2-(4-chlorophenyl)-6-methyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine | 1609583-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6-methyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-6-methyl-3-phenylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1609583-49-4
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂S
• 分子量: 350.871
• InChiKey: MLLVGIHQWAJMOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-6-methyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp2）–H官能团一锅三组分合成烷硫基/芳硫基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  磺酰化是在有机合成中生成CS键的重要转变。在此，通过使用咪唑并[1,2- a ]吡啶，无机，无味的S 8和醇或芳基硼酸作为反应物，开发了两种三组分合成方案，以制备烷硫基/芳硫基取代的咪唑并[1,2- a]。通过C（sp 2）–H官能团合成]吡啶衍生物。反应以高效率和宽泛的官能团耐受性进行，提供了区域选择性的产物并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601431

文献信息

• Design, synthesis and anticancer activity of sulfenylated imidazo-fused heterocycles
  作者：Ravi Chitrakar、Deepa Rawat、Ramakrishna Sistla、Lakshma Nayak Vadithe、Adimurthy Subbarayappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128307

  日期：2021.10

  the design, synthesis and study of anticancer properties of sulfenylated 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines and their analogues. A set of twenty sulfenylated imidazo[1, 2-a]pyridine derivatives were synthesized. Whereby elusive amendments to the imidazo[1,2-a]pyridine motif confer dramatic changes in functional affinity of a novel action to modulate anticancer activity in seven different human cancer cell

  我们在此报告了设计、合成和研究了磺基化 2-苯基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶及其类似物的抗癌特性。合成了一组 20 种磺酰化咪唑并 [1, 2- a ] 吡啶衍生物。因此，难以捉摸的咪唑并[1,2- a ]吡啶基序的修正赋予了调节七种不同人类癌细胞系抗癌活性的新作用的功能亲和力的显着变化，即：MDA MB 231（乳腺）、HepG2（肝脏）、 Hela（宫颈）、A549（肺）、U87MG（胶质母细胞瘤）、SKMEL-28（皮肤黑色素瘤）和 DU-145（前列腺）采用 MTT 测定。系列中，化合物4e（萘）、4f（苯乙烯）和4h(thiomethyl) 对人肝癌细胞 HepG2 显示出有效的活性。细胞周期分析结果表明，这些化合物在 G2/M 期阻滞细胞周期并诱导人肝癌细胞 HepG2 凋亡。Hoechst 染色、线粒体膜电位测量 (ΔΨm) 和膜联蛋白 V-FITC 测定进一步证实了这一点。
• Synthesis of imidazol[1,2-α]pyridine thioethers via using sulfur powder and halides as reactants
  作者：Wei Wu、Yingcai Ding、Ping Xie、Qiujie Tang、Charles U. Pittman、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.065

  日期：2017.4

  generating regioselective alkyl-S- and Ar-S-substituted imidazol[1,2-α]pyridine derivatives in good yields under relatively environmentally friendly and mild conditions. This protocol enriches current thioether-producing methods, making up for the shortcomings of previous sulfenylation methods which can only make MeS- and ArS-substituted imidazol[1,2-α]pyridine derivatives.

  含有C S键的结构广泛存在于自然界，药物和化学材料中。在这里，开发了一种新的亚磺酰基化方案，该方案使用芳基或烷基卤化物和无味且廉价的S作为试剂，在相对环境下以良好的收率生成了区域选择性烷基S-和Ar-S取代的咪唑[1,2-α]吡啶衍生物。友好和温和的条件。该方案丰富了当前的硫醚生产方法，弥补了以前的磺酰化方法的缺点，后者只能制造MeS和ArS取代的咪唑[1,2-α]吡啶衍生物。
• Cu-catalyzed sulfenylation of imidazol[1,2-a]pyridine via C–H functionalization using a combination of Na₂S₂O₃ and halides
  作者：Yingcai Ding、Ping Xie、Wenhui Zhu、Baojun Xu、Wannian Zhao、Aihua Zhou

  DOI：10.1039/c6ra18136h

  日期：——

  halides (Cl, Br, I) or iodobenzene homologues is described. The reactions proceeded smoothly, giving regioselective 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine thioether derivatives in good yields via a C–H functionalization process. More importantly, this method has extended the existing methods by offering a better method which can make both alkyl and aryl thioether derivatives under one set of reaction conditions

  描述了通过使用无机盐Na 2 S 2 O 3和烷基卤化物（Cl，Br，I）或碘代苯同系物的新型铜催化的亚磺酰基化方法。反应进行得很顺利，通过C–H官能化过程可得到高选择性的区域选择性2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶硫醚衍生物。更重要的是，该方法通过提供可以在一组反应条件下同时制备烷基和芳基硫醚衍生物的更好方法，扩展了现有方法。
• One-pot synthesis of imidazo[1,2-α]pyridine thioethers using imidazo[1,2-α]pyridines, arylsulfonyl chlorides and hydrazine
  作者：Jin Wang、Jie Zhu、Aihua Zhou

  DOI：10.1080/10426507.2019.1686376

  日期：2020.3.3

  Abstract A one-pot reaction of making RS-substituted imidazo[1,2-α]pyridine derivatives by directly using aryl or alkylsulfonyl chloride and hydrazine was developed, selectively giving good yields of the expected products. Compared with previously reported methods of using ArSO2NHNH2 as a sulfur source, this method is much cheaper, more practical and convenient and enriches current methods to make

  摘要 建立了直接使用芳基或烷基磺酰氯与肼制备RS取代的咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的一锅法反应，选择性地获得了良好的预期产物。与之前报道的使用 ArSO2NHNH2 作为硫源的方法相比，这种方法更便宜、更实用、更方便，并且丰富了当前制备含硫醚化合物的方法，为绿色化学提供了一个很好的例子。图形概要
• <i>N</i>-Chlorosuccinimide-Promoted Regioselective Sulfenylation of Imidazoheterocycles at Room Temperature
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/ol501117z

  日期：2014.6.6

  Regioselective sulfenylation of imidazoheterocycles with thiophenols at room temperature is reported. Sulfenylation is promoted by N-chlorosuccinimide under metal-free conditions with a broad range of substrate scopes.