2,4-二甲基-1,8-二氮杂萘 | 7544-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,4-二甲基-1,8-二氮杂萘
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-[1,8]naphthyridin
• CAS: 7544-64-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD04113824
• 分子量: 158.203
• InChiKey: NEPKRXPPRRMVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-1,8-二氮杂萘 在 三乙烯二胺 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.84h， 生成 6-bromo-2,2,5,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Addition ofn-Alkyllithiums to α,α′-Disubstituted-1,8-Naphthyridines: Synthesis of 6-Amino-3-Pyridinol Analogs of α-Tocopherol

  摘要：

  在非极性溶剂（如 Et2O-己烷混合物）中，将正烷基锂加入到δ,δ′-二取代的-1,8-萘啶中。在极性溶剂（如四氢呋喃）中，烷基锂充当碱而不是亲核体。对于能够与（烷基）锂试剂进行五元环螯合的底物，可实现区域选择性加成。以 TBS 保护醇作为共螯合基团的底物具有最佳的产率和区域选择性。这种方法被成功用于制备五甲基色醇（PMC）的两种 6-氨基-3-吡啶醇类似物，PMC 是一种δ-生育酚衍生物，其异戊烯侧链被截断为一个甲基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865308
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基[1,8]萘啶-2-胺 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4-二甲基-1,8-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Miyaki, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1115,1123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：LIFESCI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018011628A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for inhibiting plasma kallikrein. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases wherein the inhibition of plasma kallikrein inhibition has been implicated, such as angioedema and the like.

  本文提供了杂环衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于抑制血浆激肽酶。此外，这些化合物和组合物对于治疗血浆激肽酶抑制已被证实有关的疾病，如血管性水肿等，具有益处。
• HETEROCYCLIC COMPOUND FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20210363159A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to heterocyclic compounds, especially for use in electronic devices. The invention further relates to a process for preparing the compounds of the invention and to electronic devices comprising these.

  本发明涉及杂环化合物，特别是用于电子设备。该发明还涉及制备本发明化合物的方法以及包含这些化合物的电子设备。
• Identification of optimal fluorescent probes for G-quadruplex nucleic acids through systematic exploration of mono- and distyryl dye libraries
  作者：Xiao Xie、Michela Zuffo、Marie-Paule Teulade-Fichou、Anton Granzhan

  DOI：10.3762/bjoc.15.183

  日期：——

  A library of 52 distyryl and 9 mono-styryl cationic dyes was synthesized and investigated with respect to their optical properties, propensity to aggregation in aqueous medium, and capacity to serve as fluorescence “light-up” probes for G-quadruplex (G4) DNA and RNA structures. Among the 61 compounds, 57 dyes showed preferential enhancement of fluorescence intensity in the presence of one or another G4-DNA or RNA structure, while no dye displayed preferential response to double-stranded DNA or single-stranded RNA analytes employed at equivalent nucleotide concentration. Thus, preferential fluorimetric response towards G4 structures appears to be a common feature of mono- and distyryl dyes, including long-known mono-styryl dyes used as mitochondrial probes or protein stains. However, the magnitude of the G4-induced “light-up” effect varies drastically, as a function of both the molecular structure of the dyes and the nature or topology of G4 analytes. Although our results do not allow to formulate comprehensive structure–properties relationships, we identified several structural motifs, such as indole- or pyrrole-substituted distyryl dyes, as well as simple mono-stryryl dyes such as DASPMI [2-(4-(dimethylamino)styryl)-1-methylpyridinium iodide] or its 4-isomer, as optimal fluorescent light-up probes characterized by high fluorimetric response (I/I₀ of up to 550-fold), excellent selectivity with respect to double-stranded DNA or single-stranded RNA controls, high quantum yield in the presence of G4 analytes (up to 0.32), large Stokes shift (up to 150 nm) and, in certain cases, structural selectivity with respect to one or another G4 folding topology. These dyes can be considered as promising G4-responsive sensors for in vitro or imaging applications. As a possible application, we implemented a simple two-dye fluorimetric assay allowing rapid topological classification of G4-DNA structures.

  合成了52种二亚基和9种单亚基阳离子染料库，并对它们的光学性质、在水介质中的聚集倾向以及作为荧光“点亮”探针用于G-四链体（G4）DNA和RNA结构的能力进行了研究。在这61种化合物中，有57种染料显示出在存在某种G4-DNA或RNA结构时荧光强度的优先增强，而没有染料显示出对等核苷酸浓度下使用的双链DNA或单链RNA分析物的优先响应。因此，对G4结构的优先荧光响应似乎是单亚基和二亚基染料的共同特征，包括长期以来用作线粒体探针或蛋白质染料的已知单亚基染料。然而，G4诱导的“点亮”效应的幅度变化很大，这取决于染料的分子结构和G4分析物的性质或拓扑结构。尽管我们的结果不能提供全面的结构-性质关系，但我们确定了几种结构基元，如吲哚或吡咯取代的二亚基染料，以及简单的单亚基染料，如DASPMI [2-(4-(二甲基氨基)亚基)-1-甲基吡啶碘化物]或其4-异构体，作为具有高荧光响应（I/I0高达550倍）、对双链DNA或单链RNA控制具有优异选择性、在G4分析物存在时具有高量子产率（高达0.32）、大Stokes位移（高达150 nm）以及在某些情况下对一种或另一种G4折叠拓扑结构具有结构选择性的最佳荧光点亮探针。这些染料可以被视为有前途的G4响应传感器，用于体外或成像应用。作为一个可能的应用，我们实施了一个简单的双染料荧光测定，可以快速对G4-DNA结构进行拓扑分类。
• HETARYLAMINONAPHTHYRIDINES
  申请人：Jonczyk Alfred

  公开号：US20120316166A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Novel hetarylaminonaphthyridine derivatives of formula (I) wherein X, R1, R2, R3, R4, W1, W2, W3, W5 and W6 have the meaning according to claim 1 , are inhibitors of ATP consuming proteins, and can be employed, inter alia, for the treatment of tumors.

  新型hetarylaminonaphthyridine衍生物的化学式(I)，其中X、R1、R2、R3、R4、W1、W2、W3、W5和W6的含义根据权利要求，是ATP消耗蛋白的抑制剂，可用于治疗肿瘤等。
• 一种制备1，8-萘啶及衍生物的方法
  申请人：烟台凯博医药科技有限公司

  公开号：CN105949190B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明提供了一种制备1,8‑萘啶及衍生物的方法，在酸中加入氧化剂和式Ⅰ化合物或其盐得到反应液。搅拌和加热反应液，均匀滴加式Ⅱ化合物进行反应，冷却至室温，用碱性溶液中和，用溶剂萃取水相得到有机相。减压浓缩有机相除去溶剂，得到式III化合物。本发明的方法克服了Skraup法合成1,8‑萘啶及衍生物收率低和成本高的缺点。

表征谱图