5,6-heptadien-2-ol | 25033-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,6-heptadien-2-ol
• 英文别名: hepta-5,6-dien-2-ol；2-Hydroxy-heptadien-(5.6)；Hepta-1,2-dien-6-ol
• CAS: 25033-96-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: PONHPBDKKGENJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-heptadien-2-ol 在 palladium dichloride magnesium sulfate 、 原乙酸三乙酯 、 pyridinium chlorochromate 、 methyloxirane 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+/-)-methyl 2-(5'-methoxy-5'-methyltetrahydrofuran-2'-yl)-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Furanosides and furanones bearing acrylate sidechains via palladium-mediated cyclizations of γ-Oxoallenes

  摘要：

  Treatment of 4,5-hexadienal with catalytic palladium(II) chloride and excess copper(II) chloride, methanol and carbon monoxide in the presence of an acid and a water scavenger resulted in a net acetalization-cyclization-methoxycarbonylation to form a novel methyl furanoside bearing a methyl acrylate sidechain. Treatment of 4,5-hexadienoic acid under the same conditions yields the corresponding furanone, and 3-(tert-butylidimethylsilyloxy)-4,5-hexadienal yields a methyl beta-3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2'-deoxyribofuranoside bearing the acrylate sidechain, with high stereoselectivity. This methodology provides access to sidechain-branched ribofuranoside compounds.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(93)80015-l
• 作为产物：
  描述：

  己-4,5-二烯-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 5,6-heptadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙的分子内氧化汞或氧化palpalation合成取代的2-（2-四氢呋喃基）丙烯酸酯的立体选择性

  摘要：

  在汞（II）或钯（II）的存在下，将带有羟基或三烷基甲硅烷基氧基γ的丙二烯进行氧金属化反应以形成四氢呋喃基乙烯基金属配合物，该配合物在甲醇中可能会受到钯介导的羰基化反应，从而形成甲基2-（2-四氢呋喃基）丙烯酸酯。甲硅烷氧基丙二烯的氧化汞化以高选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95901-x

文献信息

• A palladium-catalyzed cyclization-carbonylation-coupling reaction between aryl halides and γ-Hydroxyallenes to form aryl (tetrahydrofuran-2-yl)vinyl ketones
  作者：Robert D. Walkup、Lufeng Guan、Young Soo Kim、Sang Woong Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00666-z

  日期：1995.5

  γ-Hydroxyallenes undergo cyclization-carbonylation-coupling with aryl (and one alkenyl) halides in the presence of catalytic Pd(PPh3)4, base, and CO to form the title ketones in good yields. The reaction was temperature dependent: at 80 °C, the CO insertion did not readily occur, while at 55–60 °C the ketone products predominated. Yields for the Pd(0)-catalyzed cyclization-coupling reaction (without

  在催化性Pd（PPh 3）4，碱和CO的存在下，γ-羟基丙烯与芳基（和一个烯基）卤化物进行环化-羰基化偶联，以高收率形成标题酮。反应取决于温度：在80°C下，CO的插入不容易发生，而在55–60°C下，酮类产品占主导地位。添加-丁基异氰化物（不存在CO）时，Pd（0）催化的环化偶联反应（无插入）的收率提高，这表明良好的π酸配体可改善芳基钯（II）卤化物之间的环化偶联反应和γ-羟基丙二烯。
• Palladium(0)-Catalyzed Coupling Cyclization of Functionalized Allenes with Hypervalent Iodonium Salts
  作者：Suk-Ku Kang、Tae-Gon Baik、Alexander N. Kulak

  DOI：10.1055/s-1999-2613

  日期：1999.3

  The palladium(0)-catalyzed coupling reaction of allenic alcohols, amines, acids with hypervalent iodonium salts afforded the cyclized heterocyclic tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, pyrrolidines, piperidines, or lactones under mild conditions.

  钯(0)催化的烯丙醇、胺、酸与高价碘盐的偶联反应，在温和的条件下生成了环化的杂环四氢呋喃、四氢噻吩、吡咯烷、哌啶或内酯。
• Preparation of 2-(Tetrahydrofuran-2′-YL)-l,4-Pentadienes From γ-Allenyl Alcohols via Oxymercuration Followed by Palladium(II)-Medlated all Ylation
  作者：Robert D. Walkup、Lufeng Guan

  DOI：10.1080/00397919208019290

  日期：1992.4

  Abstract Intramolecular oxymercurations of γ-hydroxy- or γ-silyloxyallenes yielded α-(tetrahydrofuran-2-yl)vinylmercury intermediates which underwent coupling with allylic halides in the presence of palladium(II) chloride. The yields of the resulting 2-(tetrahydrofuran-2′-yl)-1,4-pentadienes diminished when either the vinylmercury compound or the allylic halide was substituted.

  摘要 γ-羟基-或γ-甲硅烷氧基丙二烯的分子内氧化汞反应产生α-(四氢呋喃-2-基)乙烯基汞中间体，该中间体在氯化钯(II)存在下与烯丙基卤化物发生偶联。当乙烯基汞化合物或烯丙基卤被取代时，所得 2-(四氢呋喃-2'-基)-1,4-戊二烯的产率降低。
• Ragonnet,B. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3119 - 3121
  作者：Ragonnet,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Access to -2,5-disubstituted iodovinyltetrahydrofurans via the cyclization of γ-silyloxyallenes using n-iodosuccinimide
  作者：Robert D Walkup、Lufeng Guan、Sang Woong Kim、Young Soo Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88075-g

  日期：1992.7

  Treatment of gamma-(tert-butyldimethylsiloxy)- or gamma-(trimethylsiloxy)allenes bearing various groups at the ether carbon with N-iodosuccinimide resulted in the formation of iodocyclization products, 1-iodo-1-(tetrahydrofuran-2'-yl)ethenes, in good yields and with high selectivity for the cis diastereomer.