(S)-5-hexen-2-ol | 626-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-hexen-2-ol
• 英文别名: (S)-hex-5-en-2-ol；(2S)-hex-5-en-2-ol；(S)-(+)-5-Hexen-2-ol
• CAS: 626-94-8
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: LNPNXWKVAFKIBX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  22.55°C (estimate)
• 沸点：
  152.63°C (estimate)
• 密度：
  0.8489 (estimate)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯
• LogP：
  1.130 (est)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P272,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2924
• 危险性描述：
  H225,H315,H318,H335,H317
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-hexen-2-ol 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 20-HETE RECEPTOR (GPR75) ANTAGONISTS AND METHODS OF USE
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE 20-HETE (GPR75) ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及化合物及其用于治疗心血管疾病、肾脏疾病、血栓性疾病、中风、代谢综合征、细胞增殖和缺血性心血管疾病的用途。本发明的化合物作为20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE）拮抗剂显示出显著的效力，并作为抗高血压、抗炎症或抗生长剂。

  公开号：

  WO2017156164A1
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 Rhodococcus erythropolis A-25 actinobacteria 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(S)-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素定向合成中5-Hexen-2-one的对映选择性生物还原

  摘要：

  摘要 (2 S )-十三烷基乙酸酯（果蝇的性信息素）和 (2 Е )-2-methylpent-2-enoic 和 (2 Е )-2,4-dimethylpent-2-的( S )-1-甲基丁酯烯酸（Rhyzopertha dominica小螟虫的聚集信息素的成分）由市售的 5-hexen-2-one（烯丙基丙酮）合成，基于起始酮的总产率分别为 31.0、28.8 和 29.2%。该过程的关键步骤是 5-hexen-2-one 与Rhodococcus erythropolis А-25 放线菌的对映选择性生物还原为 ( S )-5-hexen-2-ol，产率为 77% ( ее98.4%) 和以下化学选择性反应：( S )-5-hexen-2-yl acetate 的臭氧裂解，然后在 88 中用 NaBH 4将过氧产物还原为 ( S )-5-hydroxypent-2-yl acetate

  DOI：

  10.1134/s1070427222030156

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090105306A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates compounds of formula (I) wherein A and R 1 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 其中A和R1如规范中所定义，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100249129A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein Ring A and R 1 are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本文揭示了以下式(I)的化合物 其中环A和R 1 如规范中所定义。还披露了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Gold-Catalyzed Formation of Oxonium Ions from Enynes and Their Intra- and Intermolecular Trapping with Allylsilanes
  作者：Jingwei Li、Xiaoguang Liu、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol203206k

  日期：2012.1.6

  Gold-catalyzed ring closure of 1,5-enyne containing a silyl ether at the allylic position induces a skeletal rearrangement to form an oxonium intermediate, which then undergoes a smooth allylation in both an intra- and intermolecular manner. In the intramolecular allyl transfer, the additive alcohol becomes positioned on the silicon of the silyl ether by forming a new Si–OR bond, whereas, in the intermolecular

  在烯丙基位置上含有甲硅烷基醚的1，5-烯炔的金催化的闭环反应引起骨架重排形成氧鎓中间体，然后该中间体以分子内和分子间方式进行平滑的烯丙基化。在分子内烯丙基转移中，添加剂醇通过形成新的Si-OR键而位于甲硅烷基醚的硅上，而在分子间烯丙基化中，醇通过形成C-OR键而掺入均烯丙基碳中。
• Asymmetric reduction of ketones by Geotrichum candidum in the presence of AmberliteTM XAD, a solid organic solvent
  作者：Kaoru Nakamura、Mikio Fujii、Yoshiteru Ida

  DOI：10.1039/b005204n

  日期：——

  A hydrophobic polymer, Amberlite™ XAD, was used as material to control the stereochemical course of microbial reductions. In the presence of XAD, simple aliphatic and aromatic ketones were reduced to the corresponding (S)-alcohols in excellent enantiomeric excess (ee) while low enantioselectivities were observed in the absence of the polymer.

  疏水的 聚合物，Amberlite ™ XAD被用作控制微生物减少的立体化学过程的材料。在XAD存在下，简单的脂肪族和芳香族酮类在极佳的对映体过量（ee）下被还原为相应的（S）醇，而在不存在对映体的情况下观察到低对映选择性聚合物。
• Synthesis and Structure−Activity Correlation of Natural-Product Inspired Cyclodepsipeptides Stabilizing F-Actin
  作者：René Tannert、Lech-Gustav Milroy、Bernhard Ellinger、Tai-Shan Hu、Hans-Dieter Arndt、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ja9095126

  日期：2010.3.10

  diverse compound libraries. In response to this, an efficient solid-phase approach has been developed and successfully applied to the total synthesis of jasplakinolide and chondramide C and diverse analogues. The key macrocylization step was realized using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) that in the course of a library synthesis produced discernible trends in metathesis reactivity and

  肌动蛋白在调节真核细胞维持和运动中发挥的基本作用使其成为小分子干预的主要目标。在这个领域，在过去的 25 年里出现了一类有效的细胞毒性环缩肽天然产物，以其独特的肌动蛋白稳定特性和复杂的肽-聚酮化合物混合结构刺激生物学和化学领域。尽管进行了大量研究，但这些次级代谢物活性的结构基础仍然难以捉摸，尤其是缺乏高分辨率结构数据和可靠的合成多种化合物库的途径。针对这一点，开发了一种有效的固相方法，并成功应用于茉莉花内酯和软骨酰胺 C 以及多种类似物的全合成。关键的大环化步骤是使用钌催化的闭环复分解 (RCM) 实现的，在文库合成过程中，复分解反应性和 E/Z 选择性产生了可辨别的趋势。优化后，RCM 步骤可以在温和的条件下运行，这一结果有望促进更广泛的用于结构功能研究的类似库的合成。对合成化合物的生长抑制作用进行了量化，并建立了结构-活性相关性，这似乎与来自天然产物的相关生物数据具有良好的一致性。通过