diethylcyclopropenone | 65864-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethylcyclopropenone
• 英文别名: 2,3-diethylcycloprop-2-en-1-one；2,3-diethylcyclopropenone；DEC；2-Cyclopropen-1-one, 2,3-diethyl-
• CAS: 65864-10-0
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: SPDMXWZPFBYLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylcyclopropenone 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2,3-diethylcycloprop-2-ene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  快速生物分子标记的环丙烯硫酮-膦连接。

  摘要：

  据报道，环丙烯硫酮是新的生物正交试剂。这些基序易于与取代的膦反应以提供硫代羰基加合物。在某些情况下，连接比与生物正交环丙烯酮的类似反应快300倍以上。二烷基环丙烯硫酮在水性缓冲液中也很稳定，可用于体外和细胞裂解液中的生物分子标记。环丙烯硫酮的快速反应性和生物相容性表明，它们将是细胞研究的有用探针。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02296
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴庚烷-4-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethylcyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  完全取代的共轭苯并呋喃核：环丙烯酮的多炔级联偶联和氧化

  摘要：

  已经开发了一种前所未有的环丙烯酮的 C=C 双键裂解和多炔级联偶联的双氧活化。这种化学方法提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单的底物合成完全取代的共轭苯并呋喃衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，环丙烯酮和分子氧的独特均裂对该反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01304
• 作为试剂：
  描述：

  异丁酰苯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酰氯 、 diethylcyclopropenone 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (1-氯-2-甲基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  高水平催化效率的酒精亲核取代反应

  摘要：

  介绍了一种在立体化学转化下以高催化效率对提供烷基氯化物，溴化物和碘化物的醇进行亲核取代（S N）的实用方法。二乙基环丙烯酮作为一种简单的路易斯碱有机催化剂与苯甲酰氯作为一种试剂的融合，可实现高达100的显着营业额。此外，首次证明了在转化型S N型转化中使用纯乙酰氯作为化学计量的促进剂。。操作上简单明了的协议展现出高水平的立体声选择性和可伸缩性，并且可以容忍各种功能组。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01023

文献信息

• Cascade Ring-Opening Dual Halogenation of Cyclopropenones with Saturated Oxygen Heterocycles
  作者：Wei-Hang Miao、Wen-Xia Gao、Xiao-Bo Huang、Miao-Chang Liu、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03566

  日期：2021.12.17

  saturated oxygen heterocycles, providing an efficient method for the synthesis of 3-haloacrylates. The ring-opening reaction enables the construction of two C–X (X = Cl, Br, or I) bonds and a C–O bond as well as the cleavage of two C–O bonds and a C–C bond in a single step. This protocol is highly atom economical, has an excellent substrate scope, and exhibits the ability for gram-scale reaction.

  代表的是 CuX 2 - 或 I 2促进的环丙烯酮与饱和氧杂环的开环双卤化，为合成 3-卤代丙烯酸酯提供了一种有效的方法。开环反应能够构建两个 C-X（X = Cl、Br 或 I）键和一个 C-O 键，以及在一个单一的过程中裂解两个 C-O 键和一个 C-C 键。步。该协议具有高度的原子经济性，具有出色的底物范围，并具有进行克级反应的能力。
• Indolizine 1-sulfonates as potent inhibitors of 15-lipoxygenase from soybeans
  作者：Solomon Teklu、Lise-Lotte Gundersen、Tove Larsen、Karl E. Malterud、Frode Rise

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.056

  日期：2005.5

  trapping of the intermediate 1-indolizinol with a sulfonyl halide, and examined as inhibitors of 15-lipoxygenase (15-LO). The compounds display IC(50) values between 15 and 42 microM; all are more active than the well-known 15-LO inhibitor quercetin (IC(50) 51 microM). A wide variety of substituents are well tolerated. The enzyme inhibition was not affected by preincubation or the presence of a detergent

