3-(furan-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 18551-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-furyl)-1-(2-pyridyl)propen-1-one；3-furan-2-yl-1-pyridin-2-yl-propenone；3-<2>-Furyl-1-<2>-pyridyl-propenon；3-(furan-2-yl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 18551-00-3；24582-79-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: XYESCZMPXGBLQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-3H-呋喃-2-酮 、 3-(furan-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(S)-(6-methoxy-4-quinolyl)-[(1S,2S,5S)-5-vinylquinuclidin-2-yl]methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以76%的产率得到(S)-5-((R)-1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-(pyridin-2-yl)propyl)-5-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性双官能胺-方形酰胺催化γ-取代的丁烯内酯向2-烯丙基吡啶的非对映和对映选择性直接乙烯基加成反应

  摘要：

  已经实现了γ-取代的丁烯内酯对2-烯丙基吡啶的非对映和对映选择性的直接乙烯基乙烯基迈克尔加成反应。一系列具有两个连续的三和四取代的立体异构...的γ，γ-二取代的丁烯内酯衍生物

  DOI：

  10.1039/c5cc06383c
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-乙酰基吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(furan-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成法在超声波辅助下快速高效地一锅合成呋喃基螺吡氧并吲哚和螺喹喔啉吡咯并核苷：绿色方案

  摘要：

  通过超声一锅，三组分的1,3-偶极环加成反应，具有区域选择性，可以方便地完成新型螺辛基多洛和螺喹喔啉基吡咯烷二酮衍生物的高效合成。在这些反应中，衍生自杂芳基甲基酮和糠醛的查耳酮被用作双极性亲和剂。通过1 H和13 C核磁共振（NMR），质谱和元素（CHN）分析来分析合成的化合物。一种化合物的单晶X射线衍射研究（11d）证明了环加成的结构和区域化学。超声方法显然是有利的，并且与常规的加热和熔融方法相比，所需的产物在较短的反应时间内以中等至良好的产率获得。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2703-8

文献信息

• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3
• Highly enantioselective synthesis of naphthoquinones and pyranonaphthoquinones catalyzed by bifunctional chiral bis-squaramides
  作者：Nagaraju Molleti、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c5ob00105f

  日期：——

  bis-squaramide catalyzed conjugate addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to 2-enoylpyridines. Some of the Michael products have been successfully converted into various enantioenriched pyranonaphthoquinone derivatives. The protocol is further extended to the synthesis of various 4-hydroxycoumarin derivatives under mild conditions.

  使用2-羟基-1,4-萘醌双官能手性双-方酸催化的共轭加成反应到2-烯丙基吡啶中，已高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成了多种对映体富集的萘醌。Michael的某些产品已成功转化为各种对映体富集的吡喃并萘醌衍生物。该方案进一步扩展到在温和条件下合成各种4-羟基香豆素衍生物。
• Enantioselective synthesis of chiral α,β-unsaturated γ-substituted butyrolactams by organocatalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 2-enoylpyridines
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Deng-Feng Yue、Yong You、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c6ob01191h

  日期：——

  organocatalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 2-enoylpyridines has been developed with a chiral bifunctional amine-squaramide as the catalyst. This approach provides easy access to a series of optically active α,β-unsaturated γ-substituted butyrolactams in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1) and enantioselectivities

  已经开发了以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂的α，β-不饱和γ-丁内酰胺对2-烯丙基吡啶的有机催化直接不对称乙烯基类迈克尔迈克尔加成反应。这种方法可轻松获得一系列具有高非对映选择性（高达> 99：1）和对映选择性（高达ee> 99％）的高产率（高达99％）的光学旋光性α，β-不饱和γ-取代的丁内酰胺。 。
• Photophysical properties of new cyclometalated ruthenium complexes and their use in dye sensitized solar cells
  作者：Hawraa Kisserwan、Amanda Kamar、Tharallah Shoker、Tarek H. Ghaddar

  DOI：10.1039/c2dt30482a

  日期：——

  A new class of cyclometalated ruthenium complexes, Ru(C^N^N′)(N^N′^N′′)·Cl where N^N′^N′′ = 4,4′,4′′-tricarboxy-2,2′:6′,2′′-terpyridine and C^N^N′ = substituted 6-phenyl-2,2′-bipyridine, for Dye Sensitized Solar Cells (DSSCs) is proposed. We have investigated the effect of different substituents (R = COOH, thiophen-2-yl, F and OCH3) on the ancillary C^N^N′ ligand on the photophysical properties and performance of the six different cyclometalated ruthenium complexes in DSSCs. Using an ionic liquid based electrolyte, efficiencies up to η = 3.06% have been attained under 1 sun irradiation. Moreover, the T66 based DSSC exhibited a good stability under 1000 W m2 light soaking at 60 °C for 24 days, retaining 92.8% of its initial efficiency.

  提出了一类新的环金属化铑配合物，Ru(C^N^N′)(N^N′^N′′)·Cl，其中N^N′^N′′ = 4,4′,4′′-三羧基-2,2′:6′,2′′-吡啶及C^N^N′ = 取代的6-苯基-2,2′-联吡啶，应用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）。我们研究了不同取代基（R = COOH、噻吩-2-基、F和OCH3）对辅助C^N^N′配体在DSSCs中六种不同环金属化铑配合物的光物理性质和性能的影响。使用基于离子液体的电解液，在1太阳照射下效率最高可达η = 3.06%。此外，基于T66的DSSC在60°C下以1000 W m²的光照浸泡24天，表现出良好的稳定性，保持了92.8%的初始效率。
• Catalytic enantioselective Michael addition of 2-substituted benzofuran-3-ones to 2-enoyl pyridines
  作者：Koilpitchai Sivamuthuraman、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1039/c9ob01069f

  日期：——

  stereocenters has been achieved through Michael addition of 2-substituted benzofuran-3-ones to 2-enoyl pyridines. Both the enantiomeric forms of the major diastereomer were obtained using l-proline derived squaramide and quinine derived bis squaramide with excellent yield (up to 98%) and stereoselectivities (up to 97 : 3 dr and 98% ee). The control experiment revealed that the presence and position of nitrogen

  通过将2-取代的苯并呋喃-3-酮迈克尔加成至2-烯丙基吡啶，已经实现了带有相邻的季和叔立体中心的2,2'-二取代的苯并呋喃-3-酮的有机催化非对映和对映选择性合成。主要的非对映异构体的两种对映体形式均使用l-脯氨酸衍生的方酸酰胺和奎宁衍生的双方酸酰胺获得，具有优异的收率（高达98％）和立体选择性（高达97：3 dr和98％ee）。对照实验表明，2-烯丙基吡啶中氮原子的存在和位置在产物的立体化学结果中起着至关重要的作用。