((环己基甲基)磺酰基)苯 | 7331-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ((环己基甲基)磺酰基)苯
• 英文名称: ((cyclohexylmethyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: cyclohexylpmethyl phenyl sulfone；Cyclohexylmethyl-phenyl-sulfon；Cyclohexylmethylsulfonylbenzene
• CAS: 7331-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: YGKUKITYAHDKKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  399.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((环己基甲基)磺酰基)苯 在 正丁基锂 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-环己基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  从醇的合成米-Fluorophenylsulfones和Dialkylboranes：应用E7389的C14-C35大厦

  摘要：

  的反应米-fluorophenylsulfone阴离子与dialkylboranes，随后碱性过氧化氢的氧化，以高收率收率醇。据报道，该方法的工艺，范围和局限性得到优化，并被用于合成E7389的一种C14–C35构建基块，这是葫芦素B的右半类似物。

  DOI：

  10.1021/ol300672q
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexylmethyl phenyl sulfide 在 potassium peroxomonosulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((环己基甲基)磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  从醇的合成米-Fluorophenylsulfones和Dialkylboranes：应用E7389的C14-C35大厦

  摘要：

  的反应米-fluorophenylsulfone阴离子与dialkylboranes，随后碱性过氧化氢的氧化，以高收率收率醇。据报道，该方法的工艺，范围和局限性得到优化，并被用于合成E7389的一种C14–C35构建基块，这是葫芦素B的右半类似物。

  DOI：

  10.1021/ol300672q

文献信息

• Reaction of Arylsulfonylhydrazones of Aldehydes with α-Magnesio Sulfones. A Novel Olefin Synthesis
  作者：Alicja Kurek-Tyrlik、Stanislaw Marczak、Karol Michalak、Jerzy Wicha、Andrzej Zarecki

  DOI：10.1021/jo015699l

  日期：2001.10.1

  6-triisopropylbenzenesulfonylhydrazone (trisylhydrazone) of cyclodecanone 11c with alpha-magnesio methyl phenyl sulfone afforded the methylidene derivative 12a contaminated with the Shapiro product 13. Tosylhydrazone 2 resisted reaction with i-PrMgCl and gave only a small amount of the addition product in reaction with Bu(2)Mg. Some mechanistic aspects of the reaction of tosylhydrazones with organomagnesium compounds

  为了开发实用的烯化方法，研究了醛和酮的代表性甲苯磺酰hydr与α-金属砜的反应。用过量的α-锂化的甲基苯基或二甲基砜处理醛甲苯磺酰22，得到3a。2与空间上不受阻碍的锂化烷基砜的反应得到了相应的烯化产物3b-d与Shapiro片段化产物4的混合物。位阻受阻碍的锂化砜仅提供了Shapiro产物。相反，醛甲苯磺酰hydr2或6与多种α-镁伯或仲烷基砜反应，以高收率得到烯化产物3a-j和7a-c（表1和2）。β-支链烷基砜主要提供（E）-烯烃，而不受阻碍的伯砜则可提供低选择性的（E）-和（Z）-烯烃混合物。环癸烷酮11c的2,4,6-三异丙基苯磺酰基（（trisylhydrazone）与α-镁甲基苯基苯砜反应，得到被Shapiro产物13污染的亚甲基衍生物12a。甲苯磺隆22可抵抗与i-PrMgCl的反应，仅产生少量与Bu（2）Mg反应的加成产物。讨论了甲苯磺酰azo与有机镁化合物反应的一些机理。甲苯磺酰2
• Methyl 3-0-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-α-d--hexopyranoside, a chiral synthon for the synthesis of inhibitors of HMG-CoA reductase
  作者：John D. Prugh、Albert A. Deana

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86809-4

  日期：1982.1

  Methyl 3-0-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-α-D--hexopyranoside was prepared from D-glucose and demonstrated to have potential utility as a chiral synthon for the elaboration of HMG-CoA reductase inhibitors.

  由D-葡萄糖制备甲基3-0-苄基-2,4,6-三苯氧基-6-碘-α-D-己吡喃糖苷，并证明其具有潜在的手性合成子，可用于制备HMG-CoA还原酶抑制剂。
• Synthesis of (+)-trixagol and its enantiomer, the terpenoid side chain of (−)-agelasine E
  作者：Anne Kristin Bakkestuen、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01455-2

  日期：2003.1

  The naturally occurring gamma-cyclogeranylgeraniol called (+)-trixagol has been synthesised for the first time. Trixagol was readily available in five steps from (S)-2,2-dimethyl-6-methylene-1-cyclohexanemethanol. The enantiomer of trixagol, which equates to the terpenoid side chain of the naturally occurring 7,9-dialkylpurinium salt (-)-agelasine E, was prepared from the (R) enantiomer of the cyclohexanemethanol. Both trixagol enantiomers were moderately active against Mycobacterium tuberculosis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient Diastereoselective Syntheses of <i>erythro</i>- or <i>threo</i>-α-Alkyl-β-hydroxy Sulfones by Reductions of α-Alkyl-β-keto Sulfones with TiCl₄/BH₃ or LiEt₃BH/CeCl₃, Respectively
  作者：Enrico Marcantoni、Simone Cingolani、Giuseppe Bartoli,*、Marcella Bosco、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/jo972284k

  日期：1998.5.1

  A stereoselective synthesis of erythro- and threo-alpha-alkyl-beta-hydroxy sulfones by reduction of the corresponding alpha-alkyl-beta-keto sulfones has I,een developed. The pivotal role in this methodology is played by the chelating or nonchelating properties of the Lewis acid employed. The strong chelating TiCl4 led to the erythro isomer in high diastereomeric excess in noncoordinating solvents (CH2Cl2) at -78 degrees C using BH3/py as reducing agent, while the nonchelating CeCl3 gave a high excess of the three isomer in coordinating solvents (THF) at the same temperature using lithium triethylborohydride (LiEt3BH) as reducing agent. Moreover, this methodology has been successfully utilized for the synthesis of alpha-allyl-beta-hydroxy sulfones, which are useful synthetic intermediates to obtain 2,5-disubstituted tetrahydrofurans by electrophilic cyclization.
• Alkylation of .alpha.-bromosulfonyl compounds with trialkylboranes
  作者：William E. Truce、Lawrence A. Mura、Peter J. Smith、Fred Young

  DOI：10.1021/jo00926a038

  日期：1974.5