(methoxydimethylsilyl)(trimethylsilyl)methane | 5180-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (methoxydimethylsilyl)(trimethylsilyl)methane
• 英文别名: (methoxydimethylsily)(trimethylsilyl)methane；Si-methoxy-penta-Si-methyl-Si,Si'-methanediyl-bis-silane；(Methoxy-dimethyl-silyl)-trimethylsilyl-methan；Si-Methoxy-penta-Si-methyl-Si,Si'-methandiyl-bis-silan；1-Methoxy-1,1,3,3,3-pentamethyl-1,3-disilapropane；methoxy-dimethyl-(trimethylsilylmethyl)silane
• CAS: 5180-93-8
• 化学式: C₇H₂₀OSi₂
• 分子量: 176.406
• InChiKey: POSCJTAFAUDKRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-152 °C(Press: 765 Torr)
• 密度：
  0.813 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methoxydimethylsilyl)(trimethylsilyl)methane 反应 750.0h， 生成 甲氧基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  烷氧基硅烷从饱和和不饱和碳骨架中去除 α- 和 β- 的动力学和机制

  摘要：

  尽管 Me/sub 3/SiCH/sub 2/SiMe/sub 2/OMe 经历了 Me/sub 3/SiOMe 的热诱导 ..beta..-消除以提供二甲基硅烯，但 Me/sub 3/SiOMe 从热力学上有利地消除Me/sub 3/SiSiMe/sub 2/CH/sub 2/OMe 不会发生。从动力学研究和捕获实验中，发现这是由于对三中心消除 :CH/sub 2/ 更有利的 A 因子。发现从 sp/sup 2/-杂化碳中三中心消除 Me/sub 3/SiOMe 以提供亚乙烯基比从 sp/sup 3/-杂化碳中的类似消除更容易，因为两者都更有利活化能和 A 因子。因此，由于 ..cap alpha..-消除到 H/sub 2/C= 的更大便利性，不会发生从 H/sub 2/-C(OMe)SiMe/sub 2/SiMe/sub 3/ 形成硅丙二烯C：。

  DOI：

  10.1021/ja00216a039
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基三甲基硅烷 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (methoxydimethylsilyl)(trimethylsilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  新的阴离子重排XIII。叔丁基锂与有机硅烷的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81571-5

文献信息

• α-Lithioalkoxysilanes: applications to alkene synthesis
  作者：Tim F Bates、Sushama A Dandekar、Jon J Longlet、Ruthanne D Thomas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00803-2

  日期：2001.4

  [RO(Me2)Si]CH(Li)(X), where R=Me or Et and X=H or SiMe3, react with carbonyl compounds in hydrocarbon solution to produce alkenes in moderate to high yield via Peterson-type reactions. For X=SiMe3, the corresponding vinylsilanes are isolated directly following work-up. The reaction is regiospecific and shows fair stereoselectivity. When the carbonyl substrates are cyclic ketones in six- or seven-membered rings

  α-Li硫代烷氧基硅烷[RO（Me 2）Si] CH（Li）（X），其中R = Me或Et且X = H或SiMe 3与烃溶液中的羰基化合物反应，通过彼得森以中等至高收率生产烯烃型反应。对于X ＝ SiMe 3，在处理后直接分离出相应的乙烯基硅烷。该反应是区域特异性的，并且显示出合理的立体选择性。当羰基底物是六元或七元环中的环状酮时，产物是环外烯烃。对于X ＝ H，初始产物是β-羟基硅烷，然后通过在乙酸中与乙酸钠一起加热将其有效地转化为相应的末端烯烃。两种类型的α-硫代烷氧基硅烷试剂都适合与可烯醇化的羰基化合物反应。
• Silene stereochemistry. 3. The configurational stability of 1-methyl-1-phenyl-2-neopentylsilene
  作者：Paul Ronald Jones、Myong Euy Lee

