(2S)-1-[(2S,4R)-5-[(3aS,9bS)-2,2-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-chromeno[4,3-d][1,3]oxazol-1-yl]-4-benzyl-2-hydroxy-5-oxopentyl]-4-(2-furo[3,2-c]pyridin-2-ylpropan-2-yl)-N-(3,3,3-trifluoropropyl)piperazine-2-carboxamide | 342603-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(2S,4R)-5-[(3aS,9bS)-2,2-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-chromeno[4,3-d][1,3]oxazol-1-yl]-4-benzyl-2-hydroxy-5-oxopentyl]-4-(2-furo[3,2-c]pyridin-2-ylpropan-2-yl)-N-(3,3,3-trifluoropropyl)piperazine-2-carboxamide
• CAS: 342603-75-2
• 化学式: C₄₂H₅₀F₃N₅O₆
• 分子量: 777.884
• InChiKey: RKCJPOQMPSMUHB-GZTIVAOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(2S,4R)-5-[(3aS,9bS)-2,2-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-chromeno[4,3-d][1,3]oxazol-1-yl]-4-benzyl-2-hydroxy-5-oxopentyl]-4-(2-furo[3,2-c]pyridin-2-ylpropan-2-yl)-N-(3,3,3-trifluoropropyl)piperazine-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (αR,γS,2S)-N-((3S,4S)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2H-1-benzopyran-4-yl)-4-(1-furo[3,2-c]pyridin-2-yl-1-methylethyl)-γ-hydroxy-α-(phenylmethyl)-2-[[(3,3,3-trifluoropropyl)amino]carbonyl]-1-piperazinepentanamide
  参考文献：
  名称：

  新型HIV蛋白酶抑制剂的合成和活性，具有针对多种PI抗性病毒株的增强效力。

  摘要：

  用三氟乙基酰胺部分取代HIV蛋白酶抑制剂（PI）茚地那韦的类似物中的叔丁基甲酰胺取代基可赋予针对野生型（NL4-3）病毒和PI抗性HIV的更大效力。三氟乙基取代基在体内的清除速度也较慢（狗）。但是，这可能是由于更有效地抑制了至少两种P450亚型。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00425-0
• 作为产物：
  描述：

  碘吡酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 硫代水杨酸 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S)-1-[(2S,4R)-5-[(3aS,9bS)-2,2-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-chromeno[4,3-d][1,3]oxazol-1-yl]-4-benzyl-2-hydroxy-5-oxopentyl]-4-(2-furo[3,2-c]pyridin-2-ylpropan-2-yl)-N-(3,3,3-trifluoropropyl)piperazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型HIV蛋白酶抑制剂的合成和活性，具有针对多种PI抗性病毒株的增强效力。

  摘要：

  用三氟乙基酰胺部分取代HIV蛋白酶抑制剂（PI）茚地那韦的类似物中的叔丁基甲酰胺取代基可赋予针对野生型（NL4-3）病毒和PI抗性HIV的更大效力。三氟乙基取代基在体内的清除速度也较慢（狗）。但是，这可能是由于更有效地抑制了至少两种P450亚型。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00425-0

文献信息

• GAMMA-HYDROXY-2-(FLUOROALKYLAMINOCARBONYL)-1-PIPERAZINEPENTANAMIDES AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1242426B1

  公开（公告）日：2007-10-31