1-(4-methylphenyl)-3-(2-pyrrolyl)-2-propen-1-one | 22634-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-3-(2-pyrrolyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methylphenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 22634-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• mdl: MFCD24389787
• 分子量: 211.263
• InChiKey: QHPZFCYUEUTYCH-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-3-(2-pyrrolyl)-2-propen-1-one 在 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 4-methyl-N-butylpyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(1-benzyl-4-methyl-7-(4-methylbenzoyl)-1,6-dihydrocyclohepta[b]pyrrol-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过吡咯基烯酮环化合成 1,6-二氢氮杂芘烯的新型伪三​​组分合成策略

  摘要：

  开发了一种合成新策略，该策略涉及伪三组分反应，通过吡咯基烯酮的环化获得 1,6-二氢氮杂氮杂环烯衍生物。该反应由简单的起始原料在温和条件下进行，并在离子液体的催化下进行。值得注意的是，在一锅法中形成了三个新的 C-C 键。目标分子在药物化学中很受关注，因为它们包含一个特殊的支架并被认为是吲哚同系物。

  DOI：

  10.1055/a-1535-6085
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 生成 1-(4-methylphenyl)-3-(2-pyrrolyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  CARMOSIN, RICHARD J.;CARSON, JOHN R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new therapeutic approach in Alzheimer disease: Some novel pyrazole derivatives as dual MAO-B inhibitors and antiinflammatory analgesics
  作者：Nesrin Gökhan-Kelekçi、Samiye Yabanoğlu、Esra Küpeli、Umut Salgın、Özen Özgen、Gülberk Uçar、Erdem Yeşilada、Engin Kendi、Akgül Yeşilada、A. Altan Bilgin

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.004

  日期：2007.9.1

  isoforms. All the synthesized compounds were also tested for their in vivo antiinflammatory activity by two different bioassays namely, carrageenan-induced oedema and acetic acid-induced increase in capillary permeability in mice. In addition, analgesic and ulcerogenic activities were determined. The combined antiinflammatory data from in vivo animal models showed that compound 3k exhibited anti-inflammatory

  人口中预期寿命的增加使阿尔茨海默氏病（AD）成为日益严重的公共卫生问题。迫切需要找到预防和延缓疾病的方法。结果表明，单胺氧化酶-B（MAO-B）抑制剂和抗炎药可能有效治疗AD。因此，合成了一系列新型的1-硫代氨基甲酰基-3-取代的苯基-5-（2-吡咯基）-4,5-二氢-（1H）-吡唑衍生物作为有希望的MAO-B抑制剂，并研究了其抑制能力。单胺氧化酶（MAO）的A和B同工型的选择性活性。大多数合成的化合物对MAO-A（化合物3e-3h）和MAO-B（化合物3i-3l）同工型均显示高活性。还通过两种不同的生物测定法测试了所有合成的化合物的体内抗炎活性：角叉菜胶引起的水肿和乙酸引起的小鼠毛细血管通透性增加。此外，还确定了镇痛和促溃疡活性。来自体内动物模型的综合抗炎数据显示，化合物3k具有与消炎痛相当的抗炎活性，且无致溃疡作用。由于化合物3k同时具有抗炎镇痛活性和MAO-B抑制作用，因此需要进一步的详细研究。
• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。
• Hexahydropyrrolizine compounds useful as analgesics
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04800207A1

  公开（公告）日：1989-01-24

  Hexahydropyrrolizines of the formula (I): ##STR1## wherein A is a 3-7 carbon or hetero-containing ring, R.sup.1 is a substituent, and x is 0-3. Also, pharmaceutical compositions for treating pain and methods for synthesis and use as well as novel intermediates in the synthesis.

  公式（I）的六氢吡咯烷类化合物：其中A是一个含有3-7个碳或杂原子的环，R.sup.1是一个取代基，x为0-3。此外，还有用于治疗疼痛的药物组合物，合成和使用方法，以及在合成过程中的新型中间体。
• US4800207A
  申请人：——

  公开号：US4800207A

  公开（公告）日：1989-01-24
• US7514579B2
  申请人：——

  公开号：US7514579B2

  公开（公告）日：2009-04-07