變蕃紅花酮 | 641-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 變蕃紅花酮
• 中文别名: 10-苯-2-二苯并吡【口+井】酮；10-苯-2(10)-啡【口+井】酮；苯吲酮
• 英文名称: aposafranone
• 英文别名: 10-phenylphenazin-2(10H)-one；10-phenyl-10H-phenazin-2-one；Aposafranon；10-Phenylphenazin-2-on；2(10H)-Phenazinone, 10-phenyl-；10-phenylphenazin-2-one
• CAS: 641-30-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: DNKGQLOZDXSGEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  變蕃紅花酮 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2-苯基氨基-5-苯基-3-吩嗪酮
  参考文献：
  名称：

  Barry et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3217,3220,3222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 變蕃紅花酮
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann; Becker; Capatina, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 322, p. 71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some novel halogenated phenazine derivatives
  作者：Dermot Twomey

  DOI：10.1002/jhet.5570230262

  日期：1986.3

  3-Amino-10-aryl-2-arylimino-2,10-dihydrophenazines 1 undergo iodination in the 4-position of the phenazine nucleus yielding compounds which are identical with those obtained by oxidation of appropriate N-aryl-o-phenylenediamines with sodium iodate in the presence of acid. Bromination also takes place in this position but a second bromine atom enters the para-position of the arylimino moiety. The isomeric

  3-氨基-10-芳基-2-芳基-2,10-二氢吩嗪1在吩嗪核的4位发生碘化反应，生成的化合物与通过用钠氧化适当的N-芳基-邻-苯二胺所获得的化合物相同酸存在下的碘酸盐。溴化也发生在该位置，但是第二个溴原子进入芳基氨基部分的对位。异构体10-芳基-3-芳基-氨基-2,10-二氢-2-亚氨基吩嗪2生成不稳定的碘代衍生物，但在吩嗪核的1位和4位以及邻位和对位溴化芳基氨基取代基的-位。初步的氯化实验表明，取代模式与为溴化产物建立的类似。还记录了通过与伯胺或仲胺反应从吩嗪环中除去溴和碘，并记录了它们被氢而不是胺残基取代的情况。
• Synthesis of Triazafluoranthenones via Silver(I)-Mediated Nonoxidative and Oxidative Intramolecular Palladium-Catalyzed Cyclizations
  作者：Panayiotis A. Koutentis、Georgia Loizou、Daniele Lo Re

  DOI：10.1021/jo200966k

  日期：2011.7.15

  (AgF)-mediated intramolecular nonoxidative and oxidative palladium-catalyzed cyclizations of 1,3-diphenyl- and 8-iodo-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-ones 6a (R = H) and 7a (R = I) afford a new ‘alkaloid like’ ring system 2-phenyl-6H-[1,2,4]triazino[5,6,1-jk]carbazol-6-one 8a (triazafluoranthenone) in 86 and 100% yields, respectively. Furthermore, these cyclization protocols were used to prepare triazafluoranthenone

  氟化银（I）介导的1,3-二苯基和8-碘-1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪7（1 ）的分子内非氧化和氧化钯催化的环化反应H）-一6a（R = H）和7a（R = I）提供了一个新的“生物碱样”环系2-苯基-6 H- [1,2,4] triazino [5,6,1- jk ]咔唑-6一8a（三氮杂蒽酮），产率分别为86％和100％。此外，这些环化方案还用于制备三氮杂氟蒽酮类似物8b – e，在C-5处带有二烷基氨基，甲氧基和苯基硫烷基取代基，它们也是由三氮杂氟蒽酮独立合成的8a通过区域选择性亲核加成。类似的AgF介导的8,10-二氢-1-碘-10-苯基吩嗪-2（7 H）-ones的分子内非氧化和氧化钯催化的环化反应13产生了新的“生物碱样”环系统8 H-吲哚[1] ，2,3- MN ]吩嗪-8-酮14分别在80分18％的收率。
• Highly Regioselective and Chemoselective [3 + 3] Annulation of Enaminones with <i>ortho-</i>Fluoronitrobenzenenes: Divergent Synthesis of Aposafranones and Their <i>N</i>-Oxides
  作者：Xue-Bing Chen、Shun-Tao Huang、Jie Li、Qi Yang、Li Yang、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00710

  日期：2021.4.16

  regioselective and chemoselective divergent synthesis of highly functionalized aposafranones and their N-oxides has been developed from the [3 + 3] annulation of enaminones with o-fluoronitrobenzenenes. This novel synthetic strategy offers an alternative method for the construction of aposafranones and their N-oxides are meaningful in the fields of both biology and organic synthesis. The established

  从烯胺酮与邻氟硝基苯的[3 + 3]环氧基化反应中发展出了一种碱促进的前所未有的策略，用于区域选择性和化学选择性发散性合成高度官能化的双氢呋喃酮及其N-氧化物。这种新颖的合成策略提供了另一种方法来构建长春黄酮，其氮氧化物在生物学和有机合成领域都具有重要意义。既定的协议探索了烯胺的环化范围，并扩展了基于硝基的环化的应用。
• Fischer,O.; Hepp, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1490
  作者：Fischer,O.、Hepp

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,O.; Hepp, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1827
  作者：Fischer,O.、Hepp

  DOI：——

  日期：——