methyl 3-phenyl-2H-azirine-2-acetate | 177421-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: methyl 3-phenyl-2H-azirine-2-acetate
• 英文别名: methyl 2-(3-phenyl-2H-azirin-2-yl)acetate
• CAS: 177421-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YMSRJTWHDZESQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-2H-azirine-2-acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 2-(6-methyl-3-phenylimidazo[2,1-a]isoquinolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有嗪，胺和醛的结构多样的咪唑的多组分合成

  摘要：

  开发了一种简单易用的合成四取代咪唑的方法，采用了容易获得的起始原料和环境友好的条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800687
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-phenylbut-3-enoate 在 三乙烯二胺 、 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 3-phenyl-2H-azirine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  1-Azirines开环中的电子介导选择性。3-X模式：方便地合成3-恶唑啉。

  摘要：

  2-苯基-1-叠氮基-3-乙酸甲酯（1）与醛和丙酮的轻度碱促进反应为生成3-恶唑啉5提供了一种新的简单方法，通过亲电捕集三恶唑啉5可以形成高收率。由在1-azirine烯酸酯中间体6中CN键断裂产生的亚氨基阴离子。在C-2处含有芳族取代基的5的氯腈氧化得到恶唑7，而在C-2处含有脂肪族基团的5的反应生成5-亚甲基- 3-恶唑啉8和5-螺-2-恶唑啉9除7。

  DOI：

  10.1021/jo9518866

文献信息

• Continuous multistep synthesis of 2-(azidomethyl)oxazoles
  作者：Thaís A Rossa、Nícolas S Suveges、Marcus M Sá、David Cantillo、C Oliver Kappe

  DOI：10.3762/bjoc.14.36

  日期：——

  An efficient three-step protocol was developed to produce 2-(azidomethyl)oxazoles from vinyl azides in a continuous-flow process. The general synthetic strategy involves a thermolysis of vinyl azides to generate azirines, which react with bromoacetyl bromide to provide 2-(bromomethyl)oxazoles. The latter compounds are versatile building blocks for nucleophilic displacement reactions as demonstrated

  开发了一种有效的三步方案，以连续流动过程从叠氮化乙烯生产2-（叠氮甲基）恶唑。一般的合成策略涉及叠氮化物乙烯的热解以生成叠氮化物，叠氮化物与溴乙酰溴反应生成2-（溴甲基）恶唑。后面的化合物是亲核取代反应的通用结构单元，如其随后在水性介质中用NaN3处理以得到具有良好选择性的叠氮基恶唑所证明。通过工艺整合，可以以较短的总停留时间（7至9分钟）和良好的总收率合成该有用的部分。
• One-Pot Synthesis of Multifunctionalized 1-Pyrrolines from 2-Alkyl-2<i>H</i>-azirines and Diazocarbonyl Compounds
  作者：Ilya P. Filippov、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00977

  日期：2022.7.1

  the synthesis of 1-pyrrolines based on formal [4 + 1] annulation of 2-alkyl-2H-azirines with diazocarbonyl compounds has been developed. This one-pot approach includes the Rh(II)-catalyzed formation of 4-alkyl-2-azabuta-1,3-dienes, followed by the DBU-promoted cyclization, and features a good substrate tolerance. The 1-pyrrolines containing an ester group at the C3 were prepared in a three-step one-pot

  已经开发了一种基于 2-烷基-2 H-氮丙啶与重氮羰基化合物的形式 [4 + 1] 环化合成 1-吡咯啉的新策略。这种一锅法包括 Rh(II) 催化的 4-烷基-2-azabuta-1,3-二烯的形成，然后是 DBU 促进的环化，并且具有良好的底物耐受性。在 C3 处含有酯基的 1-吡咯啉是由 5-烷氧基异恶唑开始的三步一锅法制备的。2-氮杂丁二烯环化为 1-吡咯啉很可能通过共轭的 NH-偶氮甲碱叶立德的 6π 电环化进行。
• Multicomponent Synthesis of Structurally Diverse Imidazoles Featuring Azirines, Amines and Aldehydes
  作者：Thaís A. Rossa、Mariane Fantinel、Adailton J. Bortoluzzi、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/ejoc.201800687

  日期：2018.8.15

  A straightforward method for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles was developed, employing readily available starting materials and environmentally benign conditions.

  开发了一种简单易用的合成四取代咪唑的方法，采用了容易获得的起始原料和环境友好的条件。
• Electronically Mediated Selectivity in Ring Opening of 1-Azirines. The 3-X Mode:  Convenient Route to 3-Oxazolines
  作者：Marcus C. M. Sá、Albert Kascheres

  DOI：10.1021/jo9518866

  日期：1996.1.1

  base-promoted reaction of methyl 2-phenyl-1-azirine-3-acetate (1) with aldehydes and acetone provides a new and simple route to the 3-oxazolines 5, which are formed in good yields by the electrophilic trapping of an imino anion produced by C-N bond cleavage in the 1-azirine enolate intermediate 6. Chloranil oxidation of 5 containing an aromatic substituent at C-2 affords oxazoles 7, while reaction of 5 containing

  2-苯基-1-叠氮基-3-乙酸甲酯（1）与醛和丙酮的轻度碱促进反应为生成3-恶唑啉5提供了一种新的简单方法，通过亲电捕集三恶唑啉5可以形成高收率。由在1-azirine烯酸酯中间体6中CN键断裂产生的亚氨基阴离子。在C-2处含有芳族取代基的5的氯腈氧化得到恶唑7，而在C-2处含有脂肪族基团的5的反应生成5-亚甲基- 3-恶唑啉8和5-螺-2-恶唑啉9除7。