N-benzyl-N-phenylindole-2-carboxamide | 1527472-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-phenylindole-2-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1527472-61-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: ZFFDRMBFHYDJRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.045
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-phenylindole-2-carboxamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 5-benzyl-5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[2，3 - c ]喹啉-6（7 H）-酮的合成及抗疟原虫烯隐油菜碱。Pd催化的分子内C–H芳基化的计算研究

  摘要：

  通过Pd催化的分子内C–H芳基化反应，开发了各种取代的吲哚[2,3 - c ]喹啉-6（7 H）-ones的合成。该方法突出了制备带有多功能官能团的吲哚喹啉前体的策略，并为合成抗疟异异烯油菜碱类似物提供了新方法。通过量子化学计算研究了可能的闭环机理，推测是三角双锥体协同的金属化-去质子化过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01832
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-N-phenylindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用叔胺作为氨基供体通过C–O和C–N键活化进行芳基酯的氨解

  摘要：

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。

  DOI：

  10.1021/jo4023974

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Dearomatization/Spirocyclization of Indole-2-Carboxamides: Synthesis of 2-Spiro-pseudoindoxyls
  作者：Lingkai Kong、Mengdan Wang、Fangfang Zhang、Murong Xu、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03131

  日期：2016.12.2

  A copper-catalyzed oxidative dearomatization/spirocyclization of indole-2-carboxamides using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant has been developed that provides rapid and efficient access to C2-spiro-pseudoindoxyls. Two of the sp2 C–H bonds are functionalized during the reaction process, and the reaction likely proceeds via the formation of a highly reactive 3H-indol-3-one intermediate

  已经开发出使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂的铜催化的吲哚-2-羧酰胺的氧化脱芳香化/螺环化，其提供了快速和有效地获得C 2-螺-伪吲哚酚的途径。sp 2 C–H键中的两个在反应过程中被官能化，反应可能通过形成高反应性的3 H-吲哚-3-一个中间体进行，然后通过芳基的N-芳基环进行亲电取代。酰胺部分。
• Palladium-Catalyzed Dual C(sp²)–H Functionalization of Indole-2-carboxamides Involving a 1,2-Acyl Migration: A Synthesis of Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolinones
  作者：Lingkai Kong、Zhong Zheng、Rong Tang、Mengdan Wang、Yue Sun、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02419

  日期：2018.9.21

  A novel Pd/Cu catalytic system to construct indolo[3,2-c]quinolinones has been developed starting from indole-2-carboxamides, Substrates were transformed into indolo[3,2-c]quinolinones through dual C(sp(2))-H functionalization of the indole moiety and arene, in which a carbonyl 1,2-migration was involved. The corresponding products were obtained in moderate to excellent yields with a wide substrate scope.
• Aminolysis of Aryl Ester Using Tertiary Amine as Amino Donor via C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Zhaorigetu、Bao Agula、Menghe Baiyin、Meilin Jia

  DOI：10.1021/jo4023974

  日期：2014.1.17

  aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of a broad scope of tertiary amides under neutral and mild conditions. The mechanism may undergo the two key steps of oxidative addition of acyl C–O bond in parent ester and C–N bond cleavage of tertiary amine via an iminium-type intermediate.

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。
• Synthesis of Indolo[2,3-<i>c</i>]quinolin-6(7<i>H</i>)-ones and Antimalarial Isoneocryptolepine. Computational Study on the Pd-Catalyzed Intramolecular C–H Arylation
  作者：Tímea Szabó、Marcell Papp、Dóra Rita Németh、András Dancsó、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01832

  日期：2021.1.1

  The synthesis of variously substituted indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones was developed via Pd-catalyzed intramolecular C–H arylation. This method highlights a strategy for preparing indoloquinoline precursors bearing versatile functional groups and provides a new approach for the synthesis of antimalarial isoneocryptolepine analogues. The plausible ring closure mechanism was examined with quantum chemical

  通过Pd催化的分子内C–H芳基化反应，开发了各种取代的吲哚[2,3 - c ]喹啉-6（7 H）-ones的合成。该方法突出了制备带有多功能官能团的吲哚喹啉前体的策略，并为合成抗疟异异烯油菜碱类似物提供了新方法。通过量子化学计算研究了可能的闭环机理，推测是三角双锥体协同的金属化-去质子化过渡态。