2-{[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-methyl-amino}-1-phenyl-ethanone | 760957-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-methyl-amino}-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl-methylamino]-1-phenylethanone
• CAS: 760957-11-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: XNIASHPGWNJLDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 、 2-{[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-methyl-amino}-1-phenyl-ethanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-dimethyl-(2-oxo-2-phenylethyl)-ammonium toluene-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological activity of new CDK4-specific inhibitors, based on fascaplysin

  摘要：

  我们介绍了三类色胺衍生物的设计、合成及其生物活性，这些衍生物是非平面型的毒性抗癌剂fascaplysin的类似物。我们表明这些化合物是CDK4相对于CDK2的选择性抑制剂，活性最强的化合物9q对CDK4的抑制作用具有6 µM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/b518019h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-indole-3-yl)ethylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-{[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-methyl-amino}-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological activity of new CDK4-specific inhibitors, based on fascaplysin

  摘要：

  我们介绍了三类色胺衍生物的设计、合成及其生物活性，这些衍生物是非平面型的毒性抗癌剂fascaplysin的类似物。我们表明这些化合物是CDK4相对于CDK2的选择性抑制剂，活性最强的化合物9q对CDK4的抑制作用具有6 µM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/b518019h

文献信息

• New fascaplysin-based CDK4-specific inhibitors: design, synthesis and biological activity
  作者：Carine Aubry、Paul R. Jenkins、Sachin Mahale、Bhabatosh Chaudhuri、Jean-Didier Maréchal、Michael J. Sutcliffe

  DOI：10.1039/b406076h

  日期：——

  The first biologically active non-planar analogues of the toxic anti-cancer agent, fascaplysin, have been produced; we present the design, synthesis and biological activity of three tryptamine derivatives.

  目前已成功合成出第一批生物活性非平面结构的毒性抗癌剂fascaplysin类似物。本文介绍了三种色胺衍生物的设计、合成及其生物活性。