6-Chloro-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-Chloro-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: KZCSHOKHNUHYRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴比妥酸 、 6-Chloro-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到5-((6-chloro-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2 - a ]吡啶并嘧啶-2,4,6（1 H ，3 H ，5 H ）-三酮 和硫代嘧啶-4,6（1 H ，5 H ）二酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过多步合成法合成了一系列新的咪唑并[1,2 - a ]吡啶并嘧啶-2,4,6（1 H ，3 H ，5 H ）-三酮 和硫代嘧啶-4,6（1 H ，5 H ）二酮。从2-氨基吡啶与苯甲酰溴环化开始，然后进行Vilsmeier-Haack和Knoevenagel缩合反应。通过光谱和分析研究证实了所有新合成的化合物的结构。筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。抗菌活性结果表明，化合物 5f ， 5i 和 5j 证明对 化脓性链球菌 有很好的活性 ，ZOI在19至20 mm之间，化合物 5g 对 铜绿假单胞菌 （ZOI 19 mm）和 5f 和 5h 对 金黄色葡萄球菌 （ZOI 17，18 mm）具有良好的抗菌活性。在巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物中，硫代巴比妥酸衍生物显示出最大的抗菌活性。在150 µg / mL的浓度下，没有一种化合物对测试的真菌菌株具有活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2130-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-Chloro-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2 - a ]吡啶并嘧啶-2,4,6（1 H ，3 H ，5 H ）-三酮 和硫代嘧啶-4,6（1 H ，5 H ）二酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过多步合成法合成了一系列新的咪唑并[1,2 - a ]吡啶并嘧啶-2,4,6（1 H ，3 H ，5 H ）-三酮 和硫代嘧啶-4,6（1 H ，5 H ）二酮。从2-氨基吡啶与苯甲酰溴环化开始，然后进行Vilsmeier-Haack和Knoevenagel缩合反应。通过光谱和分析研究证实了所有新合成的化合物的结构。筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。抗菌活性结果表明，化合物 5f ， 5i 和 5j 证明对 化脓性链球菌 有很好的活性 ，ZOI在19至20 mm之间，化合物 5g 对 铜绿假单胞菌 （ZOI 19 mm）和 5f 和 5h 对 金黄色葡萄球菌 （ZOI 17，18 mm）具有良好的抗菌活性。在巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物中，硫代巴比妥酸衍生物显示出最大的抗菌活性。在150 µg / mL的浓度下，没有一种化合物对测试的真菌菌株具有活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2130-2

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of novel imidazo[1,2-a]pyridinopyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones and thioxopyrimidine-4,6(1H,5H)diones
  作者：G. Rajitha、V. Ravibabu、G. Ramesh、B. Rajitha

  DOI：10.1007/s11164-015-2130-2

  日期：2016.3

  A novel series of imidazo[1,2- a ]pyridinopyrimidine-2,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-triones and thioxopyrimidine-4,6(1 H ,5 H )diones were synthesized via multistep synthesis starting from 2-aminopyridine on cyclisation with phenacyl bromide followed by Vilsmeier–Haack and Knoevenagel condensation reactions. Structures of all the newly synthesized compounds were confirmed by their spectral and analytical studies

  通过多步合成法合成了一系列新的咪唑并[1,2 - a ]吡啶并嘧啶-2,4,6（1 H ，3 H ，5 H ）-三酮 和硫代嘧啶-4,6（1 H ，5 H ）二酮。从2-氨基吡啶与苯甲酰溴环化开始，然后进行Vilsmeier-Haack和Knoevenagel缩合反应。通过光谱和分析研究证实了所有新合成的化合物的结构。筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。抗菌活性结果表明，化合物 5f ， 5i 和 5j 证明对 化脓性链球菌 有很好的活性 ，ZOI在19至20 mm之间，化合物 5g 对 铜绿假单胞菌 （ZOI 19 mm）和 5f 和 5h 对 金黄色葡萄球菌 （ZOI 17，18 mm）具有良好的抗菌活性。在巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物中，硫代巴比妥酸衍生物显示出最大的抗菌活性。在150 µg / mL的浓度下，没有一种化合物对测试的真菌菌株具有活性。