[(R)-3-methyl-6-oxo-1-(5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 852878-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(R)-3-methyl-6-oxo-1-(5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 852878-81-0
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: FFFDGNPBSDIKDZ-PNESKVBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-3-methyl-6-oxo-1-(5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-6-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-6-(5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC LACTAMS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  [FR] LACTAMES MACROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的新型大环化合物，其中R1、R2、R3、U、V、W、X、Y、Z和n如规范中所定义，大环环中包含的环原子数为14、15、16或17，以自由碱形式或酸盐形式存在，以及它们的制备方法，用作药物的用途，以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2005049585A1
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-3,7-dimethyl-1-(5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-oct-6-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 [(R)-3-methyl-6-oxo-1-(5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环拟肽β-分泌酶（BACE-1）抑制剂的基于结构的设计和合成

  摘要：

  羟乙烯八肽抑制剂OM99-2作为创建三肽抑制剂1及其类似物2a和b的起点。的X射线共晶体结构1与BACE-1允许一系列大环类似物的设计和合成图3a - ħ共价连接的P1和P3侧链。这些抑制剂显示出比其开链类似物更高的酶促效力。抑制剂3h也显示了在细胞系统中的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.036