1-phenyl-3-(p-tolyl)benzofuro[2,3-c]pyridine | 1608479-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(p-tolyl)benzofuro[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1-phenyl-[1]benzofuro[2,3-c]pyridine
• CAS: 1608479-32-8
• 化学式: C₂₄H₁₇NO
• 分子量: 335.405
• InChiKey: ABRSFFVKGKUTKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以209 mg的产率得到1-phenyl-3-(p-tolyl)benzofuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzofuro[2,3-c]pyridines via a one-pot three-component reaction

  摘要：

  通过三组分反应，开发了一种方便的一锅法制备多取代苯并呋喃[2,3-c]吡啶。该方法在温和和无金属的反应条件下，为构建苯并呋喃[2,3-c]吡啶提供了一种灵活且快速的合成路线，并得到了中等至较好的产率（最高可达83%）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00670d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of 2-(Cyanomethoxy)chalcones with Arylboronic Acids: Selective Synthesis of Emissive Benzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridines
  作者：Wenzhang Xiong、Kun Hu、Yunxiang Lei、Qianqian Zhen、Zhiwei Zhao、Yinlin Shao、Renhao Li、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04185

  日期：2020.2.21

  The Pd(II)-catalyzed cascade reactions of 2-(cyanomethoxy)chalcones with arylboronic acids were demonstrated, allowing the rapid construction of benzofuro[2,3-c]pyridine skeletons with excellent selectivity. These transformations involve the domino-style formation of C-C/C-C/C-N bonds through nitrile carbopalladation, intramolecular Michael addition, cyclization, and aromatization. This chemistry allows

  钯（II）催化2-（氰基甲氧基）查康酮与芳基硼酸的级联反应，可以快速构建具有优异选择性的苯并呋喃[2,3-c]吡啶骨架。这些转变涉及通过腈碳酸酯化，分子内迈克尔加成，环化和芳构化来形成CC / CC / CN键的多米诺骨风格。该化学反应使得2-（氰基甲氧基）查耳酮与噻吩-3-基硼酸反应，以中等至良好的产率提供3-芳基-1-（噻吩-3-基）苯并呋喃[2，3-c]吡啶。另外，所得产物代表了新型的发射荧光团。
• A Facile Approach for Synthesis of Benzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridines<i>via</i>Intramolecular Cascade Annulations
  作者：Ying Duan、Ye Wang、Dongmi Li

  DOI：10.1002/cjoc.201400364

  日期：2014.11

  A facile synthesis of benzofuro[2,3‐c]pyridines has been achieved under mild conditions by using ammonium acetate as the nitrogen source through intramolecular cascade annulation. This reaction could efficiently construct pyridine ring and furan ring in one step. Moreover, the key annulation step was demonstrated through dihydrobenzofuran intermediates.

  在轻度条件下，通过乙酸铵作为分子内级联环氧化氮源，可以轻松合成苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。该反应可一步有效地构建吡啶环和呋喃环。此外，关键的环合步骤通过二氢苯并呋喃中间体进行了证明。