(5Z,8Z,11Z,14Z)-2-[[三(1-甲基乙基)硅烷基]氧基]-5,8,11,14-二十碳四烯酸1-[[[三(1-甲基乙基)硅烷基]氧基]甲基]乙酯 | 223259-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z)-2-[[三(1-甲基乙基)硅烷基]氧基]-5,8,11,14-二十碳四烯酸1-[[[三(1-甲基乙基)硅烷基]氧基]甲基]乙酯
• 中文别名: （5Z，8Z，11Z，14Z）-2-[[三（1-甲基乙基）甲硅烷基]氧基]-5,8,11,14-二十碳四烯酸1-[[[[三（1-甲基乙基）甲硅烷基]氧基]甲基]乙基酯
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid 2-triisopropylsilanyloxy-1-triisopropylsilanyloxymethyl-ethyl ester
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,14Z)-2-[[Tris(1-methylethyl)silyl]oxy]-5,8,11,14-eicosatetraenoic Acid 1-[[[Tris(1-methylethyl)silyl]oxy]methyl]ethyl Ester；1,3-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]propan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 223259-26-5
• 化学式: C₄₁H₇₈O₄Si₂
• 分子量: 691.239
• InChiKey: KDMVHNWBBNDCOH-YKIHZAAXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.43
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z,14Z)-2-[[三(1-甲基乙基)硅烷基]氧基]-5,8,11,14-二十碳四烯酸1-[[[三(1-甲基乙基)硅烷基]氧基]甲基]乙酯 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到2-花生酰基甘油
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 2-Arachidonylglycerol (2-Ara-Gl)

  摘要：

  Total synthesis of 2-Arachidonylglycerol (2-Ara-Gl) was accomplished starting from arachidonic acid and glycerol. The sequence involves selective protection of the primary alcohols of glycerol, esterification, and mild hydrolysis of the protecting groups. A unique hydrolysis condition was developed to prevent isomerization of the 2-Ara-Gl to the more stable I-monoglyceride. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00028-3
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-2-[[三(1-甲基乙基)硅烷基]氧基]-5,8,11,14-二十碳四烯酸1-[[[三(1-甲基乙基)硅烷基]氧基]甲基]乙酯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 2-Arachidonylglycerol (2-Ara-Gl)

  摘要：

  Total synthesis of 2-Arachidonylglycerol (2-Ara-Gl) was accomplished starting from arachidonic acid and glycerol. The sequence involves selective protection of the primary alcohols of glycerol, esterification, and mild hydrolysis of the protecting groups. A unique hydrolysis condition was developed to prevent isomerization of the 2-Ara-Gl to the more stable I-monoglyceride. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00028-3

文献信息

• Total synthesis of 2-Arachidonylglycerol (2-Ara-Gl)
  作者：Luning Han、Raj K. Razdan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00028-3

  日期：1999.2

  Total synthesis of 2-Arachidonylglycerol (2-Ara-Gl) was accomplished starting from arachidonic acid and glycerol. The sequence involves selective protection of the primary alcohols of glycerol, esterification, and mild hydrolysis of the protecting groups. A unique hydrolysis condition was developed to prevent isomerization of the 2-Ara-Gl to the more stable I-monoglyceride. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.