Cbz-D-赖氨酸 | 70671-54-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Cbz-D-赖氨酸
• 中文别名: N-苄氧羰基-D-赖氨酸；Nα-苄氧羰基-D-赖氨酸；Nα-Z-D-赖氨酸；N2-Cbz-D-赖氨酸
• 英文名称: N-α-benzyloxycarbonyl-D-lysine
• 英文别名: N^α-Cbz-D-lysine；Z-D-Lys-OH；(2R)-6-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 70671-54-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• mdl: MFCD00067713
• 分子量: 280.324
• InChiKey: OJTJKAUNOLVMDX-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  497.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: Z-D-Lys-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Z-D-Lysine
Nα-Cbz-D-lysine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Z-D-Lysine
别名
Nα-Cbz-D-lysine
: C14H20N2O4
分子式
: 280.32 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
POW: 1.417
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Z-D-Lys-OH是一种赖氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-D-赖氨酸 在 氯化亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 methyl (2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-(N-(phenylcarbonyloxy)formamido)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Amamistatin Fragments and Determination of Their HDAC and Antitumor Activity

  摘要：

  Amamistatins A and B are natural products found to have anti-proliferative effects against MCF-7, A549, and MKN45 human tumor cell lines (IC(50) 0.24-0.56 mu M). It was proposed that their activity was due to histone deacetylase (HDAC) inhibition mediated by the N-formyl-N-hydroxy lysine moiety. Amamistatin B fragment analogs were synthesized and screened for biological activity. These compounds were modest HDAC inhibitors and showed antitumor activity against MCF-7 and PC-3 human tumor cells.

  DOI：

  10.1021/ol070382e
• 作为产物：
  描述：

  D-赖氨酸盐酸盐 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Cbz-D-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of Onchidins

  摘要：

  (GRAPHICS)The first total synthesis of a molecule possessing the stereochemistry proposed for onchidin is described. The structure synthesized appears to be different from that of the marine natural product.

  DOI：

  10.1021/ol048437p

文献信息

• Enantioselective Enzymatic Cleavage of N-Benzyloxycarbonyl Groups
  作者：Ramesh N. Patel、Venkata Nanduri、David Brzozowski、Clyde McNamee、Amit Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.200303038

  日期：2003.6

  A new enzymatic process for the enantioselective cleavage of N-benzyloxycarbonyl (Cbz) groups from protected amino acids and related compounds has been developed. The Cbz-deprotecting enzyme was isolated from cell extracts of Sphingomonas paucimobilis SC 16113 and purified to homogeneity. The purified protein has a molecular weight of 155,000 daltons and a subunit size of 44,000 daltons.

  已经开发出一种新的酶促方法，用于从受保护的氨基酸和相关化合物中对映选择性地裂解N-苄氧基羰基（Cbz）基团。从鲍氏鞘氨醇单胞菌SC 16113的细胞提取物中分离出Cbz-脱保护酶，并纯化至同质。纯化的蛋白质的分子量为155,000道尔顿，亚基大小为44,000道尔顿。
• A novel route towards cycle-tail peptides using oxime resin: teaching an old dog a new trick
  作者：Christopher Bérubé、Alexandre Borgia、Normand Voyer

  DOI：10.1039/c8ob01868e

  日期：——

  features and have been synthesized via a novel acid-catalyzed head-to-side-chain concomitant cyclization/cleavage reaction on oxime resin. The methodology gave rapid access to the anabaenopeptin scaffold by taking advantage of a combined solid-phase/solution-phase synthetic strategy. Also, as side-products of the synthesis, large C2-symmetric 38-member cyclic peptides ring bearing two endocyclic lysine side-chains

  两种Anabaenopeptins，Schizopeptin 791和Anabaenopeptin NZ825，具有相似的结构特征，并且是通过在肟树脂上进行新型的酸催化的头对侧链伴随环化/裂解反应而合成的。通过结合固相/溶液相合成策略，该方法可以快速进入Anabaenopeptin支架。另外，作为合成的副产物，分离了带有两个环内赖氨酸侧链的大的C 2对称的38元环肽环，构成了新型的环肽支架。
• Relaxing Substrate Specificity in Antibody-Catalyzed Reactions:  Enantioselective Hydrolysis of <i>N</i>-Cbz-Amino Acid Esters
  作者：Fujie Tanaka、Keiko Kinoshita、Ryuji Tanimura、Ikuo Fujii

