1-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)butan-1-one | 1453098-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Pyridin-2-ylphenyl)butan-1-one
• CAS: 1453098-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: SVPIXNBTOYYDLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-[pyridin-2-yl]phenyl)butan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以46%的产率得到1-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的吡啶定向的仲醇无受体脱氢

  摘要：

  开发了一种银催化的吡啶定向的仲苄醇无受体脱氢剂。该通用程序可提供具有高原子经济性的酮，而氢是唯一的副产物。该脱氢反应具有良好的官能团耐受性和高效率（产率高达90％，底物与催化剂的比例为10,000 / 1）。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000517

文献信息

• Dual Photoredox/Palladium-Catalyzed C–H Acylation of 2-Arylpyridines with Oxime Esters
  作者：Xiao-Peng Liu、Jia-Rong Chen、Bin-Qing He、Yuan Gao、Peng-Zi Wang、Hong Wu、Hong-Bin Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1707252

  日期：2021.3

  unprecedented dual photoredox/palladium-catalyzed iminyl-radical-mediated C–C bond cleavage and directed ortho C–H acylation of 2-arylpyridines by using oxime esters is described. Oxime esters can serve as efficient acyl sources through formation of the corresponding acyl radicals by photoredox-catalyzed iminyl-radical-mediated C–C bond cleavage. This redox-neutral protocol features excellent regioselectivity

  描述了一种前所未有的双光氧化还原/钯催化亚胺基-自由基介导的 C-C 键裂解和使用肟酯的 2-芳基吡啶的定向邻位 C-H 酰化。肟酯可以通过光氧化还原催化亚胺基介导的 C-C 键裂解形成相应的酰基自由基作为有效的酰基来源。这种氧化还原中性方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和对两种组分的良好官能团耐受性，提供广泛的芳基酮，通常具有良好的产率。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aromatic Ketones and Isoindolobenzimidazoles<i>via</i>Selective Aromatic CH Bond Acylation
  作者：Juyou Lu、Hao Zhang、Xiaowu Chen、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201200743

  日期：2013.1.9

  A convenient and efficient palladium-catalyzed synthesis of aromatic ketones and isoindolobenzimidazoles has been developed via selective aromatic CH bond acylation. The protocol uses palladium acetate as the catalyst, readily available carboxylic acids as the acylating reagents, trifluoroacetic anhydride as the activated agent of the acids, and the corresponding aromatic ketones and isoindolobenzimidazoles

  通过选择性芳族CH键的酰化反应，已经开发了一种便捷高效的钯催化芳族酮和异吲哚并苯并咪唑类化合物的合成方法。该方案使用乙酸钯作为催化剂，容易获得的羧酸作为酰化剂，三氟乙酸酐作为酸的活化剂，并以良好或优异的收率获得了相应的芳族酮和异吲哚并苯并咪唑。该发现应为合成芳族酮和异吲哚并苯并咪唑类化合物提供一种新的有用的策略。
• Monodisperse CuPd alloy nanoparticles as efficient and reusable catalyst for the C (sp ² )–H bond activation
  作者：Fei Huang、Feifan Wang、Qiyan Hu、Lin Tang、Dongping Xu、Yang Fang、Wu Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6236

  日期：2021.7

  activation of C–H bonds is very important for the construction of a variety of biologically active molecules. Supported alloy nanoparticles are of great interest in various catalytic applications due to the synergistic effects between different metals. Here, well-dispersed CuPd alloy nanoparticles supported on reduced graphene oxide (rGO) were synthesized and found to be highly efficient and recyclable

  金属催化的 C-H 键选择性活化对于构建各种生物活性分子非常重要。由于不同金属之间的协同效应，负载型合金纳米粒子在各种催化应用中引起了极大的兴趣。在这里，合成了负载在还原氧化石墨烯 (rGO) 上的分散良好的 CuPd 合金纳米粒子，并发现它是螯合辅助 C (sp 2 )-H 键活化的高效且可回收的催化剂。芳族酮或酯是通过 2-芳基吡啶与醇或酸之间的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应合成的。此外，催化剂回收使用五次，活性没有明显降低。
• Ag1Pd1-rGO nanocomposite as recyclable catalyst for CDC reactions of 2-arylpyridines with aldehydes
  作者：Qiyan Hu、Xiaowang Liu、Fei Huang、Feifan Wang、Qian Li、Wu Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.05.007

  日期：2018.7

  Ag1Pd1 nanoparticle-reduced graphene oxide (Ag1Pd1-rGO) nanocomposite was used as an efficient catalyst for the synthesis of aromatic ketones via cross dehydrogenative coupling (CDC) reactions of 2-arylpyridines with aldehydes. The catalyst can be reused for 5 cycles without significantly losing its catalytic activity. On the basis of the obtained experimental evidence, we proposed a possible mechanism

  Ag 1 Pd 1纳米粒子还原的氧化石墨烯（Ag 1 Pd 1 -rGO）纳米复合材料被用作通过2-芳基吡啶与醛的交叉脱氢偶联（CDC）反应合成芳族酮的有效催化剂。催化剂可重复使用5个循环，而不会明显丧失其催化活性。在获得的实验证据的基础上，我们提出了一种多相催化的可能机制。我们发现，负载型催化剂表现出一系列好处，包括非凡的催化活性，高可重复使用性和对各种底物的显着耐受性。