2-(4-甲基苯基)-6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶 | 142073-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 6-chloro-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 142073-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD00444765
• 分子量: 242.708
• InChiKey: WLRJOFCAPUYZBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶 在 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(6-Chloro-2-p-tolyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Lange; Karolak-Wojciechowska; Wejroch, Acta poloniae pharmaceutica, 2001, vol. 58, # 1, p. 43 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)-6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶和-[2,1-a]异喹啉的有效合成方法。

  摘要：

  2-氨基吡啶1a-c和1-氨基异喹啉与1-氯甲基苯并三唑生成2-氨基-1- [α-苯并三唑-1-基甲基]吡啶鎓氯化物2a-c和1-氨基-2-（α-苯并三唑-1-基甲基）异喹啉鎓++ +氯化物12。化合物2a-c和12与芳基醛3a-h反应以高收率得到咪唑并[1,2-a]吡啶7a-k和咪唑并[2,1-a]异喹啉13a，b。

  DOI：

  10.1021/jo0012602

文献信息

• Rapid and efficient one-pot microwave-assisted synthesis of 2-phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and 2-phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]quinoline in water–PEG-400
  作者：Santosh A. Jadhav、Mahesh G. Shioorkar、Omprakash S. Chavan、Aniket P. Sarkate、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2016.1262040

  日期：2017.2.16

  short time of reaction by avoiding the use of lachrymatric α-chloro and α-bromocarbonyl compounds, volatile, toxic organic and hazardous solvents, reagents is the advantage of this research work. The final products were confirmed by their characterization data such as 1H NMR, 13C NMR, high resolution mass spectrometry (HRMS) and were compared with its reported method. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以芳香羰基化合物、2-氨基吡啶等容易获得的原料为原料，有效、快速、环境友好地一锅法合成 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶和 2-苯基咪唑并[1,2-a]喹啉、琥珀酰胺和在微波辐射下与绿色溶剂 PEG-400 和水 (2:1) 结合原位生成 α-碘代苯乙酮。通过避免使用催泪型α-氯和α-溴羰基化合物、挥发性、有毒有机和危险溶剂、试剂，新开发的方案在很短的反应时间内具有优异的产品收率，是这项研究工作的优势。最终产品通过 1H NMR、13C NMR、高分辨率质谱 (HRMS) 等表征数据进行确认，并与其报告的方法进行比较。图形概要
• 一种咪唑类稠环化合物的合成方法
  申请人：泉州奔众空气过滤网有限公司

  公开号：CN105153152B

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明涉及提供了一种下式(III)所示咪唑类稠环化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、有机配体、助剂和碱存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物发生反应，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1选自H、C1‑C6烷基或卤素；R2选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；R3、R4各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；X为卤素。所述方法通过催化剂、有机配体、助剂、碱和有机溶剂的综合选择与协同，从而可以高产率得到目的产物，在医药中间体合成技术领域具有良好的应用前景和广泛的工业化生产潜力。
• Rhodium-catalyzed annulation between 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and alkynes leading to pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives
  作者：Haibo Peng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Lei Wang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5ob00450k

  日期：——

  A rhodium-catalyzed annulation between 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and alkynes was developed, leading to pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives in moderate to excellent yields.

  发展了一种钌催化的2-芳基咪唑[1,2-a]吡啶与炔烃之间的环化反应，以中等至极好的产率得到了吡啶[1,2-a]苯并咪唑衍生物。

• Iridium- and Rhodium-Catalyzed Carbocyclization between 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine and α-Diazo Esters
  作者：Yunyun Li、Fen Wang、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201500709

  日期：2016.3.17

  Iridium(III) and rhodium(III) complexes can catalyze the carbocyclization between 2‐phenylimidazo[1,2‐a]pyridine and α‐diazo esters. The reaction occurs via CH activation and dialkylation of the arene followed by intramolecular nucleophilic substitution. Iridium(III) and rhodium(III) catalysis offer complementary scopes with respect to the α‐diazo esters.

  铱（III）和铑（III）配合物可以催化2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶与α-重氮酯之间的碳环化。发生反应经由Ç  ħ活化和的芳烃，随后分子内亲核取代二烷基化。铱（III）和铑（III）催化作用提供了有关α-重氮酯的补充范围。
• CuCl2-catalyzed N O bond cleavage of oxime esters: Approach to imidazoheterocycles and furo[3,2-c]chromenyl fused imidazoles
  作者：Santosh K. Gudimella、Amanpreet Kaur、Ram Kumar、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152147

  日期：2020.7

  An articulate approach to a diverse set of imidazoheterocycles in good to high yields via a copper-catalyzed aza-annulation of several oxime esters with a group of 2-amino-azaarenes was developed. The above cyclization reaction probably proceeds via a single electron transfer process which embodies a new technique for creating two new CN bonds for imidazole ring synthesis. Gratifyingly, the implementation

  通过用几种肟酯与一组2-氨基氮杂氮杂铜进行铜催化的氮杂环化反应，开发了一种以良好至高收率的多种咪唑杂环杂环的铰接方法。上述环化反应可能是通过单电子转移过程进行的，这体现了一种新技术，该技术为咪唑环合成生成两个新的C N键。令人欣慰的是，该化学方法的实施可以进一步扩展为通过连续的C N键形成，合成带有呋喃[3,2- c ]亚甲基部分的新型稠合咪唑，随后是C（sp 2）-H功能化/ 5-内切-乙氧基环化（CC和C在铜（II）作为π亲电Lewis酸催化剂的情况下，原位生成带有环状烯酮的稠合咪唑。