N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)formamide | 2356-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)formamide
• 英文别名: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]formamide
• CAS: 2356-36-7
• 化学式: C₉H₅F₆NO
• 分子量: 257.135
• InChiKey: SKFOEYNIUQOLCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)formamide 在 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,6-Difluromethylisatin
  参考文献：
  名称：

  合成靛红的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1017575504084
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基异氰酸酯 在 silica gel 、 C₁₄H₂₅N₄Si⁽¹⁺⁾*I^(1-) 作用下， 以 正己烷 、 氘代苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  NHC-亚硅烷基阳离子催化异氰酸酯与频哪醇硼烷的硼氢化反应

  摘要：

  使用 NHC-甲硅烷基亚基阳离子催化剂 [(IMe) 2 SiH]I ( 1 , IMe = :C{N(Me)C(Me)} 2 进行低氧化态硅催化异氰酸酯与频那醇硼烷 (HBpin) 的硼氢化反应）进行了描述。在催化作用下，Si的孤对电子激活异氰酸酯，异氰酸酯与HBpin在室温下反应生成N-硼基甲酰胺。催化剂1在70℃下进一步活化N-硼基甲酰胺，其中间体与HBpin反应生成N-硼基甲胺和(pinB) 2 O。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02424

文献信息

• Enantioselective Organo-Photocatalysis Mediated by Atropisomeric Thiourea Derivatives
  作者：Nandini Vallavoju、Sermadurai Selvakumar、Steffen Jockusch、Mukund P. Sibi、Jayaraman Sivaguru

  DOI：10.1002/anie.201310940

  日期：2014.5.26

  this, organo‐photocatalysts that are based on atropisomeric thioureas and display lower excited‐state energies than the reactive substrates have been developed. These photocatalysts were found to be efficient in promoting the [2+2] photocycloaddition of 4‐alkenyl‐substituted coumarins, which led to the corresponding products with high enantioselectivity (77–96 % ee) at low catalyst loading (1–10 mol %)

  可以在没有电子或能量转移的情况下进行光催化吗？为了解决这个问题，已经开发了基于对映异构体硫脲的有机光催化剂，并且其激发态能量比反应性底物低。这些光催化剂被发现可以有效地促进4-烯基取代的香豆素的[2 + 2]光环加成反应，从而导致相应的产物在低催化剂负载量（1-10 mol％）下具有高对映选择性（77-96％  ee）。 ）。通过形成静态和动态配合物（激态配合物）来进行能量共享，从而进行光催化循环，这借助氢键来实现。
• [EN] FORMYLATION PROCESS FOR PREPARING AROMATIC FORMAMIDES<br/>[FR] PROCESSUS DE FORMYLATION POUR LA PRÉPARATION DE FORMAMIDES AROMATIQUES
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2015192282A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention mainly pertains to a catalytic process for preparing a formamide,comprising reacting a formic acid ester with an aromatic amine carrying at least one electron withdrawing group in the presence of a catalyst of fluorine-containing sulfonimide metal salt.

  本发明主要涉及一种制备甲酰胺的催化过程，包括在含有氟含硫酰胺金属盐催化剂的情况下，将甲酸酯与至少带有一个电子吸引基团的芳香胺反应。
• Comparative Measure of the Electronic Influence of Highly Substituted Aryl Isocyanides
  作者：Alex E. Carpenter、Charles C. Mokhtarzadeh、Donald S. Ripatti、Irena Havrylyuk、Ryo Kamezawa、Curtis E. Moore、Arnold. L. Rheingold、Joshua S. Figueroa

  DOI：10.1021/ic5030845

  日期：2015.3.16

  substituted aryl isocyanides on transition metal centers, a series of C4v-symmetric Cr(CNR)(CO)5 complexes featuring various alkyl, aryl, and m-terphenyl substituents have been prepared. A correlation between carbonyl-ligand 13C1H} NMR chemical shift (δCO) and calculated Cotton–Kraihanzel (C–K) force constant (kCO) is presented for these complexes to determine the relative changes in isocyanide σ-donor/π-acid

  为了评估对过渡金属中心高度取代的芳基异腈的相对电子影响，一系列ç 4 v -对称的Cr（CNR）（CO）5个络合物设有各种烷基，芳基和米-三联苯取代基已被制备。羰基配位体之间的相关性13 13 C 1个H} NMR化学位移（δ CO）和计算出的棉Kraihanzel（C-K）的力常数（ķ CO给出了针对这些配合物的），以确定异氰化物σ-供体/π-酸比率的相对变化，该变化是取代基同一性和样式的函数。对于具有烷基或芳基取代的非氟化芳基异氰化物，在整个系列中观察到有效σ供体/π酸比率的最小变化。此外，具有强电子释放性取代基的芳基异氰化物显示出的电子影响几乎与非氟化烷基异氰化物的电子影响相匹配。多氟化芳基异氰化物配体显示出较低的σ-供体/π-酸比率。然而，相对于非氟化芳基异氰酸酯而言，这种衰减程度并不显着，并且在所有情况下均观察到比CO显着更高的σ-给体/π-酸比率。确定了多氟化芳基异氰化物的
• KO^<i>t</i>Bu-Promoted Transition-Metal-Free Transamidation of Primary and Tertiary Amides with Amines
  作者：Tridev Ghosh、Snehasish Jana、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02306

  日期：2019.9.6

  transamidation of primary and tertiary amides with a range of aryl, heteroaryl, and aliphatic amines using potassium tert-butoxide. The reaction proceeds at room temperature under transition-metal-free conditions providing secondary amides in high yields. Moreover, reaction of cyclopropyl amine with tertiary amides proceeds with ring-opening to provide a rapid access to enamides.

  这项工作公开了使用叔丁醇钾将伯酰胺和叔酰胺与一定范围的芳基，杂芳基和脂肪族胺进行氨基转移。反应在室温下在无过渡金属的条件下进行，以高收率提供仲酰胺。此外，环丙胺与叔酰胺的反应以开环进行以提供对酰胺的快速访问。
• Novel bifunctional thiourea–ammonium salt catalysts derived from amino acids: application to highly enantio- and diastereoselective aza-Henry reaction
  作者：Hong-Yu Wang、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.079

  日期：2013.6

  development of new efficient and easily accessible catalysts has been one of the focuses in asymmetric phase-transfer catalysis. In this paper, a novel class of chiral bifunctional thiourea–ammonium phase-transfer catalysts were synthesized from commercially available α-amino acids. The structural modularity of these catalysts permits facile tunings to achieve optimum results, which was demonstrated

  新型高效且易于获得的催化剂的开发一直是不对称相转移催化的重点之一。在本文中，从市场上可买到的α-氨基酸合成了一类新型的手性双官能硫脲-铵相转移催化剂。这些催化剂的结构模块性使其易于调节以获得最佳结果，这在催化氮杂-亨利反应中表现出优异的对映选择性（高达99.5％ee）和非对映选择性（高达> 25：1 dr）得到了证明。