N^α,N^ε-Bis(benzyloxycarbonyl)-D-lysine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α,N^ε-Bis(benzyloxycarbonyl)-D-lysine
• 英文别名: N,N'-di(benzyloxycarbonyl)-D-lysine；N^α,N^ε-di(benzyloxycarbonyl)-D-lysine；N-benzyloxycarbonyl-N'-benzyloxycarbonyl-D-lysine；Z-D-Lys(Z)；N,N'-bis-benzyloxycarbonyl-R(+)-lysine；Z-(D)-Lys(Z)-OH；Z-D-Lys；N,N'-Dibenzyloxycarbonyl-D-lysine；(2R)-2,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• mdl: MFCD00065212
• 分子量: 414.458
• InChiKey: BLZXFNUZFTZCFD-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.318
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α,N^ε-Bis(benzyloxycarbonyl)-D-lysine 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Nα,Nε-Bis(benzyloxycarbonyl)-D-lysyl-Nε-(benzyloxycarbonyl)-D-lysine Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Hudecz, Ferenc; Szekerke, Maria, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 1, p. 103 - 113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N^α,N^ε-Bis(benzyloxycarbonyl)-D-lysine
  参考文献：
  名称：

  未保护的α-氨基酸的化学动力学动力学拆分和S / R相互转化

  摘要：

  本文报道的是第一种纯化学方法，用于未保护的外消旋α-氨基酸（α-AAs）的动态动力学拆分（DKR），该方法可与酶促反应的经济效率相媲美。DKR反应原理可轻松应用于α-AAs的S / R相互转化，其方法学的多功能性是生物催化方法无法比拟的。提出的方法具有几乎完整的立体化学结果，完全可回收的手性来源以及操作简单方便的反应条件，从而使其易于扩展。提出了一种对立体化学结果进行热力学控制的非常独特和新颖的模式，包括手性的轴向，螺旋和中心元素之间的激动相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201407944

文献信息

• Synthesis, antimalarial, antileishmanial, antimicrobial, cytotoxicity, and methemoglobin (MetHB) formation activities of new 8-quinolinamines
  作者：Kirandeep Kaur、Sanjay R. Patel、Premanand Patil、Meenakshi Jain、Shabana I. Khan、Melissa R. Jacob、Shobana Ganesan、Babu L. Tekwani、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.036

  日期：2007.1

  respectively. Several analogs displayed promising antimalarial activity in vitro against Plasmodium falciparum D6 (chloroquine-sensitive) and W2 (chloroquine-resistant) clones with high selectivity indices versus mammalian cells. The most promising analogs (21-24) also displayed potent antimalarial activity in vivo in a Plasmodium berghei-infected mouse model. Most interestingly, many analogs exhibited promising

  我们报告了两个系列 8-喹啉胺的合成、体外抗原虫（针对疟原虫和利什曼原虫）、抗菌、细胞毒性（Vero 和 MetHb 产生特性）以及体内抗疟活性。N1-4-[2-(叔丁基)-6-甲氧基-8-喹啉氨基]戊基}-(2S/2R)-2-氨基取代酰胺(21-33)和N1-[4-(4-乙基) -6-甲氧基-5-戊氧基-8-喹啉氨基)戊基]-(2S/2R)-2-氨基取代酰胺(51-63)由6-甲氧基-8-硝基喹啉和4-甲氧基-2分六步合成分别为-硝基-5-戊氧基苯胺。几种类似物在体外对恶性疟原虫 D6（氯喹敏感）和 W2（氯喹抗性）克隆表现出良好的抗疟活性，与哺乳动物细胞相比具有高选择性指数。最有前途的类似物 (21-24) 在伯氏疟原虫感染的小鼠模型中也显示出有效的体内抗疟活性。最有趣的是，许多类似物对杜氏利什曼原虫前鞭毛体表现出有前景的体外抗利什曼原虫活性，并对一组病原细菌和真菌表现出抗菌活性。与伯氨喹相比，几种类似物，尤其是
• Amine Activation:<i>N</i>-Arylamino Acid Amide Synthesis from Isothioureas and Amino Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Pieter Mampuys、Sergey Sergeyev、Steven Ballet、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201700134

  日期：2017.7.17

  functional group compatibility, with respect to side chain functionality of the amino acid (e. g. aliphatic and aromatic OH, (hetero)aromatic NH, amide NH, thioether), and the chiral amino acids do not undergo epimerization. The mechanism of the new amide synthesis has been studied.

