[(1aR,8R,9R,9aR)-5-formyl-7,9-dihydroxy-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-3,9-epoxyazireno[2,3-c][1]benzazocin-8-yl]methyl carbamate | 102363-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [(1aR,8R,9R,9aR)-5-formyl-7,9-dihydroxy-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-3,9-epoxyazireno[2,3-c][1]benzazocin-8-yl]methyl carbamate
• 英文别名: FR900482；(-)-FR900482
• CAS: 102363-08-6；108814-62-6；108814-63-7；138125-68-5；138125-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₆
• 分子量: 321.29
• InChiKey: XVPSPMLUMQEEIU-BNYZWQKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  144.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 高氯酸 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.92h， 生成 [(1aR,8R,9R,9aR)-5-formyl-7,9-dihydroxy-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-3,9-epoxyazireno[2,3-c][1]benzazocin-8-yl]methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-FR-900482

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00027a071

文献信息

• Total synthesis of an enantiomeric pair of FR900482. 3. Completion of the synthesis by assembling the two segments
  作者：Tadashi Katoh、Yuriko Nagata、Toshiharu Yoshino、Shogo Nakatani、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00652-2

  日期：1997.7

  formation of the N-hydroxylamino ketone 25 in situ generated from the ketone 24 to construct the requisite tetracyclic ring system 26 (24→25→26) as the key steps. The in vitro cytotoxicity assay of the synthesized compounds (1, ent-1, 31, ent-31, 32, and ent-32) against P388 murine leukemia cells disclosed that FR900482 (1) and its congeners 31, 32 bearing natural absolute configuration are 100 times more

  通过以下方法完成标题合成：（i）将芳族链段2与对映体纯的脂族链段3偶联以安装必要的碳单元（2 + 3→4 ）；（ii）高度官能化的二醛10的分子内醛醇缩合反应，以形成所需的八元环系统12（10→12 ）；（iii）在羟基酮15的C-8位差向异构化以获得正确的立体化学（15→16 ）；（iv）由酮24原位产生的N-羟基氨基酮25的内部半缩醛形成，以构建必要的四环体系26（24→25→26 ）作为关键步骤。合成的化合物的体外细胞毒性测定（1，ent- 1，31，ent- 31，32，和ent- 32）对P388鼠白血病细胞公开了FR900482（1）和它的同系物31，32轴承天然绝对构具有比相应的非天然对映异构体（ent- 1，ent- 31，ent- 32）高100倍的细胞毒性。