(S)-4-(1-Furo[3,2-c]pyridin-2-yl-1-methyl-ethyl)-2-phenylcarbamoyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 502150-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(1-Furo[3,2-c]pyridin-2-yl-1-methyl-ethyl)-2-phenylcarbamoyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 502150-41-6
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₄
• 分子量: 464.564
• InChiKey: QPMWXXHDVOFKCP-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(1-Furo[3,2-c]pyridin-2-yl-1-methyl-ethyl)-2-phenylcarbamoyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5-((2S)-4-(1-furano(4,5-c)pyridin-2-yl-isopropyl)-2-(N-phenylcarbamoyl)piperazinyl)(4S,2R)-N-((3S,4S)-3-hydroxychroman-4-yl)-4-hydroxy-2-benzylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  新型HIV蛋白酶抑制剂的合成和活性，具有针对多种PI抗性病毒株的增强效力。

  摘要：

  用三氟乙基酰胺部分取代HIV蛋白酶抑制剂（PI）茚地那韦的类似物中的叔丁基甲酰胺取代基可赋予针对野生型（NL4-3）病毒和PI抗性HIV的更大效力。三氟乙基取代基在体内的清除速度也较慢（狗）。但是，这可能是由于更有效地抑制了至少两种P450亚型。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00425-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-Dimethylethyl) 2-(phenylmethyl) (2S)-4-[1-(7-iodofuro[3,2-c]pyridin-2-yl)-1-methylethyl]-1,2-piperazinedicarboxylate 在 palladium on activated charcoal N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-(1-Furo[3,2-c]pyridin-2-yl-1-methyl-ethyl)-2-phenylcarbamoyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型HIV蛋白酶抑制剂的合成和活性，具有针对多种PI抗性病毒株的增强效力。

  摘要：

  用三氟乙基酰胺部分取代HIV蛋白酶抑制剂（PI）茚地那韦的类似物中的叔丁基甲酰胺取代基可赋予针对野生型（NL4-3）病毒和PI抗性HIV的更大效力。三氟乙基取代基在体内的清除速度也较慢（狗）。但是，这可能是由于更有效地抑制了至少两种P450亚型。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00425-0