(Z)-3-chloro-3-(p-tolyl)acrylaldehyde | 40808-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-(p-tolyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-3-chloro-3-p-tolylacrylaldehyde；3-Chlor-3-p-tolyl-acrylaldehyd；beta-Chloro-p-methylcinnamaldehyde；(Z)-3-chloro-3-(4-methylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 40808-08-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: MOFCXDAXCLPORX-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-3-(p-tolyl)acrylaldehyde 在 三乙烯二胺 、 sodium nitrate 作用下， 反应 13.0h， 生成 methyl 6-p-tolyl-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [Hmim]HSO4/NaNO3 体系促进的新型 Morita-Baylis-Hillman 加合物的意外串联反应

  摘要：

  离子液体 [Hmim]HSO4/NaNO3 体系促进了新型 Baylis-Hillman 加合物 1 的串联反应，并通过重排和取代反应。在[Emim]HSO4/NaNO3体系介导下，分离出关键中间体4。给出了一种合理的转化机制。引言 串联反应在有机合成中具有重要意义，因为它可以在一次操作中生成一些重要的产物，具有较高的原子经济性和成键效率。近年来，越来越多的新型串联反应，包括串联迈克尔加成、取代、环化和重排反应，被广泛应用于有机合成，特别是天然光学活性产物和杂环化合物的合成。Baylis-Hillman 反应是一种用于碳-碳键形成反应以产生官能化烯丙醇的综合有用的方法，从而为在多种合成有机转化中的进一步操作提供了句柄。为了继续研究通过 Vilsmeier 和 Baylis-Hillman 反应由芳基甲基酮制备的新型 Baylis-Hillman 加合物 1，我们研究了新型 Baylis-Hillman

  DOI：

  10.3987/com-11-12333
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(4-methyl-phenyl)-2-propen-1-one 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以98%的产率得到(Z)-3-chloro-3-(p-tolyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The application of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones

  摘要：

  Studies directed at the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones from (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids are described The successful strategy relies on the preparation of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids from acetophenones through the corresponding (Z)-3-aryl-3-haloenals and the conversion of the (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to (Z)-5-benzylidene-4-aryl-5H-furan-2-ones The furanones were subsequently treated with primary amines and dehydrated to the corresponding (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-one (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.080

文献信息

• Base-Promoted Intermolecular Cyclization of Substituted 3-Aryl(Heteroaryl)-3-chloroacrylaldehydes and Tetrahydroisoquinolines: An Approach to Access Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Ziqi Yang、Ning Lu、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Haifeng Duan、Yingjie Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01781

  日期：2016.12.2

  We have developed a new base-promoted intermolecular cascade cyclization reaction of substituted 3-aryl(heteroaryl)-3-chloroacrylaldehydes and tetrahydroisoquinolines in one pot. The reaction provides a facile and practical synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. A number of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized in moderate to high yields (up to 97%).

  我们已经开发了一种新的碱促进的在一锅中取代的3-芳基（杂芳基）-3-氯丙烯醛和四氢异喹啉的分子间级联环化反应。该反应提供了吡咯并[2，1- a ]异喹啉的简便实用的合成方法。合成了许多吡咯并[2,1- a ]异喹啉，中度至高产率（高达97％）。
• A Useful One-Pot Procedure for Obtaining 2-Aryl-5-nitrothiophenes from Bromonitromethane and 3-Aryl-3-chloro-propenals
  作者：Gilbert Kirsch、Juan Rodríguez-Domínguez、David Thomae、Pierre Seck

  DOI：10.1055/s-2007-1000881

  日期：2008.1

  A one-pot procedure was developed to prepare new 2-aryl-5-nitrothiophenes efficiently from bromonitromethane and 3-chloro-3-aryl-propenals. Nitrothiophenes were synthesized in good yields with a simple and easy workup procedure.

  成功开发了一种一步法，以溴硝基甲烷和3-氯-3-芳基丙烯醛为原料高效合成新型2-芳基-5-硝基噻吩。该方法合成硝基噻吩产率高，操作简便，后处理步骤简单。
• One-Pot Synthesis of New Type Aza- Baylis–Hillman Adducts from Chlorovinyl Aldehydes under Solvent-Free Condition
  作者：Weihui Zhong、Yanhui Chen、Guan Wang

  DOI：10.3184/030823410x12627215361201

  日期：2010.1

  A series of new type aza- Baylis–Hillman adducts were prepared in moderate yields by one-pot treatment of chlorovinyl aldehydes, benzenesulfonamides and activated olefins under solvent-free condition. The chlorovinyl aldehydes were obtained via chloroformylation of ketones using bis(trichloromethyl)carbonate(BTC)/DMF system.

  在无溶剂条件下，通过对氯乙烯基醛、苯磺酰胺和活化烯烃进行一锅处理，制备了一系列新型氮杂贝利斯-希尔曼加合物，收率适中。氯乙烯基醛是通过使用双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）/DMF 体系对酮进行氯甲酰化反应得到的。
• Reactions of (Z)-3-aryl-3-chloropropenals with nucleophiles: stereoselective formation of (E)-vinylogous esters, (E)-vinylogous amides, and vinamidinium salts
  作者：Stuart Clough、John Gupton、Adepeju Ligali、Matthew Roberts、David Driscoll、Scott Annett、Alisa Hewitt、Matthew Hudson、Edward Jackson、Robert Miller、Bradley Norwood、Rene Kanters、Hadley Wyre、Heather Petruzzi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.061

  日期：2005.8

  The highly stereoselective conversions of (Z)-3-aryl-3-chloropropenals to (E)-3-alkoxy-3-arylpropenals, to (E)-3-aryl-3-morphorlinopropenals, and to vinamidinium salts are reported. The stereochemical assignments were based on 2D-NMR experiments.

  据报道，（Z）-3-芳基-3-氯丙烯醛到（E）-3-烷氧基-3-芳基丙烯醛，（E）-3-芳基-3-吗啉代丙烯醛和vinamidinium盐的高度立体选择性转化。立体化学分配基于2D-NMR实验。
• Synthesis of Thiophene Analogues of the Tacrine Series
  作者：Gilbert Kirsch、David Thomae、Pierre Seck

  DOI：10.1055/s-2007-965944

  日期：2007.4

  3-Amino-2-cyanothiophenes condensed with cyclanones and afforded analogues of Velnacrine in two or three steps. Condensation under Friedlander’s conditions gave tacrine analogues in one step.

  3-氨基-2-氰基噻吩与环烷酮缩合，分两步或三步得到维纳克林的类似物。在弗里德兰德条件下的缩合一步得到了他克林类似物。