14-hydroxyarteether | 130778-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-hydroxyarteether
• 英文别名: [(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-10-ethoxy-1,9-dimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-5-yl]methanol
• CAS: 130778-43-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: IAWCNNYONWQQDN-TWPHGLHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxyarteether 在 四丙基高钌酸铵 、 二乙胺基三氟化硫 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 14,14-difluoroartheether
  参考文献：
  名称：

  几种氟化青蒿素衍生物的合成和抗疟活性。

  摘要：

  几种青蒿素衍生物中的羰基在用二乙氨基三氟化硫处理后转化为孪生二氟化化合物。制备了许多其他单氟和多氟青蒿素衍生物。它们的体外抗疟活性均等于或大于非氟化类似物或前体。

  DOI：

  10.1021/jm00020a028
• 作为产物：
  描述：

  蒿乙醚 以10.7%的产率得到9α-hydroxyarteether
  参考文献：
  名称：

  蒿乙醚羟基化代谢物葡糖苷酸的合成、表征和抗疟活性。

  摘要：

  在保留其内过氧化物部分的大鼠肝微粒体中，β-蒿甲醚 (1) 的羟基化代谢物 (log P 2.6-2.7) 显示出与母体药物蒿甲醚相当的体外抗疟活性 (log P = 3.89)。寻找更适合静脉内使用的青蒿素类似物 (7) 导致合成了蒿乙醚 I 相羟基化代谢物的葡糖苷酸结合物，发现其具有良好的水溶性，但仍保持适度的亲脂性（log P = 0.6-1.8 ）。虽然在葡萄糖醛酸苷、I 相代谢物和母体化合物的 log P 值之间观察到很强的相关性，但发现 9 β-羟基蒿甲醚葡萄糖醛酸苷 (26) 是最活跃和极性最强的 (log P = 0.61)的葡萄糖醛酸。而体外抗疟活性为 26 (IC50 = 89.

  DOI：

  10.1021/jm00011a011

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antimalarial Activity of the Glucuronides of the Hydroxylated Metabolites of Arteether
  作者：Kumar Ramu、John K. Baker

  DOI：10.1021/jm00011a011

  日期：1995.5

  The hydroxylated metabolites (log P 2.6-2.7) of beta-arteether (1) in rat liver microsomes that retain their endoperoxide moiety showed comparable in vitro antimalarial activity to that of the parent drug arteether (log P = 3.89). The search for analogs of artemisinin (7) more suitable for intravenous use led to the synthesis of the glucuronide conjugates of the phase I hydroxylated metabolites of arteether

  在保留其内过氧化物部分的大鼠肝微粒体中，β-蒿甲醚 (1) 的羟基化代谢物 (log P 2.6-2.7) 显示出与母体药物蒿甲醚相当的体外抗疟活性 (log P = 3.89)。寻找更适合静脉内使用的青蒿素类似物 (7) 导致合成了蒿乙醚 I 相羟基化代谢物的葡糖苷酸结合物，发现其具有良好的水溶性，但仍保持适度的亲脂性（log P = 0.6-1.8 ）。虽然在葡萄糖醛酸苷、I 相代谢物和母体化合物的 log P 值之间观察到很强的相关性，但发现 9 β-羟基蒿甲醚葡萄糖醛酸苷 (26) 是最活跃和极性最强的 (log P = 0.61)的葡萄糖醛酸。而体外抗疟活性为 26 (IC50 = 89.
• Synthesis and Antimalarial Activities of Several Fluorinated Artemisinin Derivatives
  作者：Yu Ming Pu、Daniel S. Torok、Herman Ziffer、Xing-Qing Pan、Steven R. Meshnick

  DOI：10.1021/jm00020a028

  日期：1995.9

  The carbonyl groups in several artemisinin derivatives were converted into geminal difluorinated compounds on treatment with diethylaminosulfur trifluoride. A number of other mono- and polyfluorinated artemisinin derivatives were prepared. Their in vitro antimalarial activities were all equal to or greater than the nonfluorinated analogs or precursors.

  几种青蒿素衍生物中的羰基在用二乙氨基三氟化硫处理后转化为孪生二氟化化合物。制备了许多其他单氟和多氟青蒿素衍生物。它们的体外抗疟活性均等于或大于非氟化类似物或前体。