  DOI：10.1021/ja952220w

  日期：1996.1.1

  range of substrates, yet retain high selectivity. In this work, we propose a hapten design to endow antibody catalysts with two opposing qualities, such as high enantioselectivity and broad substrate specificity. Racemic hapten 2 induced two separate classes of catalytic antibodies to hydrolyze either the l- or d-isomers of N-Cbz-amino acid esters 1. In the kinetic resolution of racemic ester 9, antibodies

  对于通常用于有机合成化学的催化抗体，它必须能够接受广泛的底物，同时保持高选择性。在这项工作中，我们提出了一种半抗原设计，使抗体催化剂具有两种相反的特性，例如高对映选择性和广泛的底物特异性。外消旋半抗原 2 诱导两类不同的催化抗体水解 N-Cbz-氨基酸酯 1 的 l-或 d-异构体。 在外消旋酯 9 的动力学拆分中，抗体 7G12 和 3G2 产生 96% 的 l-ee d-10 的 ee 分别为 10% 和 94%。此外，抗体 7G12 显示出广泛的底物特异性，可水解 Ala (1a)、Leu (1b)、Norleu (1c)、Met (1d)、Phe (1e)、Val (1f) 和苯基甘氨酸 (1g) 的 l-酯) 具有高对映选择性。抗体 3G2 还水解了这些酯的 d-异构体而不牺牲对映选择性。这一观察结果表明，使用与抗原结合位点紧密贴合的半抗原，并在...
• Synthesis of brasilibactin A and confirmation of absolute configuration of β-hydroxy acid fragment
  作者：Yongcheng Ying、Jiyong Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.112

  日期：2007.11

  A synthesis of brasilibactin A, a cytotoxic siderophore from the actinomycete of Nocardia brasiliensis, and three unnatural diastereomers of the natural product is described. Four possible diastereomers of the β-hydroxy acid fragment were prepared via asymmetric aldol reactions and used to synthesize brasilibactin A and its diastereomers. Careful analysis of 1H NMR data confirmed that brasilibactin

  描述了巴西巴西诺卡氏菌放线菌的细胞毒性铁载体Brasilibactin A和天然产物的三种非天然非对映异构体的合成。通过不对称醛醇缩合反应制备了四种可能的β-羟酸片段的非对映异构体，并用于合成brasilibactin A及其非对映异构体。仔细分析1 H NMR数据证实，brasilibactin A具有17 S，18 R绝对立体化学。
• Side chain homologation of alanyl peptide nucleic acids: pairing selectivity and stacking
  作者：Ulf Diederichsen、Daniel Weicherding、Nicola Diezemann

  DOI：10.1039/b411545g

  日期：——

  Alanyl peptide nucleic acids (alanyl-PNAs) are oligomers based on a regular peptide backbone with alternating configuration of the amino acids. All side chains are modified by covalently linked nucleobases. Alanyl-PNAs form very rigid, well defined, and linear double strands based on hydrogen bonding of complementary strands, stacking, and solvation. Side chain homology was examined by comparing a

  丙氨酰肽核酸（丙氨酰-PNA）是基于规则的肽主链和氨基酸的交替构型的寡聚体。所有侧链均被共价连接的核碱基修饰。基于互补链的氢键键合，堆积和溶剂化，丙氨酰-PNAs形成非常刚性，定义明确且线性的双链。通过比较亚甲基接头（丙氨酰基-PNA）与乙烯接头（同丙氨酰基-PNA），三亚甲基接头（降冰片基-PNA）和PNA序列（核碱基和主链之间的接头长度混合）来检查侧链同源性。侧链同源性与线性双链拓扑结构相结合，对于选择性地选择配对选择性（配对模式）和碱基对堆积非常有价值。

表征谱图