2-(4-chlorophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 103844-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 103844-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD00444823
• 分子量: 242.708
• InChiKey: IHXCPOUKJROXJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[2-(4-Chloro-phenyl)-6-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Lange; Karolak-Wojciechowska; Wejroch, Acta poloniae pharmaceutica, 2001, vol. 58, # 1, p. 43 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 丁二酰亚胺 、 碘 、 silver(I) iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶和2-苯基咪唑并[1,2-a]喹啉在水中的快速高效一锅微波辅助合成-PEG-400

  摘要：

  摘要 以芳香羰基化合物、2-氨基吡啶等容易获得的原料为原料，有效、快速、环境友好地一锅法合成 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶和 2-苯基咪唑并[1,2-a]喹啉、琥珀酰胺和在微波辐射下与绿色溶剂 PEG-400 和水 (2:1) 结合原位生成 α-碘代苯乙酮。通过避免使用催泪型α-氯和α-溴羰基化合物、挥发性、有毒有机和危险溶剂、试剂，新开发的方案在很短的反应时间内具有优异的产品收率，是这项研究工作的优势。最终产品通过 1H NMR、13C NMR、高分辨率质谱 (HRMS) 等表征数据进行确认，并与其报告的方法进行比较。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1262040

文献信息

• Sodium Salts (NaI/NaBr/NaCl) for the Halogenation of Imidazo-Fused Heterocycles
  作者：Rashmi Semwal、Chitrakar Ravi、Rahul Kumar、Ramavatar Meena、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02637

  日期：2019.1.18

  We report herein an effective method for the halogenation of imidazo-fused heterocycles using readily available sodium salts (NaCl/NaBr/NaI) as halogen source and K2S2O8 (or) oxone as promoter. A variety of C-3 halogenated imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles were obtained in good to excellent yields. The present method of halogenation has been also extended to 2-aminopyridines

  我们在此报告了一种使用容易获得的钠盐（NaCl / NaBr / NaI）作为卤素源和K 2 S 2 O 8（或）oxone作为促进剂的咪唑基稠合杂环卤化的有效方法。以良好或优异的产率获得了各种C-3卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1- b ]噻唑。本发明的卤化方法还以中等至优异的产率扩展到2-氨基吡啶，2-氨基嘧啶，吲哚和异喹啉。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINES
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2010064020A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。
• Pd-catalyzed annulation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with coumarins and indoles: synthesis of benzofuran and indole fused heterocycles
  作者：Rashmi Semwal、Gaurav Badhani、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/d1cc06803b

  日期：——

  Palladium-catalyzed annulation of imidazo[1,2-a]pyridines with coumarins provided benzofuran fused transannulated products in good to excellent yields via a decarbonylative approach, while imidazo[1,2-a]pyridines with N-methyl indoles in the presence of palladium and base yielded conjugated imidazopyridine fused indole derivatives. Additional experiments revealed that the presence of the phenyl ring

  钯催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与香豆素的环化反应通过脱羰方法提供了苯并呋喃稠合的环环化产物，而咪唑并[1,2- a ]吡啶与N-甲基吲哚在钯和碱产生共轭咪唑并吡啶稠合吲哚衍生物。进一步的实验表明，在咪唑并[1,2- a的 C-2 位存在苯环]吡啶对环化比烷基更重要。两种转变都遵循 Pd 催化的双 C-H 键活化的离子机制。所有的环状产品都显示出高荧光特性，并评估了它们的光物理特性。
• Dual role of p-tosylchloride: copper-catalyzed sulfenylation and metal free methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ob02475g

  日期：——

  imidazo[1,2-a]pyridines using p-tosylchloride as a benign source of sulfenylating agents has been developed. On the other hand, p-tosylchloride mediated thiomethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with dimethylsulfoxide as a source of thiomethylation under metal-free conditions was also described.

  已经开发了使用对甲苯磺酰氯作为亚磺化剂的良性来源的咪唑并[1,2- a ]吡啶的铜催化的区域选择性C-3亚磺酰基化。另一方面，还描述了在无金属条件下，对甲苯磺酰氯介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶的硫甲基化，其中使用二甲基亚砜作为硫甲基化的来源。
• Base-Promoted Transition-Metal-Free Arylation of Imidazo-Fused Heterocycles with Diaryliodonium Salts
  作者：Rahul Kumar、Chitrakar Ravi、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201800286

  日期：2018.4.17

  The arylation of imidazo[1,2‐a]pyridine and benzo[d]imidazo[2,1‐b]thiazoles by using diaryliodonium salts has been developed. Potassium tert‐butoxide was used to promote this transition‐metal‐free reaction, which afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  咪唑的芳基化[1,2一]吡啶和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]通过使用二芳基碘盐已经开发噻唑。钾叔丁醇是用来促进此过渡金属无反应，得到相应的产品以良好至优异的产量。