bis(4-(methylthio)phenyl)methanol | 141971-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-(methylthio)phenyl)methanol
• 英文别名: Bis-(4-methylsulfanyl-phenyl)-methanol；bis(4-methylsulfanylphenyl)methanol
• CAS: 141971-69-9
• 化学式: C₁₅H₁₆OS₂
• 分子量: 276.423
• InChiKey: BISAOCKWWVPAPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  449.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-(methylthio)phenyl)methanol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 S-(bis(4-methylsulfinylphenyl)methyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  使用安全捕获半胱氨酸保护基 4,4'-二甲基亚磺酰基二苯甲基通过区域选择性二硫键形成全合成人铁调素

  摘要：

  设计和开发了一种安全捕获半胱氨酸保护基团 S-4,4'-二甲基亚磺酰基二苯甲基 (Msbh)，以扩展在富含半胱氨酸的肽中区域选择性形成二硫键的合成策略的能力。人铁调素的定向区域选择性合成（包含四个二硫键）在比以前更具生理相关性的条件下得到了高分辨率的 NMR 结构。相反，以先前指定的邻位二硫键连接性合成的铁调素在相似条件下表现出显着的构象异质性。两种合成形式的人铁调素诱导铁转运蛋白内化，表观 EC 50值为 2.0（天然倍数，1）和 4.4 n M（非天然折叠，2），其中2在表达铁转运蛋白的细胞存在下异构化为1 。

  DOI：

  10.1002/anie.201310103
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(4-(methylthio)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用四维（安全捕获）保护基方案的固相肽合成

  摘要：

  对学术界和工业界都重要的肽大多是使用二维方案以固相模式合成的。所谓的 Fmoc/ t Bu 策略，其中基团分别被哌啶和 TFA 去除，是目前肽合成的首选方法。然而，随着环状和支链肽的分子多样性成为具有挑战性的兴趣，需要高水平的正交维度，例如通过三正交保护方案。在这里，我们提出了第四类正交保护基团，它们在切割条件下是稳定的，包括去除t的 TFA 处理。基于卜的团体。在合成过程结束时和一些化学操作后，第四类中的基团被 TFA 去除。这种保护基团的新概念可以促进复杂肽的合成和操作。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01056

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• "Safety-Catch" Protecting Groups in Peptide Synthesis
  作者：Marcel Pátek、Michal Lebl

  DOI：10.1135/cccc19920508

  日期：——

  A new benzhydryl-type protective groups for amides based on the concept of converting a stable protecting group into a labile one (safety-catch principle) are described. The p-substituted benzhydrylamine derivatives III(a, b), IV(a, b) are shown to be labile toward various acids but in their oxidized state - V(a, b), VI(a, b) exhibit the resistance to conditions commonly used for removal the Boc group. Independent removal of Boc or Fmoc groups, each in the presence of derivative VIa, is demonstrated by a synthesis of Pro-Leu-Gly-NH₂. Some mechanistic aspects of deprotection reaction are discussed.

  基于将稳定保护基转化为活性保护基的概念，描述了一种新的苯基二苯甲基型酰胺保护基。对于对位取代的苯基二苯甲胺衍生物III(a, b)、IV(a, b)显示出对各种酸具有活性，但在其氧化状态下 - V(a, b)、VI(a, b)表现出对常用于去除Boc基团的条件具有抗性。在衍生物VIa存在的情况下，演示了Boc或Fmoc基团的独立去除，通过合成Pro-Leu-Gly-NH2。讨论了一些去保护反应的机理方面。
• 6-Azabicyclo[3.2.1]octanes<i>via</i>Copper-Catalyzed Enantioselective Alkene Carboamination
  作者：Barbara J. Casavant、Azade S. Hosseini、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/adsc.201400317

  日期：2014.8.11

  carboamination reaction that creates bridged heterocycles is reported herein. Two new rings are formed in this alkene carboamination reaction where N-sulfonyl-2-aryl-4-pentenamines are converted to 6-azabicyclo[3.2.1]octanes using [Ph-Box-Cu](OTf)2 or related catalysts in the presence of MnO2 as stoichiometric oxidant in moderate to good yields and generally excellent enantioselectivities. Two new stereocenters

  含氮杂环的桥联双环是生物活性有机小分子中的重要基序。本文报道了产生桥连杂环的对映选择性铜催化的烯烃碳氨基化反应。在该烯烃碳氨基化反应中形成两个新环，其中使用[Ph-Box-Cu]（OTf）2或相关催化剂，将N-磺酰基-2-芳基-4-戊烯胺转化为6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。 MnO2作为化学计量氧化剂的存在，产率中等至良好，通常具有出色的对映选择性。反应中形成两个新的立体中心，而形成CC键的芳烃添加是净CH功能化。
• [EN] SUBSTITUTED 8-ARYLQUINOLINE PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] ARYLQUINONES INHIBITEURS DE PDE4 A SUBSTITUTION EN POSITION 8
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2003002118A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  8-arylquinolines of formula(I) wherein the aryl group at the 8-position contains a meta two atom bridge to an optionally substituted phenyl or pyridyl group, are PDE4 inhibitors useful to treat asthma, chronic bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, arthritis, respiratory distress syndrome, allergic rhinitis, neurogenic inflammation, pain, rheumatoid arthritis, and other diseases. R1-R7 and Ar are as in claim 1.

  公式(I)中的8-arylquinolines，其中8位的芳基基团含有一个与可选取代的苯基或吡啶基团形成的间位两原子桥，是PDE4抑制剂，可用于治疗哮喘、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺疾病、关节炎、呼吸窘迫综合症、过敏性鼻炎、神经源性炎症、疼痛、类风湿性关节炎和其他疾病。其中R1-R7和Ar如权利要求1所述。
• Substituted 8-arylquinolune pde4 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040162314A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  8-arylquinolines of formula (I) wherein the aryl group at the 8-position contains a meta two atom bridge to an optionally substituted phenyl or pyridyl group, are PDE4 inhibitors useful to treat asthma, chronic bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, arthritis, respiratory distress syndrome, allergic rhinitis, neurogenic inflammation, pain, rheumatoid arthritis, and other diseases. R 1 -R 7 and Ar are as in claim 1. 1

  公式(I)中的8-芳基喹啉，其中8位处的芳基团含有与可选取代苯基或吡啶基相连接的间位两个原子桥，是PDE4抑制剂，可用于治疗哮喘、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺病、关节炎、呼吸窘迫综合症、过敏性鼻炎、神经源性炎症、疼痛、类风湿性关节炎和其他疾病。其中R1-R7和Ar如权利要求1.1所述。