(S)-4-[1-(7-Iodo-furo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1-methyl-ethyl]-piperazine-2-carboxylic acid benzyl ester | 342600-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[1-(7-Iodo-furo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1-methyl-ethyl]-piperazine-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 342600-22-0
• 化学式: C₂₂H₂₄IN₃O₃
• 分子量: 505.355
• InChiKey: GZNKPTCGFIOJAT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[1-(7-Iodo-furo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1-methyl-ethyl]-piperazine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-4-(2-furo[3,2-c]pyridin-2-ylpropan-2-yl)-N-(3,3,3-trifluoropropyl)piperazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型HIV蛋白酶抑制剂的合成和活性，具有针对多种PI抗性病毒株的增强效力。

  摘要：

  用三氟乙基酰胺部分取代HIV蛋白酶抑制剂（PI）茚地那韦的类似物中的叔丁基甲酰胺取代基可赋予针对野生型（NL4-3）病毒和PI抗性HIV的更大效力。三氟乙基取代基在体内的清除速度也较慢（狗）。但是，这可能是由于更有效地抑制了至少两种P450亚型。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00425-0
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl 1-O-prop-2-enyl (2S)-4-[2-(7-iodofuro[3,2-c]pyridin-2-yl)propan-2-yl]piperazine-1,2-dicarboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 硫代水杨酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-[1-(7-Iodo-furo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1-methyl-ethyl]-piperazine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型HIV蛋白酶抑制剂的合成和活性，具有针对多种PI抗性病毒株的增强效力。

  摘要：

  用三氟乙基酰胺部分取代HIV蛋白酶抑制剂（PI）茚地那韦的类似物中的叔丁基甲酰胺取代基可赋予针对野生型（NL4-3）病毒和PI抗性HIV的更大效力。三氟乙基取代基在体内的清除速度也较慢（狗）。但是，这可能是由于更有效地抑制了至少两种P450亚型。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00425-0