cyclopropanecarboxylic acid (E)-3-adamantan-1-yl-4'-(2-tert-butyldiphenylsilyloxycarbonylvinyl)biphenyl-4-yl ester | 1232886-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopropanecarboxylic acid (E)-3-adamantan-1-yl-4'-(2-tert-butyldiphenylsilyloxycarbonylvinyl)biphenyl-4-yl ester
• 英文别名: cyclopropanecarboxylic acid (E)-3-adamantan-1-yl-4'-(2-tert-butyldiphenylsilyloxyylnyl)biphenyl-4-yl ester
• CAS: 1232886-12-2
• 化学式: C₄₅H₄₈O₄Si
• 分子量: 680.959
• InChiKey: HAZLVEDJXHZWGV-XQNSMLJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropanecarboxylic acid (E)-3-adamantan-1-yl-4'-(2-tert-butyldiphenylsilyloxycarbonylvinyl)biphenyl-4-yl ester 在 四丁基氟化铵 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到ST5610
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW RETINOID DERIVATIVES ENDOWED WITH CYTOTOXIC AND/OR ANTIANGIOGENIC PROPERTIES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RÉTINOÏDES PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS CYTOTOXIQUES ET/OU ANTI-ANGIOGÈNES

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新视黄醇衍生物，以及含有它们的药物组合物，用于治疗患有关节炎、肿瘤、转移性癌症、糖尿病性视网膜病变、银屑病、慢性炎症性疾病或动脉粥样硬化等病症的患者。

  公开号：

  WO2010072727A1
• 作为产物：
  描述：

  阿达罗汀 在 吗啉 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 cyclopropanecarboxylic acid (E)-3-adamantan-1-yl-4'-(2-tert-butyldiphenylsilyloxycarbonylvinyl)biphenyl-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New retinoid derivatives as back-ups of Adarotene

  摘要：

  Adarotene belongs to the so-called class of atypical retinoids. The presence of the phenolic hydroxyl group on Adarotene structure allows a rapid O-glucuronidation as a major mechanism of elimination of the drug, favoring a fast excretion of its glucuronide metabolite in the urines. A series of ether, carbamate and ester derivatives was synthesized. All of them were studied and evaluated for their stability at different pH. The cytotoxic activity in vitro on NCI-H460 non-small cell lung carcinoma and A2780 ovarian tumor cell lines was also tested. A potential back-up of Adarotene has been selected to be evaluated in tumor models. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.042