S-phenyl 4-bromobenzothioate | 97839-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 4-bromobenzothioate
• 英文别名: 4-Brom-thiobenzoesaeure-S-phenylester；S-phenyl 4-bromobenzenecarbothioate
• CAS: 97839-40-2
• 化学式: C₁₃H₉BrOS
• 分子量: 293.184
• InChiKey: BYNMFIOINXIMHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  373.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 4-bromobenzothioate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到4-溴二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的硫酯的分子内脱羰

  摘要：

  在催化量的 [Rh(cod)Cl] 2 (2 mol%)存在下，从硫酯脱羰合成硫醚。该协议代表了第一个 Rh 催化的硫酯脱羰硫醚化，以产生有价值的硫醚。显着的特点包括没有膦配体、无机碱和其他添加剂，以及对芳基氯和芳基溴的优异基团耐受性，这些都是使用其他金属促进脱羰的问题。报告了克级合成、后期药物衍生化和通过 C-S/C-Br 裂解进行的正交位点选择性交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01117
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 S-phenyl 4-bromobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  Thioesterification and Selenoesterification of Amides via Selective N–C Cleavage at Room Temperature: N–C(O) to S/Se–C(O) Interconversion

  摘要：

  对酰胺的直接亲核加成代表了有机合成中一种吸引人的方法论，通过基态不稳定化来解决酰胺的共振问题。最近，已经成功地利用碳、氮和氧亲核试剂实现了这种方法。在这里，我们报告了一种极其温和的方法，通过选择性N-C(O)键裂解，在没有过渡金属的情况下直接对酰胺进行硫酯化和硒酯化。无环酰胺经历N-C(O)到S/Se-C(O)的相互转化，在室温下通过四面体中间体途径（与酰基金属相比）以极高的产率给出相应的硫酯和硒酯。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690055

文献信息

• Iterative Design of a Biomimetic Catalyst for Amino Acid Thioester Condensation
  作者：Huabin Wu、Handoko、Monika Raj、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02412

  日期：2017.10.6

  combines lessons learned from peptide biosynthesis, enzymes, and organocatalysts is described. The catalyst features a urea scaffold for carbonyl recognition and elements of nucleophilic catalysis. In the presence of 10 mol % of the organocatalyst, the rate of peptide bond formation is accelerated by 10000-fold over the uncatalyzed reaction between Fmoc-amino acid thioesters and amino acid methyl esters

  在本文中，描述了结合从肽生物合成，酶和有机催化剂中学到的经验教训的催化剂的设计。该催化剂具有用于羰基识别的尿素支架和亲核催化元素。在10mol％的有机催化剂的存在下，肽键形成的速率比Fmoc-氨基酸硫代酯和氨基酸甲基酯之间的未催化反应加快了10000倍。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Aryl Selenoesters Using Formic Acid as an <i>Ex Situ</i> CO Source
  作者：Danilo Yano de Albuquerque、Wystan K. O. Teixeira、Manoela do Sacramento、Diego Alves、Claudio Santi、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02608

  日期：2022.1.7

  A new catalytic protocol for the synthesis of selenoesters from aryl iodides and diaryl diselenides has been developed, where formic acid was employed as an efficient, low-cost, and safe substitute for toxic and gaseous CO. This protocol presents a high functional group tolerance, providing access to a large family of selenoesters in high yields (up to 97%) while operating under mild reaction conditions

  已经开发了一种用于从芳基碘化物和二芳基二硒化物合成硒代酯的新催化方案，其中甲酸被用作有毒和气态 CO 的有效、低成本和安全的替代品。该协议具有高官能团耐受性，在温和的反应条件下以高产率（高达 97%）获得一大类硒代酯，避免使用难以操作、易氧化且气味难闻的硒醇。此外，通过首次使用二有机基二硫化物作为前体，该方法可以有效地扩展到具有中等至优异产率的硫酯的合成。
• Formation of C(sp²)–S bonds through decarboxylation of α-oxocarboxylic acids with disulfides or thiophenols
  作者：Guangwei Rong、Jincheng Mao、Defu Liu、Hong Yan、Yang Zheng、Jie Chen

  DOI：10.1039/c4ra15751f

  日期：——

  Copper-catalyzed decarboxylative coupling between α-oxocarboxylic acids and diphenyl disulfides or thiophenols is presented, which provided an effective and direct approach for the preparation of useful thioesters through C(sp²)–S bond formation.

  铜催化的α-羰基羧酸与二苯基二硫化物或硫酚的脱羧偶联反应被提出，通过C(sp2)-S键形成为制备有用的硫酯提供了一种有效且直接的方法。
• Synthesis of Thiol Esters Using Nano CuO/Ionic Liquid as an Eco-Friendly Reductive System Under Microwave Irradiation
  作者：Juliano B. Azeredo、Marcelo Godoi、Ricardo S. Schwab、Giancarlo V. Botteselle、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.201300295

  日期：2013.8

  We report an efficient, fast, and environmentally friendly method for the synthesis of a wide range of thiol esters using stable diorganoyl disulfides and acyl chlorides, using CuO nanoparticles and [pmim]Br as the reductive system. This method gave good to excellent isolated yields of the desired products after only three minutes of microwave irradiation. Furthermore, by using the same green approach

  我们报告了一种使用稳定的二有机酰二硫化物和酰氯，使用 CuO 纳米颗粒和 [pmim]Br 作为还原系统合成各种硫羟酸酯的高效、快速和环保的方法。该方法仅在微波辐射三分钟后就获得了良好至极好的分离产率。此外，通过使用相同的绿色方法，我们还能够合成具有有趣功能的硫代碳酸盐。
• Bimetallic system for the synthesis of diorganyl selenides and sulfides, chiral β-seleno amines, and seleno- and thioesters
  作者：Kashif Gul、Senthil Narayanaperumal、Luciano Dornelles、Oscar E.D. Rodrigues、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.003

  日期：2011.7

  The bimetallic reagent Sn(II)/Cu(II) in [bmim]BF4 was efficiently used for the cleavage of diaryl diselenides and disulfides and reacts with a variety of organic substrates, such as organic halides, acid chlorides, and β-amino mesylates affording the diorganyl selenides and sulfides within very short reaction times, under mild conditions and with excellent yields, using BMIM-BF4 as a reusable solvent

  [bmim] BF 4中的双金属试剂Sn（II）/ Cu（II）可有效地裂解二芳基二硒化物和二硫化物，并与多种有机底物反应，例如有机卤化物，酰氯和β-氨基甲磺酸酯使用BMIM-BF 4作为可重复使用的溶剂，可在非常短的反应时间内，在温和的条件下，以极好的收率提供二有机基硒化物和硫化物。