4-chloro-2-(2-fluorophenyl)quinoline | 313822-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(2-fluorophenyl)quinoline
• CAS: 313822-60-5
• 化学式: C₁₅H₉ClFN
• 分子量: 257.695
• InChiKey: ZANMYPUKTIBITB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  371.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(2-fluorophenyl)quinoline 在 正丁基锂 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4-methylpiperazino)-2-[2-[3-(dimethylamino)propyl]phenyl]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  各种氨基和氨基烷基取代的2-苯基喹啉-4-胺的合成

  摘要：

  提出了一种容易的合成方法，用于合成在喹啉-4-胺的N 4处具有氨基烷基和在苯基部分具有氨基或氨基烷基的2-苯基喹啉-4-胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430628
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)quinolin-4(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-chloro-2-(2-fluorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉作为潜在抗真菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了发现新型抗真菌剂，制备了一系列2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉，并使用IR、1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱技术对其进行了表征。评估了它们对四种侵​​入性真菌的抗真菌活性，结果显示一些目标化合物表现出中等至极好的抑制效力。最有希望的化合物III 11、III 14、III 15和III 23表现出强效和广谱的抗真菌活性，MIC 值为 4-32 μg/mL。机理研究表明，化合物III 11 ( N,2- di- p -tolylquinolin-4-amine hydrochloride) 不通过破坏真菌膜发挥抗真菌效力，这与许多传统的膜活性抗真菌药物有很大不同。同时，III 11还表现出诱导抗药性的可能性低，并且在小鼠血浆中具有优异的稳定性。此外，还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明，一些 4-氨基喹啉可作为进一步发现抗真菌药物的新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128877

文献信息

• Investigation of amination in 4-chloro-2-phenylquinoline derivatives with amide solvents
  作者：Jui-Ying Tsai、Chih-Shiang Chang、Yi-Fan Huang、Hua-Shin Chen、Shao-Kai Lin、Fung Fuh Wong、Li-Jiau Huang、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.100

  日期：2008.12

  Novel 4-amino-2-phenylquinoline derivatives were synthesized by reacting various 4-chloro-2-aryl-quinoline compounds having activated chloro group with the corresponding imide solvents at reflux for overnight. The activity of amination by the amide solvents depended on the competition between the steric and electronic effect of the N-substituents on the amino group. Their activities were shown as N,N-dimethylformamide>N,N-diethylformamide>N-methylformamide>formamide>N,N-dimethylacetamide> N,N-dimethylpropionamide. The yields for the amination products seemed proportional to the ease of the dissociation of the amides. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of 2-phenylquinolin-4-amines substituted with diverse amino and aminoalkyl groups
  作者：Martial Say、Ekaterina Paliakov、Maged Henary、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1002/jhet.5570430628

  日期：2006.11

  Facile synthetic approaches to 2-phenylquinolin-4-amines containing an aminoalkyl group at N4 of the quinolin-4-amine and amino or aminoalkyl groups at the phenyl moiety are presented.

  提出了一种容易的合成方法，用于合成在喹啉-4-胺的N 4处具有氨基烷基和在苯基部分具有氨基或氨基烷基的2-苯基喹啉-4-胺。
• Synthesis and biological evaluation of new 2‑substituted‑4‑amino-quinolines and -quinazoline as potential antifungal agents
  作者：Tian-Hong Qin、Jian-Chuan Liu、Jin-Yuan Zhang、Lin-Xiu Tang、Yan-Ni Ma、Rui Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128877

  日期：2022.9

  Aiming to discover novel antifungal agents, a series of 2‑substituted‑4‑amino-quinolines and -quinazoline were prepared and characterized using IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS spectroscopic techniques. Their antifungal activities against four invasive fungi were evaluated, and the results revealed that some of the target compounds exhibited moderate to excellent inhibitory potencies. The most promising

  为了发现新型抗真菌剂，制备了一系列2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉，并使用IR、1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱技术对其进行了表征。评估了它们对四种侵​​入性真菌的抗真菌活性，结果显示一些目标化合物表现出中等至极好的抑制效力。最有希望的化合物III 11、III 14、III 15和III 23表现出强效和广谱的抗真菌活性，MIC 值为 4-32 μg/mL。机理研究表明，化合物III 11 ( N,2- di- p -tolylquinolin-4-amine hydrochloride) 不通过破坏真菌膜发挥抗真菌效力，这与许多传统的膜活性抗真菌药物有很大不同。同时，III 11还表现出诱导抗药性的可能性低，并且在小鼠血浆中具有优异的稳定性。此外，还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明，一些 4-氨基喹啉可作为进一步发现抗真菌药物的新候选药物。