1,1-二丁氧基丙酮 | 19255-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二丁氧基丙酮
• 英文名称: 1,1-dibutoxy-2-propanone
• 英文别名: 1,1-Dibutoxyacetone；1,1-dibutoxypropan-2-one
• CAS: 19255-82-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: HCSCGYDLFNSHLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二丁氧基丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-hydroxy-propionaldehyde dibutylacetal
  参考文献：
  名称：

  773.由较简单的物质合成糖。第四部分 酶法合成6-脱氧-D-果糖和6-脱氧-L-山梨糖

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004052
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUPTA S. K., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 15, 2642-2646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种合成4-甲基-5-烷氧基噁唑的方法
  申请人：大丰海嘉诺药业有限公司

  公开号：CN102964311B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明公开了一种合成4-甲基-5-烷氧基噁唑的方法，所述方法包括如下合成路线中的步骤b或步骤a～步骤b，所述的合成路线如下所示：所述的步骤a是1，1-二烷氧基丙酮与乙酰卤反应，生成1-烷氧基-1-卤代丙酮；所述的步骤b是1-烷氧基-1-卤代丙酮与甲酰胺发生环合反应，生成4-甲基-5-烷氧基噁唑；其中：取代基R为C2～C12烷基，取代基X为卤素元素。本发明的合成方法具有操作简单、原料易得且毒性小、反应收率高、污染小等优点，能满足工业化大生产需求。
• Tin-catalyzed conversion of trioses to alkyl lactates in alcohol solution
  作者：Yukiko Hayashi、Yoshiyuki Sasaki

  DOI：10.1039/b501964h

  日期：——

  Tin chlorides, SnCl2 and SnCl4.5H2O are excellent catalysts for the reactions of trioses, dihydroxyacetone and glyceraldehyde with alcohols (MeOH, EtOH and nBuOH) to give alkyl lactates, whose reaction mechanism involves the intermediary formation of pyruvic aldehyde followed by its esterification, which is distinctively promoted by tin halides.

  氯化锡，SnCl2和SnCl4.5H2O是三糖，二羟基丙酮和甘油醛与醇（MeOH，EtOH和nBuOH）反应生成乳酸烷基酯的极佳催化剂，其反应机理涉及丙酮醛的中间形成，然后进行酯化，由卤化锡显着促进。
• Enantioselective hydrogenation of α-keto acetals with cinchona modified Pt catalyst
  作者：Martin Studer、Stefan Burkhardt、Hans-Ulrich Blaser

  DOI：10.1039/a905113i

  日期：——

  The enantioselective hydrogenation of a variety of α-keto acetals to the corresponding α-hydroxy acetals with Pt catalysts modified with cinchonidine derivatives is described with ees up to 97% and high reaction rates, and the influence of the substrate structure, the modifier and the reaction conditions (catalyst, solvent, temperature, pressure, modifier concentration) was investigated in some detail.

  该论文描述了用辛可尼丁衍生物修饰的铂催化剂将多种δ-酮乙缩醛对映体选择性氢化为相应的δ-羟基乙缩醛的过程，ees 高达 97%，反应速率高，并详细研究了底物结构、改性剂和反应条件（催化剂、溶剂、温度、压力、改性剂浓度）的影响。
• Highly efficient and recyclable chiral Pt nanoparticle catalyst for enantioselective hydrogenation of activated ketones
  作者：Xiuru Xue、Pu Chen、Peng Xu、Yanhua Wang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.03.012

  日期：2018.5

  phase-separable chiral Pt nanoparticle catalyst exhibited excellent ee (>99%) in the enantioselective hydrogenation of activated ketones for preparing chiral α-hydroxy acetals and chiral 1,2-diols. More importantly, the chiral catalyst could be easily separated by phase separation and directly reused in the next cycle without any loss in catalytic activity and enantioselectivity, even in the gram-scale reaction

  在制备用于制备手性α-羟基缩醛和手性1,2-二醇的活性酮的对映选择性加氢反应中，可调节温度的可分离相的手性Pt纳米颗粒催化剂表现出优异的ee（> 99％）。更重要的是，手性催化剂可以容易地通过相分离而分离，并且可以在下一个循环中直接重复使用，即使在克级反应中，也没有任何催化活性和对映选择性的损失。Pt的浸出量低于仪器的检测极限。
• Reactions of alcohols with α-alkoxyacroleins at room temperature
  作者：N. A. Keiko、Yu. A. Chuvashev、L. G. Stepanova、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf02641546

  日期：1998.12

  medium at 20°C under kinetically controlled conditions is the Markovnikoff addition at the C=C bond to form 2,2-dialkoxypropanals (methylglyoxal ketals). Under conditions of thermodynamic control, subsequent acetalization of the aldehyde group occurs to form 1,1,2,2-tetraalkoxypropanes. When the duration of the reaction is further increased in the absence of a water acceptor, the ketal group undegroes hydrolysis

  醇与 α-烷氧基丙烯醛在酸性介质中在动力学控制条件下于 20°C 反应的第一阶段是在 C=C 键上进行马尔可夫尼科夫加成以形成 2,2-二烷氧基丙醛（甲基乙二醛缩酮）。在热力学控制条件下，醛基随后发生缩醛化以形成 1,1,2,2-四烷氧基丙烷。当在不存在水受体的情况下进一步增加反应持续时间时，缩酮基团不进行水解并形成甲基乙二醛缩醛。开发了一种制备甲基乙二醛缩酮的方法。