1-环己基-1-戊醇 | 63126-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环己基-1-戊醇
• 中文别名: (1-羟基戊基)环己烷
• 英文名称: (+/-)-1-cyclohexyl-1-pentanol
• 英文别名: 1-cyclohexyl-1-pentanol；1-cyclohexylpentanol；1-cyclohexylpentan-1-ol
• CAS: 63126-49-8；93548-33-5；114376-32-8；7338-43-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: PKXSPCMDZCKLCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.90

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-1-戊醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1-cyclohexyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Empirical method for predicting enantioselectivity in catalytic reactions: demonstration with lipase and oxazaborolidine

  摘要：

  We derived a novel equation capable of predicting the degree of enantioselectivity in a catalytic reaction without any knowledge of the reaction mechanism and/or the transition-state structure. and tested the validity of this equation by changing substrates systematically in the lipase or oxazaborolidine-catalyzed reactions A good correlation was observed between the predicted and observed E values, and the stereochemistry of the products Could be predicted correctly in most cases (28 out of 30) (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.058
• 作为产物：
  描述：

  ((环己基甲基)磺酰基)苯 在 正丁基锂 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-环己基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  从醇的合成米-Fluorophenylsulfones和Dialkylboranes：应用E7389的C14-C35大厦

  摘要：

  的反应米-fluorophenylsulfone阴离子与dialkylboranes，随后碱性过氧化氢的氧化，以高收率收率醇。据报道，该方法的工艺，范围和局限性得到优化，并被用于合成E7389的一种C14–C35构建基块，这是葫芦素B的右半类似物。

  DOI：

  10.1021/ol300672q

文献信息

• A new type of complex reagent, R4Pb / TiCl4
  作者：Yoshinori Yamamoto、Jun-ichi Yamada、Tetsuya Asano

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80009-5

  日期：1992.7

  Tetraalkllleads (R4Pb) reacted quite smoothly with aldehydes R′CHO in the presence of TiCl4 to produce the corresponding alcohols (RCHOHR′) in high to good yields. The reagent system, R4Pb/TiCl4, exhibited high chemoselectivity; only aldehydes underwent the alkylation in the presence of ketones. Further, the new reagent exhibited high 1,2- and 1,3-asymmetric induction. The transfer order of alkyl groups

  在存在TiCl 4的情况下，四烷基铅（R 4 Pb）与醛R'CHO的反应非常顺利，从而以高收率得到了相应的醇（RCHOHR'）。试剂体系R 4 Pb / TiCl 4具有很高的化学选择性。只有醛在酮存在下进行烷基化。此外，新试剂表现出高的1,2-和1,3-不对称诱导。确定了醛与混合的四烷基铅/ TiCl 4反应中烷基的转移顺序；我>Et.i-Pr⪢n-Bu。
• A new convenient procedure to prepare organomanganese reagents from organic halides and activated manganese
  作者：Gérard Cahiez、Arnaud Martin、Thomas Delacroix

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01331-3

  日期：1999.8

  A new method to obtain activated manganese metal, especially attractive for large scale preparative organic chemistry, is described. The key point is the use of 2-phenylpyridine as electron carrier to reduce manganese chloride by lithium. The active manganese thus obtained was used to prepare various organomanganese reagents from organic halides. The reactivity of these reagents has been studied (acylation

  描述了一种获得活化的锰金属的新方法，该方法对大规模制备有机化学特别有吸引力。关键是使用2-苯基吡啶作为电子载体，通过锂还原氯化锰。如此获得的活性锰用于由有机卤化物制备各种有机锰试剂。已经研究了这些试剂的反应性（酰化，1,2-或1,4-加成，烷基化和烯基化）。
• Pentamethylcyclopentadienide in organic synthesis: nucleophilic addition of lithium pentamethylcyclopentadienide to carbonyl compounds and carbon–carbon bond cleavage of the adducts yielding the parent carbonyl compounds
  作者：Minoru Uemura、Kazunari Yagi、Masayuki Iwasaki、Kenichi Nomura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.097

  日期：2006.4

  dienide (C5Me5Li, Cp*Li) reacted with aromatic aldehyde to provide the corresponding carbinol in excellent yield. The carbinol returns to the parent aldehyde and pentamethylcyclopentadiene upon exposure to acid or due to heating. Chlorodimethylaluminum is essential as an additive to attain the nucleophilic addition of Cp*Li to aliphatic aldehyde. The carbinol derived from aliphatic aldehyde returns

  五甲基环戊二烯化锂（C 5 Me 5 Li，Cp * Li）与芳族醛反应以优异的产率提供相应的甲醇。甲醇在暴露于酸中或加热后会返回为母体醛和五甲基环戊二烯。氯二甲基铝对于实现Cp * Li向脂肪族醛的亲核加成反应至关重要。衍生自脂族醛的甲醇在催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的作用下返回母体醛和五甲基环戊二烯。Cp *基团的可逆加成/消除可表示对醛的保护。还公开了碳-碳键裂解的机理细节。
• Selectivity in Organic Group Transfer in Reactions of Mixed Diorganomanganese(II) and Triorganomanganate(II) with 2-Cyclohexen-1-one or Cyclohexanecarbaldehyde
  作者：Hideki Yorimitsu、Yasuhiro Hayashi、Jun Tang、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.70.2297

  日期：1997.9

  The unsymmetrical diorganomanganeses(II) (R1R2Mn) and magnesium triorganomanganates(II) (R12R2MnMgX) reacted with 2-cyclohexen-1-one to produce the 1,4-addition products in moderate to good yields. The approximate reactivity order obtained from the product distribution was CH2=CHCH2 > PhS > n-Bu > Ph > Me, Me3SiCH2, n-C6H13–C≡C. In contrast, the reactivity order for the addition of these reagents to

  不对称二有机锰 (II) (R1R2Mn) 和三有机锰酸镁 (II) (R12R2MnMgX) 与 2-环己烯-1-one 反应生成 1,4-加成产物，收率适中。从产物分布获得的近似反应性顺序为 CH2=CHCH2 > PhS > n-Bu > Ph > Me、Me3SiCH2、n-C6H13–C≡C。相比之下，将这些试剂添加到环己烷甲醛的反应顺序是 CH2=CHCH2 > Ph > Me > n-Bu > n-C6H13C≡C > Me3SiCH2。
• Nickel-Catalyzed Alkylation of Aldehydes with Trialkylboranes
  作者：Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol051917b

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Nickel-catalyzed alkylation of aldehydes with trialkylboranes proceeds smoothly in the presence of a catalytic amount of 5-allyl-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadiene or an excess of cesium carbonate to afford the corresponding secondary alcohols.

  [反应：见正文]在催化量的5-烯丙基，1,2,3,4,5-五甲基-1,3-环戊二烯或过量的铯存在下，镍与三烷基硼烷的烷基化烷基化反应顺利进行碳酸得到相应的仲醇。

表征谱图