2-[Bis(trimethylsilyl)methyl]hept-1-en-4-ol | 1391635-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[Bis(trimethylsilyl)methyl]hept-1-en-4-ol
• 英文别名: 2-[bis(trimethylsilyl)methyl]hept-1-en-4-ol
• CAS: 1391635-43-0
• 化学式: C₁₄H₃₂OSi₂
• 分子量: 272.578
• InChiKey: FTVNXKIOFNPVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Bis(trimethylsilyl)methyl]hept-1-en-4-ol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 C₁₉H₄₀O₂Si₂ 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (E)-1,1-diphenyl-5-((triethylsilyl)oxy)-3-((trimethylsilyl)methylene)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-布鲁克重排：被忽略但有价值的甲硅烷基迁移，以合成配置明确的乙烯基硅烷。双（硅烷）双金属的独特空间和电子效应。

  摘要：

  描述了双（甲硅烷基）双烯丙基醇双醇锂的不寻常的[1,5]-布鲁克重排。发现双（硅烷）双金属的独特空间和电子效应对于促进这种长距离的甲硅烷基迁移以及促进随后的甲硅烷基烯丙基锂与羰基化合物的γ/ Z选择性加成以合成各种构型定义至关重要Z-乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1039/c3cc45002c
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-[Bis(trimethylsilyl)methyl]hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  双（甲硅烷基）均烯丙基醇的缩环反应形成2,6-顺式-四氢吡喃类化合物，其中包含几何定义的环外乙烯基硅烷：溴代他汀的环B的高效合成

  摘要：

  迷人的Prins：双（甲硅烷基）均烯丙基醇与醛的环化反应显示出优异的顺式和Z 选择性，可形成含有几何定义的环外乙烯基硅烷的四氢吡喃。该反应被用作bryostatins B环合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201201323

文献信息

• Exploration of Versatile Geminal Bis(silane) Chemistry
  作者：Zhenlei Song、Lu Gao、Yuebao Zhang

  DOI：10.1055/s-0032-1317706

  日期：——

  Geminal bis(silyl) compounds, a special type of organosilane, are attractive synthons because of their great potential for bifunctional reactivity. This article outlines our recent efforts to develop a practical method to synthesize geminal bis(silane) compounds and to explore their interesting bifunctionality.
• Prins Cyclization of Bis(silyl) Homoallylic Alcohols to Form 2,6-<i>cis</i>-Tetrahydropyrans Containing a Geometrically Defined Exocyclic Vinylsilane: Efficient Synthesis of Ring B of the Bryostatins
  作者：Ji Lu、Zhenlei Song、Yuebao Zhang、Zubao Gan、Hongze Li

  DOI：10.1002/anie.201201323

  日期：2012.5.29

  Charming: Prins cyclization of a bis(silyl) homoallylic alcohol with an aldehyde shows excellent cis and Z selectivity to form tetrahydropyrans containing a geometrically defined exocyclic vinylsilane. This reaction was used as the key step in the synthesis of ring B of the bryostatins.

  迷人的Prins：双（甲硅烷基）均烯丙基醇与醛的环化反应显示出优异的顺式和Z 选择性，可形成含有几何定义的环外乙烯基硅烷的四氢吡喃。该反应被用作bryostatins B环合成的关键步骤。
• [1,5]-Brook rearrangement: an overlooked but valuable silyl migration to synthesize configurationally defined vinylsilane. The unique steric and electronic effects of geminal bis(silane)
  作者：Lu Gao、Ji Lu、Zhenlei Song、Xinglong Lin、Yongjin Xu、Zhiping Yin

  DOI：10.1039/c3cc45002c

  日期：——

  geminal bis(silyl) homoallylic alcohol is described. The unique steric and electronic effects of geminal bis(silane) were found to be crucial for promoting this long-range silyl migration, as well as for facilitating the subsequent gamma/Z-selective addition of silyl allyllithium with carbonyl compounds to synthesize diverse configurationally defined Z-vinylsilanes.

  描述了双（甲硅烷基）双烯丙基醇双醇锂的不寻常的[1,5]-布鲁克重排。发现双（硅烷）双金属的独特空间和电子效应对于促进这种长距离的甲硅烷基迁移以及促进随后的甲硅烷基烯丙基锂与羰基化合物的γ/ Z选择性加成以合成各种构型定义至关重要Z-乙烯基硅烷。