1,2-二氢-4-羟基-5-甲氧基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸 | 248282-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-4-羟基-5-甲氧基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: ABR-221020；1,2-Dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；3-Quinolinecarboxylic acid, 1,2-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-1-methyl-2-oxo-；4-hydroxy-5-methoxy-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 248282-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: NAHJLLJQGJMMRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-4-羟基-5-甲氧基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以9.31 g的产率得到4-羟基-5-甲氧基-1-甲基喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2023/275248

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  他喹莫德中间体 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以23.7 g的产率得到1,2-二氢-4-羟基-5-甲氧基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  WO2023/275248

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Quinoline derivatives
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：US06133285A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The invention is related to compounds of general formula (I) wherein R is methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl or allyl; R' is methyl, methoxy, fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, or OCH.sub.x F.sub.y, wherein x=0-2, y=1-3 with the proviso that x+y=3, R" is hydrogen, fluoro or chloro; with the proviso that R" is fluoro or chloro only when R' is fluoro or chloro; R.sub.4 is hydrogen or pharmaceutically acceptable inorganic or organic cations; R.sub.5 is ethyl, n-propyl, iso-propyl, methoxy, ethoxy, chloro, bromo, trifluoromethyl, OCH.sub.x F.sub.y, or OCH.sub.2 CH.sub.x F.sub.y wherein x=0-2, y=1-3 with the proviso that x+y=3; R.sub.6 is hydrogen; or R.sub.5 and R.sub.6 taken together are methylenedioxy; and any tautomer thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing a compound of the general formula (I) together with a pharmaceutically acceptable carrier. Included are also processes for the preparation of the compounds of formula (I), as well as methods for the treatment of mammals suffering from diseases resulting from autoimmunity and pathological inflammation by administering of a compound having the formula (I) to said mammal.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其中R为甲基、乙基、n-丙基、异丙基、n-丁基或烯丙基；R'为甲基、甲氧基、氟、氯、溴、三氟甲基或OCH.sub.x F.sub.y，其中x=0-2，y=1-3，但x+y=3；R"为氢、氟或氯；但R"仅当R'为氟或氯时为氟或氯；R.sub.4为氢或药用上可接受的无机或有机阳离子；R.sub.5为乙基、n-丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、氯、溴、三氟甲基、OCH.sub.x F.sub.y或OCH.sub.2 CH.sub.x F.sub.y，其中x=0-2，y=1-3，但x+y=3；R.sub.6为氢；或R.sub.5和R.sub.6一起为亚甲二氧基；以及其任何互变异构体。该发明还涉及含有一般式（I）的化合物的药物组合物，以及与药用可接受载体一起的。还包括一般式（I）化合物的制备方法，以及通过向患有自身免疫和病理性炎症疾病的哺乳动物施用具有一般式（I）的化合物来治疗的方法。
• Deuterium-enriched 4-hydroxy-5-methoxy-n,1-dimethyl-2-oxo-n-[(4-trifluoro-methyl)phenyl]-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：EP2537517A1

  公开（公告）日：2012-12-26

  Deuterium-enriched 4-hydroxy-5-methoxy-N,l-dimethyl-2-oxo-N-[(4-trifluoromethyl)-phenyl]-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide, having a deuterium enrichment in the amide-N methyl group of at least 70%; or a salt thereof with a pharmaceutically acceptable organic or inorganic cation; and a method of preparing said compounds. The compounds are useful in therapy, e.g. for the treatment of a malignant hyperproliferative disorder or an autoimmune disease.

  具有氘富集的4-羟基-5-甲氧基-N，1-二甲基-2-氧代-N-[(4-三氟甲基)苯基]-1，2-二氢喹啉-3-羧酰胺，其酰胺-N甲基基团的氘富集率至少为70％; 或其与药用可接受的有机或无机阳离子的盐; 以及制备上述化合物的方法。该化合物在治疗中有用，例如用于治疗恶性增生性疾病或自身免疫性疾病。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2000003991A1

  公开（公告）日：2000-01-27

  The invention is related to compounds of general formula (I), wherein R is methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl or allyl; R' is methyl, methoxy, fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, or OCHxFy, wherein x = O - 2, y = 1 - 3 with the proviso that x + y = 3; R'' is hydrogen, fluoro or chloro; with the proviso that R'' is fluoro or chloro only when R' is fluoro; R4 is hydrogen or pharmaceutically acceptable inorganic or organic cations; R5 is ethyl, n-propyl, iso-propyl, methoxy, ethoxy, chloro, bromo, trifluoromethyl, OCHxFy, or OCH2CHxFy wherein x = 0 - 2, y = 1 - 3 with the proviso that x + y = 3; R6 is hydrogen; or R5, and R6 taken together are methylenedioxy; and any tautomer thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing a compound of general formula (I) together with a pharmaceutically acceptable carrier. Included are also processes for the preparation of the compounds of formula (I), as well as methods for the treatment of mammals suffering from diseases resulting from autoimmunity and pathological inflammation by administering of a compound having formula (I) to said mammal.

  该发明涉及通式（I）的化合物，其中R为甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基或烯丙基；R'为甲基，甲氧基，氟代，氯代，溴代，三氟甲基或OCHxFy，其中x = O-2，y = 1-3，但需满足x + y = 3；R''为氢，氟代或氯代；但需满足当R'为氟代时，R''仅为氟代或氯代；R4为氢或药学上可接受的无机或有机阳离子；R5为乙基，正丙基，异丙基，甲氧基，乙氧基，氯代，溴代，三氟甲基，OCHxFy或OCH2CHxFy，其中x = 0-2，y = 1-3，但需满足x + y = 3；R6为氢；或R5和R6一起为亚甲二氧基；以及其任何互变异构体。该发明还涉及含有通式（I）的化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。还包括制备通式（I）化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用具有通式（I）的化合物来治疗由自身免疫和病理性炎症引起的疾病的方法。
• [EN] METHOD FOR MANUFACTURING OF QUINOLINE-3-CARBOXAMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE QUINOLÉINE-3-CARBOXAMIDES
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2012004338A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  A method for preparing a compound of formula (I) by reacting the appropriate alkyl ester and an aniline derivative, in a refluxing mixture containing an aliphatic solvent or a mixture of aliphatic solvents having a boiling point in the range of 68-191 °C; condensing vapors of the refluxing mixture; treating the condensed vapors with an alcohol scavenging agent or a mixture of alcohol scavenging agents; and returning the condensed vapors back to the reaction mixture.

  一种制备式（I）化合物的方法，包括将适当的烷基酯和苯胺衍生物反应于沸点在68-191°C范围内的脂肪溶剂或脂肪溶剂混合物的回流混合物中；冷凝回流混合物的蒸汽；用酒精清除剂或酒精清除剂混合物处理冷凝的蒸汽；并将冷凝的蒸汽返回反应混合物。
• 一种靶向M2型巨噬细胞的多肽偶联药物及其应用
  申请人：大连医科大学附属第一医院

  公开号：CN117599201A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开了一种靶向M2型巨噬细胞的多肽偶联药物及其应用，属于多肽偶联药物技术领域。本发明所述的多肽偶联药物由靶向M2型巨噬细胞的多肽、linker和改构的Tasquinimod构成，靶向M2型巨噬细胞的多肽的氨基酸序列为YEQDPWGVKWWY，linker的氨基酸序列为GGGSKKK。本发明的多肽偶联药物可减轻CP小鼠胰腺纤维化，同时降低Tasquinimod的毒副作用，抑制胰腺组织中巨噬细胞M2型极化，本发明为利用M2pep‑Tasquinimod作为慢性炎症疾病的一种新型药物提供了依据。