(E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 81226-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one；2-hydroxy-4'-methylchalcone；(2E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 81226-96-2；7645-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: WWNBWYJVZCFWRS-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 新铜试剂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-phenyl-3-(p-tolyl)benzofuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（氰基甲氧基）查耳酮与芳基硼酸的钯催化级联反应：发射性苯并呋喃[2,3-c]吡啶的选择性合成。

  摘要：

  钯（II）催化2-（氰基甲氧基）查康酮与芳基硼酸的级联反应，可以快速构建具有优异选择性的苯并呋喃[2,3-c]吡啶骨架。这些转变涉及通过腈碳酸酯化，分子内迈克尔加成，环化和芳构化来形成CC / CC / CN键的多米诺骨风格。该化学反应使得2-（氰基甲氧基）查耳酮与噻吩-3-基硼酸反应，以中等至良好的产率提供3-芳基-1-（噻吩-3-基）苯并呋喃[2，3-c]吡啶。另外，所得产物代表了新型的发射荧光团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04185
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  K3PO4 促进 (E)-β-碘代乙烯基砜与邻羟基查尔酮/肉桂酸酯的环环化，用于合成 2,3,4-三取代 4H-苯并吡喃衍生物

  摘要：

  K 3 PO 4介导的 ( E )-β-碘乙烯基砜与邻羟基查尔酮/邻羟基肉桂酸酯的环化反应已实现，以获得 2,3,4-三取代-4 H-苯并吡喃衍生物。无金属串联 oxa-Michael 加成和环环化允许以高收率以多样性为导向合成相应的 3-sulfonyl-4 H-苯并吡喃。更重要的是，已经建立了 ( E )-β-碘乙烯基砜、2-羟基苯甲醛和叶立德之间的一锅三组分反应用于合成 4 H-产率适中至良好的色烯衍生物。值得注意的是，这种无金属工艺具有广泛的底物范围，并且易于加工成众多多方面的色烯产品，包括具有生物活性的雌酮衍生物。本协议在克级反应中是可持续的，并且还证明了合成后的应用。还根据现有实验结果提出了一种似是而非的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200763

文献信息

• Novel hybrids derived from aspirin and chalcones potently suppress colorectal cancer <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i>
  作者：Shan Lu、Obinna N. Obianom、Yong Ai

  DOI：10.1039/c8md00284c

  日期：——

  Colorectal cancer (CRC) remains the fourth leading cause of cancer deaths around the world despite the availability of many approved small molecules for treatment. The issues lie in the potency, selectivity and targeting of these compounds. Therefore, new strategies and targets are needed to optimize and develop novel treatments for CRC. Here, a group of novel hybrids derived from aspirin and chalcones

  尽管有许多经批准的小分子可用于治疗，但结直肠癌 (CRC) 仍然是全球癌症死亡的第四大原因。问题在于这些化合物的效力、选择性和靶向性。因此，需要新的策略和目标来优化和开发新的 CRC 治疗方法。在这里，根据最近关于它们对 CRC 靶向和选择性的益处的报道，设计和合成了一组源自阿司匹林和查耳酮的新型杂合体。与目前用于 CRC 的治疗剂 5-氟尿嘧啶相比，最活跃的化合物7h抑制 CRC 细胞系的增殖具有更好的效力。重要的是，7h对非癌 CCD841 细胞的抑制活性降低了 8 倍。此外，7h通过抑制 G1 期的细胞周期来抑制 CRC 生长。此外，7h通过激活 caspase 3 和 PARP 切割以及增加 CRC 细胞中的 ROS 来诱导细胞凋亡。最后，7h显着延缓了小鼠异种移植模型中的 CRC 细胞生长。这些发现表明7h可能具有治疗 CRC 的潜力。
• The design, synthesis, in vitro biological evaluation and molecular modeling of novel benzenesulfonate derivatives bearing chalcone moieties as potent anti-microtubulin polymerization agents
  作者：Yu-Ning Shen、Lin Lin、Han-Yue Qiu、Wen-Yan Zou、Yong Qian、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra12108b

  日期：——

  Binding mode of compound6bwith microtubule (PDB code: 1SA0). (a) 2D diagram of the interaction between compound6band amino acid residues of colchicine site nearby. (b) 3D diagram of compound6binserted in microtubulin colchicine site.

