(5Z,8Z,11Z,14Z)-17-羟基-5,8,11,14-二十碳四烯酸 | 183509-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z)-17-羟基-5,8,11,14-二十碳四烯酸
• 英文名称: (17R,5Z,8Z,11Z,14Z)-17-hydroxyeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• 英文别名: 17(R)-Hete；(5Z,8Z,11Z,14Z,17R)-17-hydroxyicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 183509-24-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: OPPIPPRXLIDJKN-DWUYYRGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/mL； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS（pH 7.2）：0.8 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

17(R)-HETE是17-HETE的一个不活跃异构体，而其(S)异构体在2 mM浓度下可抑制近端小管ATP酶活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z,14Z)-17-羟基-5,8,11,14-二十碳四烯酸 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (17S,5Z,8Z,11Z,14Z)-17-azidoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (17R,5Z,8Z,11Z,14Z)-17-hydroxyeicosa-5,8,11,14-四烯酸类似物及其氚化衍生物的聚合合成

  摘要：

  摘要 17(R)-OH-AA 和 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA 由常见的四乙炔前体合成，并通过相应的对甲苯磺酸盐以中等收率获得它们的叠氮化物衍生物。由于叠氮基在 Lindlar 催化剂在苯中的氚化过程中保持稳定，因此 14,15-dehydro-17(S)-N3-AA 和 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA 在放射性标记的 17(S)-N3-AA 和 17(R)-OH-AA 的合成。相反，在甲醇中还原叠氮化物得到 17(S)-NH2-AA，产率为 95%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.043
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-chloro-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 114.25h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-17-羟基-5,8,11,14-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  (17R,5Z,8Z,11Z,14Z)-17-hydroxyeicosa-5,8,11,14-四烯酸类似物及其氚化衍生物的聚合合成

  摘要：

  摘要 17(R)-OH-AA 和 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA 由常见的四乙炔前体合成，并通过相应的对甲苯磺酸盐以中等收率获得它们的叠氮化物衍生物。由于叠氮基在 Lindlar 催化剂在苯中的氚化过程中保持稳定，因此 14,15-dehydro-17(S)-N3-AA 和 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA 在放射性标记的 17(S)-N3-AA 和 17(R)-OH-AA 的合成。相反，在甲醇中还原叠氮化物得到 17(S)-NH2-AA，产率为 95%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.043

文献信息

• A simple preparation of 17(R)-hydroxyeicosatetraenoic and eicosapentaenoic acids from the eicosanoylphloroglucinols, components of the brown alga, Zonaria diesingiana
  作者：Tatsuo Munakata、Takashi Ooi、Takenori Kusumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02273-3

  日期：1997.1

  The alkaline treatment of 17(R)-hydroxyeicosatetraenoylphloroglucinol and eicosapentaenoylphloroglucinol, which are the major components of the methanol extract of the brown alga, Zonaria diesingiana (Dictyota) afforded 17(R)-hydroxyeicosatetraenoic and eicosapentaenoic acids, respectively, in good yields. The conformation of methyl ester of the 17(R)-hydroxy acid in a solution was studied by using

  的17（碱处理- [R）-hydroxyeicosatetraenoylphloroglucinol和eicosapentaenoylphloroglucinol，它们是褐藻的甲醇提取物的主要成分，Zonaria diesingiana得到17（（Dictyota）- [R分别） -羟基和二十碳五酸，以良好产率。使用2NMA（手性各向异性试剂）研究了溶液中17（R）-羟基酸甲酯的构象。
• A convergent synthesis of (17R,5Z,8Z,11Z,14Z)-17-hydroxyeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid analogues and their tritiated derivatives
  作者：Igor V Ivanov、Stepan G Romanov、Valery P Shevchenko、Elena A Rozhkova、Mikhail A Maslov、Nataliya V Groza、Nikolai F Myasoedov、Hartmut Kuhn、Galina I Myagkova

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.043

  日期：2003.10

  and their azide derivatives were obtained in moderate yields via the corresponding p-toluenesulfonates. Since the azido group remained stable during tritiation procedure on Lindlar's catalyst in benzene, both 14,15-dehydro-17(S)-N3-AA and 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA constitute useful intermediates in the synthesis of radio-labelled 17(S)-N3-AA and 17(R)-OH-AA. In contrast, reduction of azide in methanol

  摘要 17(R)-OH-AA 和 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA 由常见的四乙炔前体合成，并通过相应的对甲苯磺酸盐以中等收率获得它们的叠氮化物衍生物。由于叠氮基在 Lindlar 催化剂在苯中的氚化过程中保持稳定，因此 14,15-dehydro-17(S)-N3-AA 和 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA 在放射性标记的 17(S)-N3-AA 和 17(R)-OH-AA 的合成。相反，在甲醇中还原叠氮化物得到 17(S)-NH2-AA，产率为 95%。