methyl (E)-2-((1R,3S,7R,11S,15S,17R,21R,23S,E)-17-((R)-1-((benzyloxy)methoxy)ethyl)-12-hydroxy-11-methoxy-21-((4-methoxybenzyl)oxy)-10,10-dimethyl-5,25-dimethylene-19-oxo-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-en-13-ylidene)acetate | 1028481-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: methyl (E)-2-((1R,3S,7R,11S,15S,17R,21R,23S,E)-17-((R)-1-((benzyloxy)methoxy)ethyl)-12-hydroxy-11-methoxy-21-((4-methoxybenzyl)oxy)-10,10-dimethyl-5,25-dimethylene-19-oxo-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-en-13-ylidene)acetate
• CAS: 1028481-92-6
• 化学式: C₅₁H₆₈O₁₃
• 分子量: 889.093
• InChiKey: IMJHIQDIJIFBPF-UHWBVLSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  146.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-((1R,3S,7R,11S,15S,17R,21R,23S,E)-17-((R)-1-((benzyloxy)methoxy)ethyl)-12-hydroxy-11-methoxy-21-((4-methoxybenzyl)oxy)-10,10-dimethyl-5,25-dimethylene-19-oxo-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-en-13-ylidene)acetate 、 苯甲酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.8 mg的产率得到methyl 2-(11-methoxy-10,10-dimethyl-5,25-dimethylene-19-oxo-12-phenylcarbonyloxy-17-{[(phenylmethoxy)methoxy]ethyl}-21-(4-methoxybenzyloxy)-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.1^3,7.1^11,15]nonacosa-8-en-13-ylidene) acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pyran Annulation 聚合苔藓抑素 1 的高效类似物：模仿佛波酯功能的苔藓抑素相似物

  摘要：

  使用吡喃环化方法作为关键战略要素合成了包含完整苔藓抑素核心结构的高效苔藓抑素类似物。A环吡喃使用C1-C8羟基烯丙基硅烷和包含C9-C13的醛之间的吡喃成环反应组装。该吡喃转化为新的羟基烯丙基硅烷，然后在第二个吡喃环中与预先形成的 C 环醛亚单元偶联，同时形成 B 环。这种三环中间体被加工成苔藓抑素类似物，其对 PKC 表现出纳摩尔至亚纳摩尔的亲和力，但在增殖/附着试验中表现出与佛波酯无法区分的特性。

  DOI：

  10.1021/ja8022169
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(11-methoxy-10,10-dimethyl-5,25-dimethylene-12,19-dioxo-17-{[(phenylmethoxy)methoxy]ethyl}-21-(4-methoxybenzyloxy)-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.1^3,7.1^11,15]nonacosa-8-en-13-ylidene) acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (E)-2-((1R,3S,7R,11S,15S,17R,21R,23S,E)-17-((R)-1-((benzyloxy)methoxy)ethyl)-12-hydroxy-11-methoxy-21-((4-methoxybenzyl)oxy)-10,10-dimethyl-5,25-dimethylene-19-oxo-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-en-13-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pyran Annulation 聚合苔藓抑素 1 的高效类似物：模仿佛波酯功能的苔藓抑素相似物

  摘要：

  使用吡喃环化方法作为关键战略要素合成了包含完整苔藓抑素核心结构的高效苔藓抑素类似物。A环吡喃使用C1-C8羟基烯丙基硅烷和包含C9-C13的醛之间的吡喃成环反应组装。该吡喃转化为新的羟基烯丙基硅烷，然后在第二个吡喃环中与预先形成的 C 环醛亚单元偶联，同时形成 B 环。这种三环中间体被加工成苔藓抑素类似物，其对 PKC 表现出纳摩尔至亚纳摩尔的亲和力，但在增殖/附着试验中表现出与佛波酯无法区分的特性。

  DOI：

  10.1021/ja8022169