  化合物6b与微管的结合模式（PDB代码：1SA0）。 （a）化合物6b与秋水仙碱位点附近氨基酸残基之间相互作用的二维图。 （b）化合物6b插入微管秋水仙碱位点的三维图。
• Intramolecular oxidative coupling: I₂/TBHP/NaN₃-mediated synthesis of benzofuran derivatives
  作者：Wengang Xu、Qingcui Li、Chuanpeng Cao、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1039/c5ob00577a

  日期：——

  A novel intramolecular oxidative coupling reaction has been established to prepare benzofuran derivatives via direct C(sp²)–H functionalization for the formation of C–O bonds. This transformation is mediated by I₂/TBHP/NaN₃ under metal-free conditions and a catalytic amount of NaN₃ plays a crucial role in the reaction.

  已建立一种新型分子内氧化偶联反应，用于通过直接C(sp²)–H官能化形成C–O键制备苯并呋喃衍生物。此转化在无金属条件下由I₂/TBHP/NaN₃介导，而催化量的NaN₃在反应中起着关键作用。
• A Simple and Efficient Access to New Functionalized 4-Phenacylideneflavenes#
  作者：Koneni V. Sashidhara、Abdhesh Kumar、Shikha Agarwal、Manoj Kumar、Bikash Kumar、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/adsc.201100757

  日期：2012.4.16

  An innovative and efficient approach towards diversity‐oriented synthesis of 4‐phenacylideneflavenes has been developed from substituted salicylaldehydes and acetophenones using iodine under solvent‐free conditions. Both symmetrical and unsymmetrical functionalized 4‐phenacylideneflavenes were synthesized in good to excellent yields and their mechanism of formation is discussed.

  在无溶剂条件下，使用碘从取代的水杨醛和苯乙酮开发了一种创新的高效方法，以多样性为导向合成4-苯乙叉基黄酮。对称和不对称官能化的4-苯乙叉基黄酮均以良好至极佳的收率合成，并讨论了它们的形成机理。
• Antitumorigenic Activities of Chalcones. I. Inhibitory Effects of Chalcone Derivatives on 32Pi-Incorporation into Phospholipids of HeLa Cells Promoted by 12-O-Tetradecanoyl-phorbol 13-Acetate(TPA).
  作者：Susumu IWATA、Takeshi NISHINO、Nobuyuki NAGATA、Yoshiko SATOMI、Hoyoku NISHINO、Shoji SHIBATA

  DOI：10.1248/bpb.18.1710

  日期：——

  More than forty chalcone derivatives were synthesized to examine their structure-activity relationship against tumorigenesis. As a primary screening test, the inhibitory activities of the chalcones for the 32Pi-incorporation into phospholipids of HeLa cells enhanced by 12-O-tetradecanoyl-phorbol 13-acetate (TPA) were examined. 3-Hydroxy-chalcone derivatives possessing methyl group in 3'-, 4'-, or 2'-position and isoliquiritigenin homologs showed potent inhibitory activities in the phosphorylation test, which suggests their antitumorigenic effects.

  合成了四十余种查耳酮衍生物，以研究其结构与抗肿瘤发生活性之间的关系。作为初步筛选测试，检测了查耳酮对12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）增强的HeLa细胞磷脂中32Pi掺入的抑制活性。在3'-、4'-或2'-位具有甲基的3-羟基查耳酮衍生物和异甘草素同系物在磷酸化试验中显示出强大的抑制活性，这表明它们具有抗肿瘤发生作用。