methyl 2-(11-methoxy-10,10-dimethyl-5,25-dimethylene-12,19-dioxo-17-{[(phenylmethoxy)methoxy]ethyl}-21-(4-methoxybenzyloxy)-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.1^3,7.1^11,15]nonacosa-8-en-13-ylidene) acetate | 1028481-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: methyl 2-(11-methoxy-10,10-dimethyl-5,25-dimethylene-12,19-dioxo-17-{[(phenylmethoxy)methoxy]ethyl}-21-(4-methoxybenzyloxy)-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.1^3,7.1^11,15]nonacosa-8-en-13-ylidene) acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(1R,3S,7R,8E,11S,15S,17R,21R,23S)-11-methoxy-21-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-10,10-dimethyl-5,25-dimethylidene-12,19-dioxo-17-[(1R)-1-(phenylmethoxymethoxy)ethyl]-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-en-13-ylidene]acetate
• CAS: 1028481-58-4
• 化学式: C₅₁H₆₆O₁₃
• 分子量: 887.077
• InChiKey: LFZWJWDAFXOZJY-HRMDDFFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  908.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(11-methoxy-10,10-dimethyl-5,25-dimethylene-12,19-dioxo-17-{[(phenylmethoxy)methoxy]ethyl}-21-(4-methoxybenzyloxy)-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.1^3,7.1^11,15]nonacosa-8-en-13-ylidene) acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (E)-2-((1R,3S,7R,11S,15S,17R,21R,23S,E)-17-((R)-1-((benzyloxy)methoxy)ethyl)-12-hydroxy-11-methoxy-21-((4-methoxybenzyl)oxy)-10,10-dimethyl-5,25-dimethylene-19-oxo-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-en-13-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pyran Annulation 聚合苔藓抑素 1 的高效类似物：模仿佛波酯功能的苔藓抑素相似物

  摘要：

  使用吡喃环化方法作为关键战略要素合成了包含完整苔藓抑素核心结构的高效苔藓抑素类似物。A环吡喃使用C1-C8羟基烯丙基硅烷和包含C9-C13的醛之间的吡喃成环反应组装。该吡喃转化为新的羟基烯丙基硅烷，然后在第二个吡喃环中与预先形成的 C 环醛亚单元偶联，同时形成 B 环。这种三环中间体被加工成苔藓抑素类似物，其对 PKC 表现出纳摩尔至亚纳摩尔的亲和力，但在增殖/附着试验中表现出与佛波酯无法区分的特性。

  DOI：

  10.1021/ja8022169
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl (E)-4-((2S,6S)-6-((2R,3R)-3-(benzyloxymethoxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl-2-methoxy-3-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylpent-2-enethioate 在 喹啉 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 1-己烯 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine hydrofluoride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 89.29h， 生成 methyl 2-(11-methoxy-10,10-dimethyl-5,25-dimethylene-12,19-dioxo-17-{[(phenylmethoxy)methoxy]ethyl}-21-(4-methoxybenzyloxy)-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.1^3,7.1^11,15]nonacosa-8-en-13-ylidene) acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRYOSTATIN ANALOGS AND USE THEREOF AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本文描述了三环大环内酯。这些大环内酯对蛋白激酶C（PKC）具有很高的结合亲和力。本文描述的化合物可用于多种治疗应用，包括治疗或预防病毒感染。本文还描述了生产大环内酯的方法。这些方法允许在较少的步骤中高产量地合成大环内酯，并具有高度的取代和特异性。

  公开号：

  WO2016025363A1

文献信息

• BRYOSTATIN ANALOGS AND USE THEREOF AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：UNIVERSITY OF UTAH RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20170239212A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Described herein are tricyclic macrolactones. The macrolactones have a high binding affinity for PKC. The compounds described herein can be used in a number of therapeutic applications including the treatment or prevention of viral infection. Also described herein are methods for producing macrolactones. The methods permit the high-yield synthesis of macrolactones in a low number of steps and with a high degree of substitution and specificity.
• US9096550B2
  申请人：——

  公开号：US9096550B2

  公开（公告）日：2015-08-04