  Ñ -arylamino酰胺已经通过基于新方法被合成ñ -芳基胺活化成异硫脲，随后用下铁催化氨基酸反应。可以使用三组分反应与市售试剂叔丁基异氰化物和S-苯基苯硫代磺酸盐轻松地制备活化的N-芳基胺。相对于氨基酸（例如脂族和芳族OH，（杂）芳族NH，酰胺NH，硫醚）的侧链官能度，该方案显示出广泛的官能团相容性，并且手性氨基酸不发生差向异构化。已经研究了新酰胺合成的机理。
• [EN] CONJUGATES COMPRISING PEPTIDE GROUPS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CONJUGUÉS COMPRENANT DES GROUPES PEPTIDIQUES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017089894A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  In some aspects, the invention relates to an antibody-drug conjugate, comprising an antibody; a linker; and at least two active agents. In preferred embodiments, the linker comprises a peptide sequence of a plurality of amino acids, and at least two of the active agents are covalently coupled to side chains of the amino acids. The antibody-drug conjugate may comprise a self-immolative group, preferably two-self-immolative groups. The linker may comprise an O-substituted oxime, e.g., wherein the oxygen atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the active agent; and the carbon atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the antibody.

  在某些方面，本发明涉及一种抗体药物偶联物，包括：抗体；连接体；以及至少两个活性剂。在优选的实施例中，连接体包括由多个氨基酸组成的肽序列，其中至少两个活性剂通过共价键与氨基酸的侧链连接。抗体药物偶联物可以包括自焚基团，优选地是两个自焚基团。连接体可以包括O-取代的肟，例如，其中肟的氧原子被取代以与活性剂形成共价键连接；肟的碳原子被取代以与抗体形成共价键连接。
• Derivatives of glycinergic r(+)-2-amino-3-hydroxypropanoic acid
  申请人：Clarence-Smith Kathleen

  公开号：US20050261372A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The use of R(+)-2-amino-3-hydroxypropanoic acid derivatives, nitrogen substituted by a (C 1 -C 6 )alkyl, (C 3 -C 6 )alkenyl, 3-oxo(C 5 -C 6 )alkyl, 3-oxo(C 4 -C 6 )alken-2-yl, phenyl(C 1 -C 6 )alkyl, phenyl(C 2 -C 6 )alkenyl, gem-diphenyl(C 1 -C 6 )alkyl, gem-diphenyl(C 2 -C 6 )alkenyl, (C 1 -C 6 )alcanoyl, optionally N-substituted alanyl, optionally N,N′-disubstituted lysinoyl, phenyl(C 1 -C 6 )alkylydene or gem-diphenyl(C 1 -C 6 )alkylidene group, and of the pharmaceutically acceptable salts thereof, for preparation of medicaments intended for the treatment of CNS diseases due to reduced glycinergic transmission, particularly for the treatment of autism, schizophrenia and Alzheimer's disease, is described.

  描述了使用R(+)-2-氨基-3-羟基丙酸衍生物的用途，氮被(C1-C6)烷基，(C3-C6)烯基，3-氧代(C5-C6)烷基，3-氧代(C4-C6)烯基，苯基(C1-C6)烷基，苯基(C2-C6)烯基，双苯基(C1-C6)烷基，双苯基(C2-C6)烯基，(C1-C6)醇酰基，可选择地N-取代丙氨酰基，可选择地N,N′-二取代赖氨酰基，苯基(C1-C6)烷基亚烯基或双苯基(C1-C6)烷基亚烯基团及其药学上可接受的盐，用于制备用于治疗由于甘氨酸递质传递减少而引起的中枢神经系统疾病的药物，特别是用于治疗自闭症、精神分裂症和阿尔茨海默病。
• AXIALLY CHIRAL N-(2-ACYLARYL)-2-[5,7-DIHYDRO-6H-DIBENZO[c,e]AZEPIN-6-YL] ACETAMIDE COMPOUND AND CHIRALITY INTERCONVERSION METHOD OF ALPHA-AMINO ACID USING THE SAME
  申请人：HAMARI CHEMICALS, LTD.

  公开号：US20150321994A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  An object of the present invention is to provide a method for producing an optically active amino acid in high yield and in a highly enantioselective manner, which method has fewer restrictions on the material that can be used as the substrate, and to provide, among others, a compound useful as a chiral auxiliary for the method. The present invention provides an N-(2-acylaryl)-2-[5,7-dihydro-6H-dibenzo[c,e]azepin-6-yl]ac etamide compound represented by Formula (1): or a salt thereof, or a metal complex represented, by Formula (3):

  本发明的目的是提供一种高产率、高对映选择性的制备光学活性氨基酸的方法，该方法对可用作底物的材料的限制较少，并提供一种在该方法中作为手性辅助剂有用的化合物等。本发明提供了一种由公式（1）表示的N-(2-酰基芳基)-2-[5,7-二氢-6H-二苯并[c,e]氮杂-6-基]乙酰胺化合物或其盐，或由公式（3）表示的金属配合物：