ethyl 2-(2-chlorobenzylidene)-4-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propoxy)-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-chlorobenzylidene)-4-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propoxy)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-chlorophenyl)methylidene]-4-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propoxy]-3-oxobutanoate；ethyl 2-[(2-chlorophenyl)methylidene]-4-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propoxy]-3-oxobutanoate
• 化学式: C₂₄H₂₂ClNO₆
• 分子量: 455.895
• InChiKey: RWPJPRGLRNIQPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-chlorobenzylidene)-4-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propoxy)-3-oxobutanoate 、 3-氨基巴豆酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 邻苯二甲酰基氨氯地平
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of anti-ischemic and anti-hypertensive drug amlodipine besylate

  摘要：

  制备抗缺血和抗高血压药物氨氯地平苯酸盐的过程。邻苯二甲酸酐与单乙醇胺在150-190°C下缩合。得到的N-（2-羟乙基）邻苯二甲酰亚胺在有机溶剂中与氯乙酰乙酮在惰性气氛中在-11至-15°C下偶联。形成的乙酸乙酯-4-〔-2-（邻苯二甲酰亚胺）乙氧〕乙酸乙酯与邻氯苯甲醛在70-90°C下在吡啶盐存在下偶联。形成的乙酸乙酯-2-（2-氯苯基亚甲基）4-〔-2-（邻苯二甲酰亚胺）乙氧〕乙酸乙酯在存在乙酸的情况下与甲氨基丙烯酸甲酯在20-40°C下缩合，形成邻苯二甲酰氨氯地平。通过在有机溶剂中溶解比例为1:2-1:5 w/v，然后通过在35-60°C下加水来沉淀，纯化邻苯二甲酰氨氯地平。纯化的邻苯二甲酰氨氯地平在20-50°C下在具有质子溶剂的情况下与甲胺水解。形成的氨氯地平碱与苯磺酸反应。得到的氨氯地平苯酸盐在30-70°C下在有机溶剂中纯化，并通过添加不溶溶剂来沉淀。

  公开号：

  US20040044218A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 乙基-4-(2-邻苯二甲酰亚胺基乙氧基)乙酰乙酸乙酯 在 吡啶醋酸盐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-(2-chlorobenzylidene)-4-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propoxy)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of anti-ischemic and anti-hypertensive drug amlodipine besylate

  摘要：

  制备抗缺血和抗高血压药物氨氯地平苯酸盐的过程。邻苯二甲酸酐与单乙醇胺在150-190°C下缩合。得到的N-（2-羟乙基）邻苯二甲酰亚胺在有机溶剂中与氯乙酰乙酮在惰性气氛中在-11至-15°C下偶联。形成的乙酸乙酯-4-〔-2-（邻苯二甲酰亚胺）乙氧〕乙酸乙酯与邻氯苯甲醛在70-90°C下在吡啶盐存在下偶联。形成的乙酸乙酯-2-（2-氯苯基亚甲基）4-〔-2-（邻苯二甲酰亚胺）乙氧〕乙酸乙酯在存在乙酸的情况下与甲氨基丙烯酸甲酯在20-40°C下缩合，形成邻苯二甲酰氨氯地平。通过在有机溶剂中溶解比例为1:2-1:5 w/v，然后通过在35-60°C下加水来沉淀，纯化邻苯二甲酰氨氯地平。纯化的邻苯二甲酰氨氯地平在20-50°C下在具有质子溶剂的情况下与甲胺水解。形成的氨氯地平碱与苯磺酸反应。得到的氨氯地平苯酸盐在30-70°C下在有机溶剂中纯化，并通过添加不溶溶剂来沉淀。

  公开号：

  US20040044218A1