1-(4-(azidomethyl)phenyl)ethan-1-one | 223513-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(azidomethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-azidomethylphenyl) ethanone；1-(4-Azidomethyl-phenyl)-ethanone；1-[4-(azidomethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 223513-47-1
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: IIKMOGOALQUZKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(azidomethyl)phenyl)ethan-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到对氰基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  碘化铜催化的叠氮化物的高效氧化：一种合成腈的简便方法

  摘要：

  多种伯叠氮化物已通过催化量的CuI和TBHP在水溶液中被有效氧化为相应的腈。在反应条件下，各种可氧化的官能团均具有良好的耐受性，仲叠氮化物的氧化作用提供了它们相应的酮（参见方案； TBHP =叔丁基氢过氧化物）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002635
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-(azidomethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有 (O,S) 螯合部分的 Pt(II) 化合物肽缀合物的合成方法

  摘要：

  以铂（II）为核心，与结构可变（O，S）二齿β-羟基二硫代肉桂酯和不稳定单齿配体协调的肽生物缀合物的合成，面临着许多机遇和挑战。成功的关键是正确选择锚点的类型和位置以及合成顺序，提供一组以 Leu 5 - 脑啡肽作为模型肽的生物缀合物。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300519

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Copper promoted synthesis of substituted quinolines from benzylic azides and alkynes
  作者：Ching-Zong Luo、Parthasarathy Gandeepan、Yun-Ching Wu、Wei-Chen Chen、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c5ra23065a

  日期：——

  novel copper promoted synthesis of substituted quinolines from various benzylic azides and internal alkynes has been demonstrated. The reaction features a broad substrate scope, high product yields and excellent regioselectivity. In contrast to the known two-step process of acid promoted [4 + 2] cycloaddition reaction and oxidation, the present methodology allows the synthesis of quinolines in a single

  已经证明了一种新颖的铜促进的由各种苄基叠氮化物和内部炔烃合成取代喹啉的方法。该反应具有广泛的底物范围，高产物收率和优异的区域选择性。与酸促进[4 + 2]环加成反应和氧化的已知两步方法相比，本方法可在中性反应条件下一步合成喹啉，并可用于合成具有生物活性的6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉（抗寄生虫剂）和3,4-二苯基喹啉-2（1 H）-one（p38αMAP激酶抑制剂）。可能的反应机理涉及将叠氮化苄重排至N-芳基丙氨酸（Schmidt反应），然后与内部炔烃进行分子间[4 + 2]环加成反应。
• Benzylic C–H Azidation Using the Zhdankin Reagent and a Copper Photoredox Catalyst
  作者：Pauline T. G. Rabet、Gabriele Fumagalli、Scott Boyd、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00512

  日期：2016.4.1

  azidation method for C–N bond formation at benzylic C–H positions is described using copper-catalyzed visible light photochemistry and the Zhdankin azidoiodinane reagent. The method is applicable to a wide range of substrates bearing different functional groups and having a primary, secondary, or tertiary benzylic position, and is thought to proceed through a radical chain reaction.

  使用铜催化的可见光光化学和Zhdankin叠氮碘丁烷试剂描述了在苄基C–H位置形成C–N键的叠氮化方法。该方法适用于具有不同官能团并具有伯，仲或叔苄基位置的多种底物，并被认为是通过自由基链反应进行的。
• Efficient synthesis of carbonyl compounds: oxidation of azides and alcohols catalyzed by vanadium pentoxide in water using tert-butylhydroperoxide
  作者：Kaliyamoorthy Alagiri、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.080

  日期：2011.11

  tert-butylhydroperoxide combination turned out to be an effective catalyst for the oxidation of alcohols. Using vanadium pentoxide and aq tert-butylhydroperoxide primary alcohols were oxidized to the corresponding acids, whereas secondary alcohols underwent a smooth transformation to furnish corresponding ketones in excellent yields. All the oxidations are performed in water.

  发现叔丁基氢过氧化物作为氧化剂的钒试剂的催化量在水性介质中是极好的氧化剂。五氧化二钒与叔丁基过氧化氢水溶液很容易将伯苄基叠氮化物氧化成相应的酸，将仲苄基叠氮化物氧化成相应的酮，产率很高。此外，五氧化二钒和叔丁基过氧化氢水溶液的组合被证明是醇氧化的有效催化剂。使用五氧化二钒和水溶液叔叔丁基过氧化氢伯醇被氧化成相应的酸，而仲醇则经历了平滑的转化，以优异的收率提供了相应的酮。所有氧化均在水中进行。
• Competition Between Azido Cleavage and Triplet Nitrene Formation in Azidomethylacetophenones
  作者：Ranaweera A. A. Upul Ranaweera、Yu Zhao、Sivaramakrishnan Muthukrishnan、Christopher Keller、Anna D. Gudmundsdottir

  DOI：10.1071/ch10331

  日期：——

  N2 and form triplet nitrenes is less than 1 kcal mol–1 above TA in 1a, 1b. Laser flash photolysis of 1a, 1b reveals the formation of the triplet excited ketones of 1a, 1b, which decay to form benzyl radicals 1aB, 1bB and triplet alkylnitrenes. The triplet ketones and the benzyl radicals are quenched with molecular oxygen at rates close to diffusion, whereas the triplet nitrenes react more slowly with

  的光解p -和米-azidomethylacetophenone（1A，1B）在氩气饱和的溶液的产率主要亚胺图2a，2b中，而照射1A，1B在杂环被氧饱和的解决方案的结果图3a，3b中，醛图4a，图4b和腈5a中，5b。密度泛函理论计算将三重态酮（T 1K和T 2K）的第一和第二激发态的能量放在1a和1b中彼此靠近。裂解1a，1b中的C–N键形成叠氮基和苄基1aB，1bB的三重态过渡态仅位于T 1K上方3 kcal mol –1（1 kcal = 4.184 kJ），这表明叠氮基裂解是可行的。计算放置三重叠氮基（T的能量阿中）1A，1B〜25千卡摩尔-1低于T 1K ; 因此，该过程也很容易通过能量转移进行。此外，用于T A排出N 2的过渡态势垒并在1a，1b中形成三重态氮烯，比T A少1 kcal mol –1。的激光闪光光解1A，1B揭示的三重激发酮的形成图1A，1B，其中衰减以形成苄