  通过用吡啶将环丙烯酮环化，然后用磺酰卤捕获中间物1-吲哚嗪醇，已经制备了许多吲哚嗪1-磺酸盐，并将其作为15-脂加氧酶（15-LO）的抑制剂进行了研究。这些化合物的IC（50）值介于15和42 microM之间；所有这些都比众所周知的15-LO抑制剂槲皮素（IC（50）51 microM）更具活性。各种各样的取代基具有良好的耐受性。酶抑制不受预温育或去污剂存在的影响，并且未观察到明显的颗粒形成。因此，极不可能出现来自吲哚嗪类聚集体的抑制，即混杂抑制。
• Divergent C–H activation synthesis of chalcones, quinolones and indoles
  作者：Yuesen Shi、Huimin Xing、Tianle Huang、Xuexin Liu、Jian Chen、Xiaoyu Guo、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc08926h

  日期：——

  report a condition-controlled divergent synthesis strategy of chalcones, quinolones and indoles, which was achieved via a C-H activation reaction of N-nitrosoanilines and cyclopropenones. Variations of Ag salts are observed to be crucial for divergently constructing the three distinct chemical scaffolds. A Rh(i)- and Rh(iii)-cocatalyzed decarbonylation/C-H activation/[3+2] annulation cascade reaction

  我们在这里报告了一个条件控制的查耳酮，喹诺酮和吲哚的发散合成策略，这是通过N-亚硝基苯胺和环丙烯酮的CH活化反应实现的。观察到Ag盐的变化对于差异化构建三个不同的化学支架至关重要。开发了Rh（i）和Rh（iii）共同催化的脱羰/ CH活化/ [3 + 2]环空级联反应，用于合成吲哚。这些方法的特点是反应条件温和，官能团耐受性高以及对克级合成的适应性，为将来通过CH活化衍生新化学支架提供了参考。
• Palladium-Catalyzed C–C Bond Activation of Cyclopropenone: Modular Access to Trisubstituted<i>α,β</i>-Unsaturated Esters and Amides
  作者：Tanmayee Nanda、Pragati Biswal、Bedadyuti Vedvyas Pati、Shyam Kumar Banjare、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02700

  日期：2021.2.5

  Strain-driven palladium/N-heterocyclic carbene-catalyzed C–C bond activation of diphenylcyclopropenone (DPC) has been explored for one-step access to trisubstituted α,β-unsaturated esters and amides. The designed transformation works under mild conditions providing exclusively a single stereoisomer. Mechanistic studies support the oxidative addition of the C–C bond of cyclopropenone to in-situ-generated

  已探索了应变驱动的钯/ N-杂环卡宾催化的二苯基环丙烯酮（DPC）的C–C键活化，以便一步一步获得三取代的α，β-不饱和酯和酰胺。设计的转化可在温和条件下工作，仅提供一个立体异构体。机理研究支持环丙烯酮的C–C键向原位生成的Pd（0）中间体的氧化加成。通过氘标记研究，我们已经证明了产品中的乙烯基氢来自苯酚/苯胺。生物活性分子（如普鲁卡因，雌酮和羟甲基吗啡酮）的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。
• Selective [3 + 2] Cycloaddition of Cyclopropenone Derivatives and Elemental Chalcogens
  作者：Jian Wu、Wen-Xia Gao、Xiao-Bo Huang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01914

  日期：2020.7.17

  A highly efficient method is disclosed for the synthesis of 1,2-dichalcogen heterocycles via [3 + 2] cycloaddition of cyclopropenone derivatives and elemental chalcogens. Different from other cyclopropenone derivatives, cyclopropenselenones undergo unprecedented rearrangement with elemental sulfur. The features of this protocol include mild reaction conditions, high efficiency, excellent atom economy

  公开了一种通过环丙烯酮衍生物和元素硫属元素的[3 + 2]环加成合成1,2-二氢杂环的高效方法。与其他环丙烯酮衍生物不同，环丙烯酮与元素硫会经历前所未有的重排。该方案的特点包括反应条件温和，效率高，原子经济性好，克级能力和良好的区域选择性。