1,3,5-tribromo-2,4,6-tridodecyloxylbenzene | 366785-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,5-tribromo-2,4,6-tridodecyloxylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-Tribromo-2,4,6-tridodecoxybenzene；1,3,5-tribromo-2,4,6-tridodecoxybenzene
• CAS: 366785-86-6
• 化学式: C₄₂H₇₅Br₃O₃
• 分子量: 867.768
• InChiKey: JPNUZIVZCPECJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tribromo-2,4,6-tridodecyloxylbenzene 在 sodium hydroxide 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,4,6-Tris-dodecyloxy-benzene-1,3,5-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在拥挤的Arene中强制堆叠

  摘要：

  下面描述的研究考虑了 2,4,6-位的取代基是否可以迫使 1,3,5-三酰胺形成有利于分子间氢键的构象。6 令人惊讶的是，没有苯环在 1,3,5 位带有仲酰胺，其余位置带有除氢以外的任何取代基的例子。7 下面描述的是这一类新分子的第一批成员 (1a-d) 的合成以及表明它们自组装成柱的研究。它们的物理性质表明，1d 形成柱垂直于表面的液晶相，而 1b 形成柱平行于表面的高度有序的相。图 1 显示的是苯环的最低能量 8 二聚体，它被甲氧基和甲酰胺交替取代。为了缓解空间充血，酰胺从芳香平面扭曲了大约。45° 允许三个分子间氢键，而 π 表面是“配准”的，相距 3.8 Å。合成此类分子 9（方案 1）的关键是发现 1,3,5-tribromo-2,4,6-tridodecyloxylbenzo (2) 在 -78 °C 下经历三重锂/卤素交换。 10用氯甲酸甲酯淬灭后，4 克以未优化的 30% 产率生产

  DOI：

  10.1021/ja0104148
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 溴 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,3,5-tribromo-2,4,6-tridodecyloxylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在拥挤的Arene中强制堆叠

  摘要：

  下面描述的研究考虑了 2,4,6-位的取代基是否可以迫使 1,3,5-三酰胺形成有利于分子间氢键的构象。6 令人惊讶的是，没有苯环在 1,3,5 位带有仲酰胺，其余位置带有除氢以外的任何取代基的例子。7 下面描述的是这一类新分子的第一批成员 (1a-d) 的合成以及表明它们自组装成柱的研究。它们的物理性质表明，1d 形成柱垂直于表面的液晶相，而 1b 形成柱平行于表面的高度有序的相。图 1 显示的是苯环的最低能量 8 二聚体，它被甲氧基和甲酰胺交替取代。为了缓解空间充血，酰胺从芳香平面扭曲了大约。45° 允许三个分子间氢键，而 π 表面是“配准”的，相距 3.8 Å。合成此类分子 9（方案 1）的关键是发现 1,3,5-tribromo-2,4,6-tridodecyloxylbenzo (2) 在 -78 °C 下经历三重锂/卤素交换。 10用氯甲酸甲酯淬灭后，4 克以未优化的 30% 产率生产

  DOI：

  10.1021/ja0104148

文献信息

• Self-assembled nanostructures with macroscopic polar order
  申请人：——

  公开号：US20040010028A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  A three-dimensional molecular array on one of a conductor and semiconductor surface is disclosed. The array comprises at least one columnar stack comprising a plurality of substituted aromatic rings, wherein the aromatic rings of each columnar stack lie about parallel to the surface, wherein the columnar stack comprises a plurality of hydrogen bonds between substituents of different rings. Each stack may include aromatic amides in which the amido group is not coplanar with the aromatic core. A method for the synthesis of such aromatic amides is also disclosed. The aromatic amides may also be used to prepare pyro-ferro-, and piezo electric devices, as well as nonlinear optical devices and conductors, which comprise the columnar stacks described.

  本发明公开了一种在导体和半导体表面之一上的三维分子阵列。该阵列包括至少一个柱状堆叠，其中包括多个取代芳香环，每个柱状堆叠的芳香环大致平行于表面，其中柱状堆叠包括不同环的取代基之间的多个氢键。每个堆叠可以包括芳香酰胺，其中酰胺基与芳香核不共面。本发明还公开了一种合成这种芳香酰胺的方法。这些芳香酰胺还可以用于制备热电、铁电、压电器件，以及非线性光学器件和导体，其中包括所述的柱状堆叠。
• [EN] SELF-ASSEMBLED NANOSTRUCTURES WITH MACROSCOPIC POLAR ORDER<br/>[FR] NANOSTRUCTURES AUTO-ASSEMBLEES A ORDRE POLAIRE MACROSCOPIQUE
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2002044124A2

  公开（公告）日：2002-06-06

  A three-dimensional molecular array on one of a conductor and semiconductor surface is disclosed. The array comprises at least one columnar stack comprising a plurality of substituted aromatic rings, wherein the aromatic rings of each columnar stack lie about parallel to the surface, wherein the columnar stack comprises a plurality of hydrogen bonds between substituents of different rings. Each stack may include aromatic amides in which the amido group is not coplanar with the aromatic core. A method for the synthesis of such aromatic amides is also disclosed. The aromatic amides may also be used to prepare pyro-ferro-, and piezo electric devices, as well as nonlinear optical devices and conductors, which comprise the columnar stacks described.
• Enforced Stacking in Crowded Arenes
  作者：Mark L. Bushey、Austin Hwang、Peter W. Stephens、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/ja0104148

  日期：2001.8.1

  undergo phase transitions ( 1b, 3 kJ/mol, and1d, 8.6 kJ/mol) with enthalpies similar to those observed for discotic liquid crystals (ca. 1 -20 kJ/mol).1,3-5 Indicative of hydrogen bonds forming in the mesophases, 5f the N-H stretching frequency of 1b shifts from 3295 (at 200°C) to 3361 cm-1 (at 250°C), and for1d it shifts from 3282 (at 135°C) to 3374 cm-1 (at 220°C). Displayed in Figure 2 is the diffraction

  下面描述的研究考虑了 2,4,6-位的取代基是否可以迫使 1,3,5-三酰胺形成有利于分子间氢键的构象。6 令人惊讶的是，没有苯环在 1,3,5 位带有仲酰胺，其余位置带有除氢以外的任何取代基的例子。7 下面描述的是这一类新分子的第一批成员 (1a-d) 的合成以及表明它们自组装成柱的研究。它们的物理性质表明，1d 形成柱垂直于表面的液晶相，而 1b 形成柱平行于表面的高度有序的相。图 1 显示的是苯环的最低能量 8 二聚体，它被甲氧基和甲酰胺交替取代。为了缓解空间充血，酰胺从芳香平面扭曲了大约。45° 允许三个分子间氢键，而 π 表面是“配准”的，相距 3.8 Å。合成此类分子 9（方案 1）的关键是发现 1,3,5-tribromo-2,4,6-tridodecyloxylbenzo (2) 在 -78 °C 下经历三重锂/卤素交换。 10用氯甲酸甲酯淬灭后，4 克以未优化的 30% 产率生产