2-(4-甲基苯基)-6-氨基苯并恶唑 | 69657-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-6-氨基苯并恶唑
• 中文别名: 2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑-6-胺；[2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑-6-基]胺
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-1,3-benzoxazol-6-amine
• CAS: 69657-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00445925
• 分子量: 224.262
• InChiKey: KSCYZXMDYMQQMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-256 °C
• 沸点：
  377.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-6-氨基苯并恶唑 、 2-氯-5-硝基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25 %的产率得到2-chloro-N-[2-(4-methylphenyl)-1,3-benzoxazol-6-yl]-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  有效共价 PPARγ 反向激动剂 BAY-4931 和 BAY-0069 的发现和基于结构的设计

  摘要：

  配体激活核受体过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPARG 或 PPARγ）代表了新一代癌症治疗的潜在靶点，特别是在肌肉侵袭性管腔膀胱癌中，PPARγ 是关键的谱系驱动因素。在这里，我们公开了一系列 PPARγ 氯硝基芳烃共价反向激动剂的发现，它们利用苯并恶唑核心来改善与辅阻遏物 NCOR1 和 NCOR2 的相互作用。用这些化合物对敏感细胞系进行体外处理，可实现 PPARγ 靶基因的强力调节和抗增殖作用。尽管其物理化学性质不完善，但这些化合物在体内表现出适度的药效学目标调节。与先前描述的 PPARγ 反向激动剂相比，BAY-4931和BAY-0069的体外效力和功效有所改善，表明这些化合物是探索PPARγ 反向激动体外生物学的新工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01379
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-6-nitrobenzoxazole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以4%的产率得到2-(4-甲基苯基)-6-氨基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  WO2007/91106

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] DRUG COMBINATIONS FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMBINAISONS DE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2009019504A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种公式（1）化合物和一种或多种辅助剂组成的组合物（或基本上由其组成的组合物），以及制备该组合物的方法，以及该组合物的多种治疗用途。还提供了含有该组合物的制药组合物以及使用该组合物治疗杜氏肌肉萎缩症，贝克肌肉萎缩症或消瘦症的方法。
• TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20090075938A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There are disclosed compound of Formula (1): A 1 , A 2 , A 3 and A 4 which may be the same or different, represent N or CR 1 , X is a divalent group selected from O, S(O) n , C═W, NR 4 , NC(═O)R 5 and CR 6 R 7 , W is O, S, NR 20 , Y is N or CR 8 , one of R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and NR 20 represents -L-R 3 , in which L is a single bond or a linker group, additionally, R 1 , R 3 -R 9 , which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R 20 represents hydrogen, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substitute alkanoyl, optionally substituted aroyl, NO 2 , NR 30 R 31 , in which R 30 and R 31 , which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R 30 and R 31 may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, when an adjacent pair of A 1 -A 4 each represent CR 1 , then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X is CR 6 R 7 , R 6 and R 7 , together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公式（1）的化合物被揭示：A1，A2，A3和A4，它们可以相同或不同，代表N或CR1，X是从O，S（O）n，C═W，NR4，NC（═O）R5和CR6R7中选择的二价基团，W是O，S，NR20，Y是N或CR8，R4，R5，R6，R8，R9和NR20中的一个表示-L-R3，在其中L是单键或连接基团，此外，R1，R3-R9可以相同或不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢，羟基，可以用芳基取代的烷基，可以用芳基取代的烷氧基，芳基，CN，可以用芳基取代的烷氧基，可以用芳基取代的芳氧基，可以用取代基取代的烷酰基，可以用取代基取代的芳酰基，NO2，NR30R31，在其中R30和R31可以相同或不同，表示氢，可选地取代的烷基或可选地取代的芳基；此外，R30和R31中的一个可以表示可选地取代的烷酰基或可选地取代的芳酰基，n表示从0到2的整数，另外，当相邻的A1-A4中的一对表示CR1时，那么相邻的碳原子及其取代基可以形成环B，当X为CR6R7时，R6和R7与它们附着的碳原子一起可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜氏肌萎缩症，贝克肌萎缩症或消瘦症的药物时使用。
• Drug Combinations for the Treatment of Duchenne Muscular Dystrophy
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20110195932A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种化合物（1）的一个或多个辅助剂组合的组合物，以制备这些组合物的过程，以及这些组合物的各种治疗用途。还提供了包含这些组合物的制药组合物，以及使用这些组合物治疗杜氏肌营养不良症、贝克肌营养不良症或消瘦的方法。
• Drug combinations for the treatment of duchenne muscular dystrophy
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US08501713B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种公式（1）化合物和一种或多种辅助剂组成的组合物（或本质上由其组成的组合物），以及制备这些组合物的过程，以及这些组合物的各种治疗用途。此外，还提供了包含这些组合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗Duchenne肌肉萎缩症、Becker肌肉萎缩症或消瘦的方法。
• Treatment of Duchenne muscular dystrophy
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US08518980B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  There are disclosed compound of Formula (1): A1, A2, A3 and A4 which may be the same or different, represent N or CR1, X is a divalent group selected from O, S(O)n, C═W, NR4, NC(═O)R5 and CR6R7, W is O, S, NR20, Y is N or CR8, one of R4, R5, R6, R8, R9 and NR20 represents -L-R3, in which L is a single bond or a linker group, additionally, R1, R3-R9, which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R20 represents hydrogen, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substitute alkanoyl, optionally substituted aroyl, NO2, NR30R31, in which R30 and R31, which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R30 and R31 may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, when an adjacent pair of A1-A4 each represent CR1, then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X is CR6R7, R6 and R7, together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公式（1）的化合物被揭示：A1，A2，A3和A4，可以相同或不同，表示N或CR1，X是从O，S（O）n，C═W，NR4，NC（═O）中选择的双价基团R5和CR6R7，W是O，S，NR20，Y是N或CR8，R4，R5，R6，R8，R9和NR20中的一个表示-L-R3，在其中L是单键或连接器基团，此外，R1，R3-R9可以相同或不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢，羟基，可选地被芳基取代的烷基，可选地被芳基取代的烷氧基，芳基，CN，可选地被烷氧基取代，可选地被芳氧基取代，可选地被取代的烷酰基，可选地被取代的芳酰基，NO2，NR30R31，其中R30和R31可以相同或不同，表示氢，可选地被取代的烷基或可选地被取代的芳基；此外，R30和R31中的一个可以表示可选地取代的烷酰基或可选地取代的芳酰基，n表示从0到2的整数，此外，当相邻的A1-A4中的一对表示CR1时，然后相邻的碳原子及其取代基可以形成一个环B，当X是CR6R7时，R6和R7与它们所附着的碳原子一起可以形成一个环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜兴肌肉营养不良，贝克肌肉营养不良或消瘦的药物时使用。