-噻吩基锂开始。该方法操作简单，可在10 mmol规模下进行而没有任何困难。
• Highly Enantioselective Arylation of Aldehydes and Ketones Using AlArEt₂(THF) as Aryl Sources
  作者：Shuangliu Zhou、Kuo-Hui Wu、Chien-An Chen、Han-Mou Gau

  DOI：10.1021/jo900348p

  日期：2009.5.1

  additions to organic carbonyls. Aryl additions of AlArEt2(THF) to aldehydes catalyzed by the titanium(IV) complex of (R)-H8−BINOL were efficient with a short reaction time of 1 h, affording aryl addition products as exclusive or main products in high yields and excellent enantioselectivities of up to 98% ee. Although ethyl additions to aldehydes occurred in minor extent, this study demonstrates that increasing

  一系列AlArEt 2（THF）（Ar = Ph（1a），4-MeC 6 H 4（1b），4-MeOC 6 H 4（1c），4-Me 3 SiC 6 H 4（1d），2-由AlEt 2 Br（THF）与ArMgBr的反应合成萘基（1e）。在CDCl 3溶液中，1 H NMR光谱表明，AlArEt 2（THF）化合物以AlAr x Et 3- x（THF）（x= 0、1、2或3）。发现AlArEt 2（THF）化合物是不对称芳基加成到有机羰基化合物中的优良化合物，并且是原子经济的试剂。由（R）-H 8 -BINOL的钛（IV）络合物催化的AlArEt 2（THF）芳基加成醛的反应效率高，反应时间短至1 h，从而以高收率提供芳基加成产物作为独家产物或主要产物以及高达98％ee的优异对映选择性。尽管乙醛中乙醛的添加量很小，但这项研究表明，增加AlArEt 2的含量（THF）从1.2到1.4或到1
• Enantioselective addition of organozinc reagents to ketones catalyzed by grafted isoborneolsulfonamide polymers and titanium isopropoxide
  作者：Vicente J. Forrat、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.011

  日期：2009.1

  The catalytic enantioselective addition of different organozinc reagents, such as diethylzinc, or in situ generated phenylzinc derivatives to simple aryl methyl ketones was accomplished using titanium tetraisopropoxide and a polymeric ligand grafted with trans-1-phenylsulfonylamino-2-isoborneolsulfonylamidocyclohexane, to give the corresponding tertiary alcohols with enantioselectivities of up to >99%

  使用四异丙醇钛和接枝有反式-1-苯基磺酰基氨基-2-异冰片酚磺酰基酰胺基环己烷的聚合物配体，将不同的有机锌试剂（例如二乙基锌）或原位生成的苯基锌衍生物催化对映选择性加成到简单的芳基甲基酮上，得到相应的叔丁基对映选择性高达> 99％ee的醇。尽管在乙基化过程中获得了最高的对映选择性，但在苯基化过程中获得了最高的化学收率。配体可以重复使用至少3次，而活性没有任何重大损失。