3-(二甲氧基甲基)苯甲醛 | 100501-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(二甲氧基甲基)苯甲醛
• 英文名称: 3-(dimethoxymethyl)benzaldehyde
• CAS: 100501-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: KQQJCMQYSFBHHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲氧基甲基)苯甲醛 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 silica gel 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 methyl (Z)-6-[3-[(Z)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxynon-3-enyl]phenyl]hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel aromatic analogues of 12-HETE

  摘要：

  New mono- and diaromatic analogues of the arachidonic acid metabolite 12-HETE have been prepared using versatile strategies. The easily accessible monoacetal of isophtalaldehyde 3 was developed as a key intermediate for these syntheses. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01056-0
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 在 硝酸铵 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-(二甲氧基甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸代谢物的稳定类似物的合成及其抗凝聚特性。

  摘要：

  使用短而通用的策略已经制备了多不饱和脂肪酸代谢物的新的芳族和杂芳族类似物。报道了其作为血小板聚集抑制剂的活性的初步研究。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00507-3

文献信息

• Efficient Iron-Catalyzed Acetal Formation from Styrene Derivatives
  作者：Ritwika Ray、Abhishek Dutta Chowdhury、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/cctc.201300270

  日期：2013.8

  All green in one medium: FeSO4⋅7 H2O in combination with pyridine‐2‐carboxylic acid and H2O2 in methanol can efficiently catalyze the formation of arylaldehyde dimethyl acetals from the corresponding styrene derivatives.

  在一个介质中所有绿色：的FeSO 4 ⋅ 7 H 2 ö与吡啶-2-羧酸和H组合2 ö 2在甲醇中的能有效地催化的芳醛二甲基缩醛的从相应的苯乙烯衍生物的形成。
• Regioselectivity in arene-catalyzed reductive lithiation of acetals of chlorobenzaldehydes
  作者：Ugo Azzena、Giovanna Dettori、Giuseppe Sforazzini、Miguel Yus、Francisco Foubelo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.006

  日期：2006.2

  The regioselectivity of arene-catalyzed reductive lithiation of acetals of chlorobenzaldehydes strongly depends on the form of lithium metal employed as a reducing agent. According to previous findings, naphthalene catalyzed reductions run in the presence of lithium powder (high Na content) led to competitive metalations of both aromatic carbon–chlorine and benzylic carbon–oxygen bonds. At variance

  芳烃催化的氯苯甲醛缩醛缩醛锂化的区域选择性在很大程度上取决于用作还原剂的锂金属的形式。根据以前的发现，在锂粉（高Na含量）的存在下，萘催化的还原反应导致芳族碳-氯键和苄基碳-氧键的竞争性金属化。与这些结果不同的是，在锂线（高或低Na含量）的存在下，萘催化的还原反应会导致芳族碳-氯键的高度区域选择性金属化。这些结果揭示了选择性应用芳烃催化的还原锂化反应的新可能性。
• Synthesis and photodimerisation of tetrabenzo[ab,f,jk,o][18]annulenes
  作者：Herbert Meier、Michael Fetten、Christoph Schnorpfeil、Alexander V. Yakimansky、Ingrid G. Voigt-Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00876-x

  日期：1999.6

  The tetrabenzo[ab,f,jk,o][18]annulenes 7a,b, generated in a 5-step synthesis, show photodimerisation and -oligomerisation reactions in the solid state and in solution. The state of aggregation determines the reaction route. Whereas the cyclodimer 8a has a simple cyclobutane structure, the dimer 8b is a highly symmetrical cyclophane.

  在5步合成中生成的四苯并[ ab，f，jk，o ] [18]环戊烯7a，b在固态和溶液中显示出光二聚和低聚反应。聚集状态决定了反应路线。环二聚体8a具有简单的环丁烷结构，而二聚体8b是高度对称的环烷。
• Tetrabenzo[ab,  f, jk,o][18]annulene: synthesis, crystal structure analysis, ab initio quantum-chemical studies of intermolecular interactions in the gas phase and in crystalline states, photodimerization and photopolymerization
  作者：Richeng Yu、Alexander Yakimansky、Ingrid G. Voigt-Martin、Michael Fetten、C. Schnorpfeil、Dieter Schollmeyer、Herbert Meier

  DOI：10.1039/a903451j

  日期：——

  The synthesized title compound 8 crystallizes in three different modifications, which were investigated by electron crystallography, high resolution electron microscopy and X-ray structural analysis. The formation of molecular pairs was studied by an ab initio quantum-chemical approach. The calculated “dimers” were compared to the mutual orientations of nearest neighboring molecules in the crystal structures and to covalently bonded dimers obtained by a topochemical photodimerization.

  通过电子晶体学、高分辨率电子显微镜和 X 射线结构分析，合成的标题化合物 8 结晶成三种不同的形态。分子对的形成是通过 ab initio 量子化学方法进行研究的。将计算出的 "二聚体 "与晶体结构中最近相邻分子的相互取向进行了比较，并与通过拓扑化学光二聚化获得的共价键二聚体进行了比较。
• Synthesis and Evaluation of Pyrrolin-2-one Compounds, a Series of Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitors
  作者：Hiroshi Miyazaki、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Sai、Yasunori Moritani、Akio Ohtani、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1248/cpb.57.979

  日期：——

  A novel series of furan-2-one and pyrrolin-2-one derivatives having PAI-1 (plasminogen activator inhibitor-1) inhibitory activity were synthesized and evaluated for their antithrombotic activity in a rat arterial thrombosis model. Among the synthesized compounds, 5f (T-1776Na) was found to have good selectivity for PAI-1 over other enzymes and high antithrombotic activity.

  研究人员合成了一系列具有 PAI-1（纤溶酶原激活物抑制剂-1）抑制活性的新型呋喃-2-酮和吡咯啉-2-酮衍生物，并在大鼠动脉血栓模型中评估了它们的抗血栓活性。结果发现，在合成的化合物中，5f（T-1776Na）对 PAI-1 具有良好的选择性，而对其他酶则没有选择性，并且具有很高的抗血栓活性。