5,7-dimethyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinoline | 1139911-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinoline
• CAS: 1139911-26-4
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: OBCYUMXNQKXOJP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5,7-三甲基喹啉 、 苯甲基苯胺 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 以85%的产率得到5,7-dimethyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  仲胺与碳亲核试剂的氧化烯烃

  摘要：

  在无金属氧化条件下，通过 C-N/C-H 官能化开发了一种前所未有的仲胺与碳亲核试剂的烯化反应。在化学计量的 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 存在下，一系列仲 N-烷基苯胺与 2-烷基氮杂芳烃、苯乙酮和丙二腈顺利地进行氧化烯化，得到以中等至优异的产率和优异的 (E) 选择性提供结构多样的多取代烯烃。初步机理研究表明，氧化烯化反应通过胺氧化和亚胺烯化进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300368

文献信息

• Oxidative Olefination of Secondary Amines­ with Carbon Nucleophiles
  作者：Yong-Gang Zhang、Jing-Kun Xu、Xi-Ming Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201300368

  日期：2013.6

  An unprecedented olefination reaction of secondary amines with carbon nucleophiles has been developed through C–N/C–H functionalization under metal-free oxidative conditions. In the presence of a stoichiometric amount of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ), a range of secondary N-alkylanilines smoothly underwent oxidative olefination with 2-alkylazaarenes, acetophenone, and malononitrile

  在无金属氧化条件下，通过 C-N/C-H 官能化开发了一种前所未有的仲胺与碳亲核试剂的烯化反应。在化学计量的 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 存在下，一系列仲 N-烷基苯胺与 2-烷基氮杂芳烃、苯乙酮和丙二腈顺利地进行氧化烯化，得到以中等至优异的产率和优异的 (E) 选择性提供结构多样的多取代烯烃。初步机理研究表明，氧化烯化反应通过胺氧化和亚胺烯化进行。