  DOI：10.1021/ja00360a036

  日期：1983.10

  Etude de la pyrolyse du (E)-methyl-2 phenyl-2 neopentyl-3 dibenzo [5,6:7,8] sila-2bicyclo [2.2.2] octane en presence de methoxy trimethyl silane

  Etude de la hotlyse du (E)-methyl-2 phenyl-2 neopentyl-3 dibenzo [5,6:7,8] sila-2bicyclo [2.2.2] 辛烷在甲氧基三甲基硅烷的存在下
• Substituent Effects on the Reactivity of the Silicon−Carbon Double Bond. Resonance, Inductive, and Steric Effects of Substituents at Silicon on the Reactivity of Simple 1-Methylsilenes
  作者：William J. Leigh、Rabah Boukherroub、Corinna Kerst

  DOI：10.1021/ja981435d

  日期：1998.9.1

  -diazomethanes leads to the formation of reactive silenes which can be detected directly in solution, allowing detailed studies of the kinetics and mechanisms of their reactions with nucleophiles. Over 30 transient silenes have now been studied by these methods, providing the opportunity to systematically assess the effects of substituents at silicon and carbon on the reactivity of the Si=C bond.

  各种有机硅化合物（例如芳基、乙烯基和炔基乙硅烷、硅杂环丁烷和硅杂环丁烯以及 α-甲硅烷基烯酮和 -重氮甲烷）的激光闪光光解导致形成可直接在溶液中检测到的反应性硅烯，从而可以对动力学进行详细研究以及它们与亲核试剂的反应机制。现在已经通过这些方法研究了 30 多种瞬态硅烯，提供了系统评估硅和碳上的取代基对 Si=C 键反应性的影响的机会。
• Reactions of (chloromethyl)pentamethyldisilane with some nucleophilic reagents
  作者：Makoto Kumada、Mitsuo Ishikawa、Kohei Tamao

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80359-9

  日期：1966.3

  The reaction of (I) with potassium acetate in acetic acid proceeded in two steps: first, substitution; second, intramolecular rearrangement of the substitution product. Three organo-functional organodisilanes, viz. (acetoxymethyl)-, (methoxymethyl)- and (cyanomethyl)pentamethyldisilane, which could not be obtained by the nucleophilic substitution, were prepared by alternative methods and some of their

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• Substituent Effects on the Reactivity of the Silicon−Carbon Double Bond. Substituted 1,1-Dimethylsilenes from Far-UV Laser Flash Photolysis of α-Silylketenes and (Trimethylsilyl)diazomethane
  作者：William J. Leigh、Corinna Kerst、Rabah Boukherroub、Tracy L. Morkin、Stephen I. Jenkins、Kuangsen Sung、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja984277z

  日期：1999.5.1

  nm) laser flash photolysis of the compounds in hydrocarbon solution affords transients which are formed during the ∼20 ns laser pulse and are assignable to the silenes on the basis of their UV absorption spectra and reactivity toward alcohols. 1,1,2-Trimethylsilene has also been generated by laser flash photolysis of (trimethylsilyl)diazomethane and -diazirine in hexane and acetonitrile solution, and

  (三甲基甲硅烷基)-、双(三甲基甲硅烷基)-和五甲基二硅烷基乙烯酮在脂肪醇存在下在烃溶液中的光解提供了烷氧基硅烷，以防止硅烯反应性中间体的捕获。silene（1,1,2-trimethylsilene, 1,1,2-trimethyl-2-(trimethylsilyl)silene, and 1,1-二甲基-2-trimethylsilene）可以看作是[1,2]-的产物通过乙烯酮的光脱羰形成的甲硅烷基卡宾中的甲基或三甲基甲硅烷基迁移，尽管不能排除竞争性直接激发态途径。碳氢化合物溶液中化合物的远紫外 (193 nm) 激光闪光光解提供了在 ~20 ns 激光脉冲期间形成的瞬变，并且可根据它们的紫外吸收光谱和对醇的反应性将其归类为 silene。1,1,