3'-N-(demethyl)-3'-N-(1-propynyl)-9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A | 1236121-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-N-(demethyl)-3'-N-(1-propynyl)-9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-11-[(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-6-methyl-4-[methyl(prop-2-ynyl)amino]oxan-2-yl]oxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
• CAS: 1236121-96-2
• 化学式: C₄₀H₇₂N₂O₁₂
• 分子量: 773.018
• InChiKey: DPGLSCLXPAFRGD-WNXQIHLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]azidopropane 、 3'-N-(demethyl)-3'-N-(1-propynyl)-9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3'-N-(demethyl)-3'-N-[(1-{3-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]propyl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3'-N-SUBSTITUTED 9-DEOXO-9A-METHYL-9A-AZA-HOMOERYTHROMYCIN HAVING ANTIMALARIAL ACTIVITY
  [FR] 9-DÉOXO-9A-MÉTHYL-9A-AZAHOMOÉRYTHROMYCINE 3'-N-SUBSTITUÉE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDIQUE

  摘要：

  本发明涉及具有抗疟疾活性的新型3'-N-取代9-去氧-9a-甲基-9a-氮杂-9a-同麦红霉素A衍生物。更具体地，本发明涉及具有抗疟疾活性的3'-N-取代9-去氧-9a-甲基-9a-氮杂-9a-同麦红霉素A和3'-N-取代3-O-去氯鼠杆菌素-9-去氧-9a-甲基-9a-氮杂-9a-同麦红霉素A衍生物，以及它们的制备中间体、制备方法、用作治疗剂的用途以及具有抗疟疾活性的盐。

  公开号：

  WO2010086351A1
• 作为产物：
  描述：

  阿奇霉素 在 碘 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 3'-N-(demethyl)-3'-N-(1-propynyl)-9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING FIBROSIS, INFLAMMATION AND CANCER
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR INHIBER LA FIBROSE, L'INFLAMMATION ET LE CANCER

  摘要：

  本文提供基于大环化合物或其对映体、溶剂化物或其药学上可接受的盐。还提供包括上述化合物的药物组合物和药物，以及治疗纤维化、炎症性疾病和癌症的方法。

  公开号：

  WO2022146980A1

文献信息

• Triazole compounds and methods of making and using the same
  申请人：Bhattacharjee Ashoke

  公开号：US20100016955A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides triazole macrocyclic compounds useful as therapeutic agents. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明提供了三唑大环化合物，作为治疗剂使用。更具体地说，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。
• Bifunctional heterocyclic compounds and methods of making and using same
  申请人：Wang Deping

  公开号：US20080119419A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The invention provides a family of bifunctional heterocyclic compounds useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. The invention also provides methods of making the bifunctional heterocyclic compounds, and methods of using such compounds as anti-infective, anti-proliferative agents, anti-inflammatory, and/or prokinetic agents.

  本发明提供了一系列双功能杂环化合物，可作为抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药物使用。本发明还提供了制备双功能杂环化合物的方法，以及使用这些化合物作为抗感染、抗增殖剂、抗炎剂和/或促动力剂的方法。
• Novel hybrid molecules based on 15-membered azalide as potential antimalarial agents
  作者：Kristina Starčević、Dijana Pešić、Ana Toplak、Goran Landek、Sulejman Alihodžić、Esperanza Herreros、Santiago Ferrer、Radan Spaventi、Mihaela Perić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.039

  日期：2012.3

  Malaria remains the most prevalent tropical disease, and due to the spread of resistant parasites novel therapeutics are urgently needed. Azithromycin has shown potential in malaria treatment so we designed hybrid azalide molecules with the aim to improve activity against and selectivity for the malaria parasite. Novel hybrid molecules comprising 4-aminoquinoline moiety covalently liked to 15-membered azalide scaffold at position C-3' were synthesized and biologically evaluated. Antimalarial testing against Plasmodium falciparum sensitive and resistant strains confirmed the improved in vitro activity over azithromycin and chloroquine. Selectivity of the compounds (HepG2 IC50/P. falciparum IC50 ratio) for the parasite was high (100-2700) and their antibacterial activity diminished. Even though oral bioavailability determined for compound 12 was low, novel quinoline C-3'-substituted 15-membered azalides represent an interesting subclass of antimalarial macrolides that need further research and evaluation. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US7335753B2
  申请人：——

  公开号：US7335753B2

  公开（公告）日：2008-02-26
• US8470985B2
  申请人：——

  公开号：US8470985B2

  公开（公告）日：2013-06-25